観点から、有機合成化学において最重要視されてきた化学反応の一つであり、「有機化学反応の王道」とも呼ばれる存在である。本シリーズでは、アルドール反応の特徴、歴史的マイルストーンとなった研究、最近の動向などについて、順を追って解説してみたい。第1回目は、アルドール反応とは何か?という基本事項から。アルドール反応とは?アルドール反応を知らない人の為に、まずは簡潔に説明してみよう。アルドール反応の定義は以下の通りである。【α水素をもつカルボニル化合物から発生したエノラート(エノール)がもう一つのカルボニル化合物へ求核付加し、β-ヒドロキシカルボニル化合物を与える反応】この一つの反応だけで、過去から現在にわたり膨大な研究が行われている。以下の4つの価値がその理由とされている。新しい炭素-炭素結合を作ることが出来る有機化合物の基本骨格を、二つのフラグメントを結合する形で繋げ、より複雑なものに出来る。あとあと、好きな構造に変換することが簡単。連続する不斉炭素を作れる不斉合成法へと展開できれば反応価値を向上でき、生物活性物質の精密合成にも有用となる。原子効率の高い反応ゴミを少なく出来る、環境に優しい反応。この特徴ゆえに、複雑化合物を効率合成する必要がある医薬品産業などに、とりわけ需要の高い反応とされている。Borodinらによって、19世紀後半に独立に発見された。当初の古典的条件は、硫酸などのブレンステッド酸、もしくはプロトン性溶媒+ナトリウムエトキシドなどといった、ブレンステッド塩基を用いて進行させるものだった(図)。図:古典的アルドール反応のメカニズムこれは、エノラート(エノール)を発生させる条件としては、かなり強力なものである。それゆえ、コントロールがとても難しいという欠点があった。役立つ反応にするには、以下の3点を解決する必要があった。同種縮合を抑えることで、反応に一般性・多様性をもたせたいこの問題解決にむけ、下記年表に示すとおり、現在に至るまで数え切れないほどの研究が為されることになる。その発展の歴史については、次回から順を追って述べてみたいと思う。最新の記事cosine博士(薬学)。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。関心ある学問領域は三つ。世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。素晴らしければ何でも良い。良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。搭載禁止物質や危険物に該当?大幸薬品は、同社が展開する「クレベリンシリーズ」の航空輸送について、注意喚起を行っている。第58回の海外化学者インタビューは、バーニー・グラブス教授です。TweetsケムステFacebookケムステFacebookChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。