梅チョコレート幸せの始まりは2011/2/11ソフトボール選手として20代のすべてをチームにささげたヒロインが31歳にして戦力外通告を受け、新たな出会いや人生を求めて幸せ探しに奔走するラブストーリー。二十代の情熱すべてをプロソフトボール選手としてチームに賭けてきたリサ(リース・ウィザースプーン)だったが、非情にもクビ切り宣言が下される。ボーイフレンドのメジャー・リーガー、マニー(オーウェン・ウィルソン)は能天気なプレイボーイ。いつもファンに囲まれているマニーや、自分なしでも活躍しているチームを見て、自分だけが世界から置いてきぼりになった気分。ブラインドデートに挑戦してみるものの、相手のジョージ(ポール・ラッド)は暗い男。彼は会社を経営していたが、あることが原因でキャリアのピンチに立たされていた。人生の最悪なときに出会った最悪の男。リサは、本当の目的地を見つけられるのか―――。