鎌倉五山の一つ建長寺に入り学問を学ぶ。学問を治め、建長寺を出る。元服、源六郎資長を名乗る。15歳この頃、足利学校にて軍学を学ぶ。足利成氏を京から迎え、関東公方とする。管領は山内上杉憲忠(1433-54)。持朝(1418-1467)隠居し道朝と号し、顕房(1435-1455)、扇谷上杉家を継ぐ。家宰太田資清の二人が補佐する。この頃、品川に館を築いて移る。左衛門大夫に任じられ、備中守従五位下に進む。房顕(1435-66)、管領となる。資清、顕房(21)の死により隠居し道真入道を号し、資長に家督を譲る。(1450-1473)の家宰となる。道真は入間郡越生の自得軒に隠退し、歌の道を楽しむ。資長、成氏の兵と相模藤沢で交戦する。扇谷上杉氏の命で、江戸城築城を開始する。岩槻、河越両城も父と共に築城。成氏、古河城を修めて、これに移転する。義政、弟の政知を関東に下す(堀越公方)。上野岩松尚純を援助し、成氏を討伐するよう命じる。