“すべての女性に贈る、幸せになる人生のアドバイス”ジュールス(アン・ハサウェイ)は、家庭を持ちながら何百人もの社員を束ね、ファッションサイトを運営する会社のCEO。女性なら誰しもが憧れる華やかな世界に身を置く彼女。仕事と家庭を両立させ、まさに女性の理想像を絵に描いたような人生を送っているかに見えたが...彼女には人生最大の試練が待っていた。そんな悩める彼女のアシスタントにやってきたのは、会社の福祉事業として雇用することになった40歳年上の“シニア”インターンのベン(ロバート・デニーロ)。人生経験豊富なベンは、彼女に“最高の助言”をアドバイスする。次第に心を通わせていく2人だが、彼の言葉に救われたジュールスには予期せぬ人生の変化が訪れるのだった。引用ハンカチって何のために役立つの?ハンカチは貸すためにある。女性が泣いたときのため、紳士のたしなみだ。