続く7月4日のサバーバンハンデキャップでは130ポンドを積み、14ポンド軽いアイアンペグという馬を捉えきれず2着に敗れた。7月18日のモンマスハンデキャップで、ケルソは同年のライバルとなるガンボウと顔合わせ、またモンゴとの再戦となった。この競走ではまたしてもモンゴに逃げ切りを許してしまい、ケルソはクビ差2着、ガンボウはそこから4馬身半離れた3着であった。続くブルックリンハンデキャップでは、ケルソは中団にもまれて動けず5着に終わり、一方でガンボウは2着に12馬身もの差をつけて優勝した。次走に選ばれたのはサラトガ競馬場での芝コースの一般戦(9ハロン)で、バックストレッチで先頭に立って、そのまま2着に2馬身半差でゴール、初めて芝競走で勝ちを手にした[14]。9ハロン)の日には、好天のなか65,066人の観衆が競馬場に詰め掛けていた[4]。この日の1番人気はガンボウで単勝1.55倍、対してケルソは単勝3.2倍のオッズであった[4]。スタートが切られて先頭に立ったのはガンボウで、ケルソはこれを2番手で追う形で道中を進めていった。奴を捕まえろケリー!」の大合唱が巻き起こった。直線に入っても歓声は鳴りやまず、ケルソがガンボウを3/4馬身差で破ったあとも、姿が見えなくなるまで歓声が続いていたという[4]。次走である10月3日のウッドワードステークスの1着賞金は70,330ドルで、ここを勝てば新たな賞金王となるはずであった。当日のアケダクトには前走同様にケルソを慕うファンが51,000人も集まり、単勝1.25倍の絶大な支持を受けていた[15]。ガンボウの調教師エディ・ネロイも作戦を練っており、それはとにかくゲートを早く出て先頭に立ち、追いつかれたら外から抜くように誘導し、そのうえでペースを上げていくというものであった。ガンボウ鞍上のウォーリー・ブラムは指示通りに展開を進め、ケルソはこの作戦は見事にはまった。外側を回らされながらケルソは先頭に立ち、最後の直線でガンボウが抜き返しにかかった。競走後のインタビューでは、ブラムは「標識の時点でケルソは自分の半馬身前にいて、俺はもう終わったと思っていた」と語り、またヴァレンズエラは「ケルソが内側に刺さって、2回ほど(ガンボウと)ぶつかっていた。あれが原因かも」と語っている[15]。