越すに越されぬ大井川」と言われるようにいかに大変であったか、その様子をたっぷり見ることが出来ました。1601年に宿場に指定されたが、1604年には大井川の氾濫で宿が流失する。一時北方に移動させ、1615年11年ぶりに旧地に戻った。島田宿には菓子屋が多く、早速旧東海道に戻った角の店でまず「小饅頭」を買う。15個も入っていて500円。次の「海道一名物の鯛焼き」の看板の店は残念ながら定休日。修験者が青面金剛を祀ったり、京都の八坂神社から牛頭天王を勧請している。神社の裏手に「お囲い土手」が残る。大井川の氾濫に悩まされた島田は堤防で囲まれている。強化のため松が植えられたそうだが、ここのは松でない。島田は刀鍛冶が有名で、多くの刀工が軒を連ねていた。室町末期の連歌師宗長は、島田の刀工の子だった。島田宿には本陣が、下、中、上とおび通りのあたりに3軒並んでいた。通称「悪口神社」と呼ばれる。代官所が置かれていた。境内には「愛するあなたへの悪口コンテスト」の作品が掲示されていた。塚本如舟屋敷跡の説明板によると、塚本家は茶商と大地主で財を成した家で、芭蕉が川留めで4日間泊まり句が刻まれている。栄西は臨済宗の開祖で宋からお茶の実を持ち帰り、全国に広め「茶祖」と呼ばれる。