美浦トレーニングセンター所属で現在はフリー。父は元JRA騎手の横山富雄、兄も元JRA騎手の横山賀一(ただしJRAの騎手免許は典弘のほうが先に取得している)。長男の横山和生、三男の横山武史はともにJRA騎手。叔父に元JRA調教師の奥平真治がおり、身内に競馬関係者が多数存在するなかで育つ。そのほか、義弟(妹の夫)に元JRA騎手・JRA調教師の菊沢隆徳が、甥にJRA騎手の菊沢一樹がいる。競馬新聞ではデビュー当時は横山雄一と、現在は横山義行および息子の和生、武史と区別するため、横山典と表記されている。1986年3月1日、中山競馬第2競走でデビュー(リキアイシンプウに騎乗し12頭立ての3着)。初勝利は同年4月29日の東京競馬第12競走のキオイゴッド。デビュー年は8勝と奮わなかったが、翌年は31勝(障害競走1勝も含む)を挙げる。3年目の1988年にはウインターステークスでソダカザンに騎乗し重賞初制覇。1990年にはキョウエイタップでエリザベス女王杯を制し初めてのGIタイトルを獲得。1991年にはメジロライアンとのコンビで宝塚記念を制する。その後も着実に勝ち星を積み重ね、1995年には自身初の年間130勝を達成。関東リーディングジョッキーとなる。この年のマイルチャンピオンシップではトロットサンダーに騎乗し3つ目のGIタイトルを獲得。12月のワールドスーパージョッキーズシリーズで4戦中3勝という離れ業を見せ初出場にして優勝を成し遂げる[2]。1996年は同年に引退した小島太に代わりサクラローレルの主戦騎手となる。トロットサンダーで安田記念を制したほか、砂の女王と呼ばれたホクトベガにも騎乗。川崎記念(2勝)、フェブラリーステークス(当時はGII)、帝王賞などの地方交流ダート重賞を制した。1997年はドバイワールドカップでホクトベガに騎乗したが、落馬して競走中止。同馬は予後不良となってしまう。同年の秋、タイキシャトルとのコンビでスワンステークスとマイルチャンピオンシップを制した。これは主戦騎手の岡部幸雄が、シンコウキングとのコンビでマイルチャンピオンシップに出走するために代打騎乗したものであった。1998年にはセイウンスカイとのコンビで皐月賞、菊花賞を逃げ切ったほか、秋に騎乗停止処分を受けた武豊の代わりにエアグルーヴに騎乗した。以後はブラックホークとのコンビでスプリンターズステークスと安田記念に勝利し、シンボリインディでNHKマイルカップを、メジロベイリーで朝日杯3歳ステークス(2000年)を制した。2004年には天皇賞(春)においてイングランディーレに騎乗し、単勝10番人気の低評価ながら大逃げを打ち、2着に7馬身差をつけ優勝。この日の騎乗馬はすべて3着以内で馬券に絡んでいる。[3]2007年、10月26日に発表されたJRA競馬学校騎手課程27期生の合格者の中に和生が合格していたことが明らかになった。11月17日には東京スポーツ杯2歳ステークスをフサイチアソートに騎乗して制し、この勝利と同時に4年連続、自身8度目となるJRA年間100勝を達成した[4]。2008年は、6月15日の第25回エプソムカップ(サンライズマックス)で、この年の重賞6勝目を記録。これがJRA重賞競走通算100勝目となるメモリアル勝利ともなった。[5]2009年2月7日の小倉大賞典をサンライズマックスで制覇。これにより新潟競馬場を残し、JRA全10競馬場重賞制覇に王手を掛けた。[6]同年3月1日の中山記念をカンパニーで連覇を果たすと翌週の3月7日にはアーバニティでオーシャンステークスを制覇。その翌日もロジユニヴァースで弥生賞を制覇。その翌週の中山牝馬ステークスではトップハンデを背負った桜花賞馬キストゥヘヴンに騎乗、このレースで引退、繁殖入りが決まっていた同馬を勝利に導き有終の美を飾らせる。横山典弘は自身初の4連続の重賞勝利となった[7][8]。第76回東京優駿の表彰式にて。同年5月31日の日本ダービーをロジユニヴァースで優勝、デビュー24年目、15回目のダービー挑戦にして悲願のダービー制覇を達成し、ついにダービージョッキーの称号を手にした[9]。