複素環式化合物などへの合成中間体として用いられる。反応中間体として現れることもある。外部リンク性質[編集]イミンの部分構造を持つことから、塩基性や配位性を示す。酸や塩基の水溶液で処理すると加水分解を受け、元のケトンとヒドラジンに戻るが、その反応性は置換基の種類や立体障害により異なる。炭素上の立体障害が小さいヒドラゾンほど、加水分解を受けやすい。合成[編集]通常は、ケトンとヒドラジンの脱水縮合で合成する。互変異性化するとヒドラゾンとなる。反応[編集]イミンやカルボニル化合物と同様に、炭素上が電子不足になっているために求核剤の攻撃を受ける。求核剤が水や水酸化物イオンである場合が加水分解である。求電子剤は反対側の窒素を攻撃する。ハロゲン化アルキルでアルキル化することができる。アルデヒドのカルボニル炭素と結合し、アジンを与える。(アジン)ヒドラゾンに水素化リチウムアルミニウムを作用させると水素化を受けてヒドラジンとなる。脱水素させ、ジアゾ化物に変える反応がある。(H3C)2C=N2ウォルフ・キッシュナー還元では、ケトンとヒドラジンから最初にヒドラゾンができ、さらなる強塩基の作用により窒素分子が脱離してメチレン化合物に変わる。ヒドラゾンはまた、フィッシャーのインドール合成やエッシェンモーザー・タナベ開裂の中間体として知られる。カルボニル化合物から得られるヒドラゾン誘導体は、セミカルバゾン(英語版)と呼ばれる。オサゾン(英語版)と呼ばれる。アルデヒドから得られるアジンはアルダジン(英語版)、ケトンから得られるアジンはケタジン(英語版)と呼ぶ。Bookウィキメディア・コモンズには、ヒドラゾンに関連するカテゴリがあります。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。Cookieに関する声明モバイルビュ。