C10H16Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。camphre)と呼ばれることもある。1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン(bornan-2-one)、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。208°Cの白色半透明のロウ状の昇華性結晶であり、強く刺すような樹脂系の香りを持つ。クスノキの精油の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。クスノキはアジア、特にボルネオに産することから、樟脳の別名の起源となっている。初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。Campher"という題名の書を著しているが、このCampherはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている(一方、Terpeneは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている)。龍脳(ボルネオール)などがある。製造[編集]クスノキの葉や枝などのチップを水蒸気蒸留すると結晶として得ることができる[3]。クスノキの中に含まれている樟脳はd体である。製造工程としては、クスノキを切削機で薄い木片に砕いて大釜に入れ、木の棒などで叩いて均等に詰めたのち、高温で蒸して成分を水蒸気として抽出し、それをゆっくり冷却して結晶化させる。冷却器の中の水の表面に浮いた白い結晶を網ですくい集め、乾燥後、袋詰めなどをして商品とする。α-ピネンより合成される。後述の通り1920年代に開発された。α-ピネンを塩化水素で処理すると、ワーグナー・メーヤワイン転位を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて塩化ボルニルとなる(この化合物も一時樟脳代替品として使用された)。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素反応を起こすが、その際に再び転位を起こして今度はカンフェンを与える。塩素原子とアンチペリプラナーの位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを活性白土で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンをギ酸あるいは酢酸と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを鹸化してイソボルネオールとした後、酸化することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階でラセミ化が起こるため、ラセミ体となる。あたえる作用などがあるために、主にかゆみどめ、リップクリーム、湿布薬など外用医薬品の成分として使用されている。鹿児島県では、100年以上続く家庭の常備薬として「白紅」(丸一製薬)が広く知られている[7]。強心剤としても使用されていたが、今日ではその用途にはほとんど用いられなくなった。現在でも、「駄目になりかけた物事を復活させるために使用される手段」を比喩的に"カンフル剤"と例えて呼ぶことがある[8](現在ではアドレナリン作動薬が工業的に大量生産できるため、それらが用いられる)。19世紀初頭では樟脳とアヘンを混ぜて子供の咳止めとして用いることもあったが、多くの子供はよりひどい状態になり、この処方をするくらいなら放っておいたほうがましだと評価されていた。その他にも香料の成分としても使用されている。人形や衣服の防虫剤として、またゴキブリ、ムカデ、ネズミなどを避ける用に、また防腐剤、花火の添加剤としても使用されている。樟脳は皮膚から容易に吸収され、そのときにメントールと同じような清涼感をもたらし、わずかに局部麻酔のような働きがある。神経と筋肉の障害の原因になりうる。有毒物質を飲み込んでしまった際の応急処置として、消化器保護のため牛乳を飲ませる事があるが、樟脳は脂溶性であり牛乳に含まれる乳脂肪分との作用で体内に吸収され易くなってしまうため、樟脳誤飲に対して牛乳を飲ませることは禁忌である。歴史[編集]6世紀にアラビアで製法が発明されたといわれ、日本へは16世紀に伝わったとされる[7]。寛永14年(1637年)には島津藩の特産品として薩摩から欧州や中国へ輸出されており、金・銀に次ぐ日本の重要な輸出産品だった[7]。クスノキは島津藩の御用木として勝手な伐採は禁止されており、樟脳の生産は主に鹿児島のほか、長崎の五島で行なわれていたが[7]、岩崎弥太郎が外国船で樟脳が必需品であることを知り、土佐藩でも外貨獲得のための産品として盛んに製造されるようになった[9]。セルロイドの可塑剤として非常に大量に使用されていた。台湾南投の集集にある。1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。明治期、日本の事業家土倉龍治郎が、台湾で林業・電気事業と共に樟脳事業を展開、成功していた。無煙火薬の原料としてノーベルも注目していた。日本では1962年まで日本専売公社(現・日本たばこ産業)によって専売されていた。小規模ながら製造されていることが確認できる。樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり、表面張力の差によって前方に引っ張られ船が進む。時として予測できない動きもする。1970年代中期位までは縁日の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。ストームグラス19世紀のヨーロッパで使われた天気予報の道具。複数の化学薬品をアルコールに溶かしてガラス管に詰めたもので、溶液や沈殿の状態によって近未来の天気が分かる、とされる。樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか?」等。2012関連項目[編集]ウィキメディア・コモンズには、樟脳に関連するカテゴリがあります。台湾のおける樟脳事業が中心の一つであった。元々は樟脳の精製業務から出発した会社。鈴木商店の流れを汲む。旧社名の「日本樟脳」にもその名残が見られる。存在した日本の製薬会社。1897年(参照)に、前身の藤澤商店から「藤澤樟脳」を発売、同社の看板商品となる。同社の一般用医薬品事業を承継した第一三共ヘルスケアが2016年現在でも発売している(製造は上掲の日本精化が行なっている)。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。Cookieに関する声明モバイルビュ。