Vol.11いよいよ入試シーズンも本番を迎えました。今回は本年度の最終回ということで、有機化学の問題を解きながら説明していきたいと思います。最後の小問2題は、過去のセンター試験で出題されたものです。【1】分子式CnH2nで示される化合物Aがある。次の実験(a)~(c)を読み、下の各問いに答えよ。1.00gは2.85gの臭素と完全に反応した。化合物Aに塩化水素を付加させると、不斉炭素原子をもつ主生成物と少量の生成物Cが得られた。化合物Aをオゾン分解すると、アルデヒドDとアルデヒドEが得られたが、分子量はアルデヒドEのほうが大きかった。化合物Aの分子式を記せ。化合物A~Eの構造式を記せ。化合物Bの分子式で考えられる異性体は立体異性体を含めて何種類あるか。【2】α‐アミノ酸が直鎖状に多数縮合重合したポリペプチドは一般に分子の一端にはアミノ基を他端にはカルボキシ基をもつ。ロイシンとフェニルアラニンが1.0×105個ずつ縮合重合したポリペプチドの分子量を求めよ。100個のバリン分子が縮合重合したポリペプチド中の窒素の質量パーセントを求めよ。一般式CnH2nはアルケンの他にもシクロアルカン(異性体の関係)がありますが、開環して反応するのは特殊な場合ですので、アルケンに付加反応が行われたと考えられます。化合物AはC4H8のアルケンですから、以下の3つの構造式が考えられます。もつ生成物は、2-クロロブタンであり、このとき、同時に少量の生成物も得られることから、Aは1-ブテン、Bは2-クロロブタン、Cは1-クロロブタンとなります。(マルコフニコフ則)一般にR-CH=CH2へH-Xが付加する場合、H原子の数が多いC原子にH原子が付加しやすく、XはH原子の数が少ないC原子に付加します。