2010年9月4日の対NECグリーンロケッツ戦でトップリーグ新記録となる「1試合8PG」を記録。トップリーグ2012-2013シーズンは、得点王、ベストキッカーを2年連続で受賞。2014-2015シーズンはベストフィフティーンを受賞。2015-2016シーズンは5年連続5回目のベストフィフティーン、83得点で3季ぶり3度目の得点王、トップリーグ史上2人目となるリーグ通算1000得点で特別賞を受賞。トップリーグレギュラーシーズンの得点記録は、2015-2016シーズン終了時点で、1006点。日本代表のテストマッチ個人得点記録も史上最多を更新中。2016年2月より、オーストラリアクインズランド・レッズにてプレー。その後、同年8月より世界最高峰のフランスTOP14に日本人としては初めて参戦しRCトゥーロンにてプレー。シーズンの終了に伴い、再びヤマハ発動機ジュビロにてプレーする。生い立ち2人の兄と妹の4人兄弟。ラグビーが好きな両親と祖父、そして兄の影響で幼少期よりラグビースクールに通い、小学生の時は一時サッカーを行うも、中学では一つ年上の兄と共にラグビーに打ち込んだ。高校も兄と同じ学校に進学し、2年3年と連続で花園を準優勝、国体での優勝を果たす。高校3年の夏には高校日本代表に選抜されオーストラリアへ遠征したり、U-19日本代表として南アフリカで開催された世界ジュニア選手権ではラグビー日本代表にて史上最高成績となる7位に食い込むなど、国内だけではなく世界の舞台で活躍するように。大学は早稲田大学へ進学し、1年次からフルバックのレギュラーで活躍。そのころはまだキックを得意としていなかった五郎丸だが、1年次の7月に参加した世界一のゴールキッカー、ジョニー・ウィルキンソンのキッククリニックをきっかけに、ルーティン・そしてキックへの姿勢の重要性を感じ、キッカーとして成長していく。大学1年のシーズンが終了した3月には史上3番目の若さで日本代表に選ばれ、大学4年間のうち3度日本一になるなど、ラグビーの枠を超えた学生スポーツ界のスター選手として注目を集めた。大学卒業後はヤマハ発動機ジュビロに所属し、一時はチーム解散の危機などにあいながらもチームの軸として活躍。トップリーグ新記録となる「1試合8GP」の記録や、得点王、ベストキッカーの2年連続受賞。2002-2005高校時代。3年連続で全国高校大会出場2006-2010推薦で早稲田大学に進学。1年次からFBのレギュラーとして活躍し、4年間で3度大学日本一となるトップリーグ(ヤマハ発動機ジュビロ)2010-2011シーズン9月4日の対NECグリーンロケッツ戦でトップリーグ新記録となる「1試合8PG」を記録。2012-2013シーズントップリーグで、得点王、ベストキッカーを2年連続で受賞。2014-2015シーズンベストフィフティーンを受賞。2015-2016シーズン5年連続5回目のベストフィフティーン、83得点で3季ぶり3度目の得点王、トップリーグ史上2人目となるリーグ通算1000得点で特別賞を受賞。トップリーグレギュラーシーズンの得点記録は、2015-2016シーズン終了時点で、1006点。日本代表のテストマッチ個人得点記録も史上最多を更新中。RCトゥーロンに所属トップリーグ2017シーズンヤマハ発動機ジュビロに復帰。