記念すべき、2020年最初のゲストとして8回目の登場となる松坂。ここ数年連続して年末年始の収録に呼ばれており、国分太一が「毎回高視聴率という結果がでています!」と紹介。そんな松坂が人生で一度も経験したことがないという“合コン”を番組がセッティング。予想外の展開で松岡昌宏は「俺が桃李の事務所の人間だったら二度と出さないぞ!」と大慌てすることとなる。今回の収録は2019年最終収録日に行われたのだが、実は2017年最後、2019年最初の収録にもゲストで登場していた松坂。「スタッフさんの中で僕はどういう感じなのか...年内最後の収録だからとりあえず締めに松坂呼んどけみたいな感覚ですか?」と笑う松坂に国分は「桃李くんの中ではこの番組どうなの?」と質問。松坂は「実家のような安心感があります」と答えリラックスしたムードで収録がスタートする。「松坂がどんなことを“しなさそう”か」街の人へインタビューを敢行し、実際に“する・しない”を答えてもらう企画“松坂桃李のしなさそうトーク”では松岡から「合コンしなさそう」との指摘が。「やったことないです。お酒持ち寄って王様ゲームとかして大騒ぎするイメージで、苦手です」と告白する松坂に国分が「食わず嫌いみたいだから、とりあえずやってみよう!」と提案。松坂は人生初の合コンを経験することに。そこで“トキカケ合コン”恒例の“愛してるよゲーム”を開催する。普段言うことないですし、ドラマでもなかなか言う機会がないですね。あっても『このセリフは切ろうかな』と考えるようなセリフですからね(笑)」という『愛してるよ』の言葉に緊張の面持ちの松坂。コンをやりたくないから結婚しようかな」と尻込みする長瀬に追い打ちをかける女性ゲストたちが登場する。お笑いコンビ・ガンバレルーヤ。以前ゲスト出演した際に、長瀬はよしこにプロポーズ、おでこにキスをしていたが今回も何かが起こりそうなドキドキ感に包まれるなか、過去に長瀬と結婚の約束をするも自然消滅していたという女性が登場する。「修羅場だな」と焦る様子を見せる長瀬に、収録後、松坂も「合コンそのものを楽しむと言うより、長瀬さんのことが気になりました。リアクションするんだろうって。個人的には合コンどころではなく、そちらに興味が向いていました」と思わず注目してしまったそう。松岡の「俺が事務所の人間だったらもう出さないぞ」とのツッコミに松坂は「まったく問題ないです!」とキッパリ。今後とも、僕だけでなく、うちの事務所の後輩たちもよろしくお願いします」と力強くアピールしていた。