朝鮮の儒教では、世襲するのは嫡男であることや、金日成と金正日は何れも家族構成で長男だった経緯から、後継者候補であるとされてきたが、略奪愛である成�尢ヤとの結婚も公には認められていなかったため、正男は白頭山血統の直系とはいえ事実上の庶長子であり、その存在を金正日はひた隠していた。正日の専属料理人であった藤本健二は「将軍(正日)や軍大将、党幹部らが集まる宴席で彼の姿を見たことはないし、噂話として語られたことは一度も無い」とし、一方「金正哲や金正恩の話は将軍からよく聞きましたし、遊び相手でもありました。彼は長男の存在を隠し通したかったのではないでしょうか」とコメントした。張成沢が金正日に正男を後継者に推薦した際、金正日は「混乱を招く」と拒否したという[91]。2007年2月25日に、日本や韓国のメディアで正男が後継者問題について「関心が無く、させられてもやらない」と知人に述べていることが報道された[92]。ニュースでも「色々な所に行って、後継者になったりするのか」、「後継者とは考えられない」という発言があった。正日にロシア語を教えた金賢植(キム・ヒョンシク)によると、「正男は出生当時、出生が極秘にされたことから、後継者になるのは難しい」との見解を示した[93]。ところが、次男の正哲の後見役[94]だった軍部の強硬派である李済剛が失脚し、正男を推す正日の義弟の張成沢が権力を掌握、正男が後継者になる可能性が高まったとの報道もある。その後、2008年9月には正日の重病説が流れたこともあり、一部では後継者問題に再び火がついたという見方をされていた[95]。三男の正恩を後継とする体制づくりが急ピッチで進んでいたとされる。6月9日にマカオでテレビ朝日の「報道ステーション」の単独インタビューに応じ、「後継には興味はない。個人的にこの問題に興味がない。後継者については報道で知り、事実だと思う。父が正恩を寵愛している。いかなる決断も父がする。父が決断すれば従わなければならない」と語った[97]。この頃から正恩による正男暗殺が企てられたことがあり[98]、正日が正男の暗殺阻止のため、中国政府に正男の身辺擁護を依頼したとも報じられている。正男は正恩が後継者となるのに反対していた。反対した主な理由は、天安沈没事件と2009年に行われたデノミ施策が正恩指揮の下で行われたため[99]。李首席副委員長は、正男と親密な関係者から、「正男が『バトンタッチするのは嫌だ。長続きすると思うか』と述べた」と聞いた[100]。2010年10月9日、テレビ朝日のインタビューに対し、「1つの家族が3代続いて権力を世襲することに、個人的には反対だ」と述べた上で、正恩が後継者に決定したことについては「ある内部的な事情」が背景にあるとして、「決定には従うべきだろう。(中略)わたしの父(金総書記)が決定したことだと思う。わたしには関係のないことだし、関心もない」と語った[101]。正恩に対しては、北朝鮮人民の生活向上に最善を尽くすことを要望し、必要であれば支援する用意があると述べた[101]。後述する日本への密入国が正日の怒りを買って後継レースから脱落したという見方もされている[102]。この後継者問題が正男の暗殺につながったという見方もある(前述)。