はやくも十五歳一の春から俳諧に親しみ、行脚を志したが寛文九年(一六六九)薙髪(ていはつ)、仙台に赴き、松島雄嶋の庵室に一五年間滞在した。天和三年(一六八三)四月四日、仙台を出立し、七年間にわたって全国を行脚、その紀行を元禄三年(一六九〇)にまとめあげたのが『日本行脚文集』である。〔雜〕「沓ぬれて」から前句を川辺の景とみて、願文などを書いた紙を、川上から流すのである。〔春〕名残の裏の「花」の定座である。「うし」は「憂し」、「すふ」は「吸ふ」、花の咲きみだれる川辺の野に、虫が花の蜜を吸っている、のどかな春の景である。この歌仙の発句で、芭蕉は「すゞしさ」を「我が宿」にしてねまっているが、鳥たちの「我が宿」は、春の夜の「あらし」にゆれている。発句に見あった挙句である。銀山などはキリシタンや罪人のアジトとなった。銀山経営には、やはり繁華街が必要であった。新町の御屋敷街・温泉街の本町それに遊郭街の傾城町で、遊郭街へは御屋敷街から銀山川に鉄の橋をかけて通路にしたのである。「遊女役」は、極印・仲・ズリ役と合わせて五人仲間の山師たちが請けもっていたので、遊女役がどれだけであったのかは不明である。院内銀山の例では遊女1人1か月の税は、上で銀十五匁、中は銀十三匁、下は銀十匁が課せられていた。外に「洗濯役」があるが、これは洗濯に雇われた女に課税した。この種の女は私娼化していたようである。院内では、洗濯女が非常に多くなり、そのために遊郭街が衰退したと伝えられている。当時の鉱山労働者は、それなりにプライドをもって働いた。激しい労働と坑内の石粉を吸いよろけ病になる者が多く、「宵越しの金は持たぬといい」酒と色とに身を沈めて死ぬ者も少なくなかったのである。彼らの寿命は短く、平均三十歳前後といわれる。「梓」は、梓巫女で梓弓の弦を鳴らし、その呪術によって死霊をよびよせ、その声を死者の家人に告げるのである。芭蕉にも、元禄元年の「雁がねも」の歌仙に、「ものおもひ居る神子の物云」の付句がある。鏡か鋪(坑口)中平の鏡か鋪は白崎多右衛門が普請した間歩であるが、立合(岩石の中に白い筋‐石英‐が引きわたること)になかなか突き当らず、そのうち資金が尽きてしまった。そこで女房は嫁入り道具の鏡を売って資金にかえて、夫の窮状を助けたため、遂に西山第一の鋪になった。「鏡か鋪」は女房の名を称えた名前だという。鳥の餌わたす春の山守(やまもり)。