美浦所属の騎手によるダービー優勝は1997年の大西直宏以来12年ぶりのことである。同年7月18日、札幌競馬場第12競走の3歳以上500万下でスギノブレイドに騎乗し、勝利。史上5人目となる2000勝を達成した。[12][13]同年の11月1日の天皇賞(秋)ではカンパニーとともにGI制覇を果たし、横山は秋の天皇賞20度目の挑戦にして初の勝利を果たした。8歳馬による平地競走のGI競走制覇はJRAでは史上初となり、2008年の中山記念からコンビを組んでいた横山自身も「人間の想像を超えた馬。」とカンパニーを称えた。その後、カンパニーの引退レースとなったマイルチャンピオンシップでも1番人気に応え勝利した。[14]12月にはワールドスーパージョッキーズシリーズで、1995年以来自身2度目の優勝を果たす[15]。有馬記念では二冠牝馬ブエナビスタの騎乗を任され、初騎乗で今までと違う騎乗を求められていた横山は今まで見せたことのない先行策に出るが惜しくも2着となった[16][17]。ダービーを含めた3つのGI制覇、2000勝達成、ワールドスーパージョッキーズシリーズ優勝などの顕著な活躍が認められ、2009年度の東京競馬記者クラブ賞特別賞を受賞した[18]。2010年には、4週連続重賞勝ち(京成杯・エイシンフラッシュ、アメリカジョッキークラブカップ・ネヴァブション、東京新聞杯・レッドスパーダ、シルクロードステークス・アルティマトゥーレ)を記録した[19]。その後も早いペースで重賞勝利を積み重ねていき、5月16日のG1レースヴィクトリアマイルで2010年の重賞10勝目を挙げ、2008年から3年連続となる重賞二桁勝利を果たした。過去最速は1998年10月11日にセイウンスカイで勝利した京都大賞典での10勝目だったため、約5か月速い上半期での重賞二桁勝利となった。翌週のG1優駿牝馬でも1着同着ながら勝利したが、この勝利は優駿牝馬史上初となる父子騎手制覇(父の横山富雄は1978年の第39回優駿牝馬をファイブホープで制覇)でもあった。重傷を負い、当初は騎手生命の危機にさらされていたが[20]、1か月後の10月27日には美浦トレーニングセンターに姿を現し、当日対面した武豊が自身のホームページで「ジャパンカップあたりでは馬に乗っていそう」と述べるほどの回復を見せ[21]、11月13日に復帰を果たした。したアクシデントなどによる長期間のブランクに見舞われながらも、この年は120勝を挙げ、自身初の中央競馬全国リーディングジョッキーに輝いたものの、JRA賞最多勝利騎手の受賞は内田博幸に譲る結果となった。これは、地方競馬との指定交流競走を含めた場合、内田が125勝、横山が121勝となったためである。JRA賞はJRA賞最高勝率騎手を受賞した[22]。3部門で1位となっており[23]、2013年のルール改定が適用されていればJRA賞騎手大賞の対象となった。2013年の夏競馬は、例年騎乗していた北海道シリーズではなく福島、新潟で騎乗。夏の福島開催ではリーディングに輝いた[24]。第81回東京優駿をワンアンドオンリー号で優勝。イスラボニータ号2014年は7年ぶりの台覧競馬となった5月の日本ダービーで、ワンアンドオンリーに騎乗して自身二度目の制覇を達成。ワンアンドオンリーの父は2004年のダービーで自身が騎乗してキングカメハメハの2着に敗れたハーツクライであり、その父と同じく橋口弘次郎調教師の管理馬であった。台覧に訪れた皇太子徳仁親王と横山とワンアンドオンリーは誕生日が同じである[25]。12月6日、第48回ステイヤーズステークスにて、デスペラードに騎乗し、同レース連覇を達成。同レース現役最多記録をさらに伸ばし、歴代2位タイの5勝目となる。[26]2016年9月4日、第52回新潟記念をアデイインザライフで勝利。次いで、中央競馬史上4人目のJRA全10場重賞制覇を達成。30年6か月4日での達成は、安田富男元騎手を上回る最長キャリアでの達成である。[27]2017年7月30日、第65回クイーンステークスをアエロリットで勝利。