Japanese)近年、コストや安全性の観点からだけでなく、環境負荷の低減を目的として、従来は有機溶媒中で実施されていた合成反応を水中で達成しようとする試みが活発化している。本願発明者らは、界面活性剤型ルイス酸を用いた水溶液中での脱水エステル化反応や不斉ヒドロキシメチル化反応など種々の水系反応を開発している(非特許文献1)。エポキシドは歪みが大きく、種々の求核剤と容易に反応して開環体を与えることから、アミンを求核剤とした水溶液中でのエポキシドの開環反応によるβ-アミノアルコールの合成方法が知られていた。見出している(非特許文献2)。知られている(非特許文献3)。Japanese)この発明は、メソエポキシドの開環反応により光学活性アルコールを製造する方法に関し、より詳細には、水溶液中でメソエポキシドを複素環化合物により不斉開環反応させて光学活性アルコール化合物を製造する方法に関する。水溶液中又は水と有機溶媒との混合溶媒中で下式(化1)【化1】(式中、R1は、炭素数が3以上のアルキル基又はアリール基を表し、R2は、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Xは、-OH、又は-SHを表す。パーフルオロアルキル基を表す。)で表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、下式(式2)【化2】(式中、R4は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、この置換基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、エーテル基、チオエーテル基又はアミド基である。【化8】(式中、Ra及びRbは、それぞれ水素原子又はハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル低級アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、水酸基若しくは低級アルコキシカルボニル基を表し、但し、少なくとも一方は水素原子を表す。【化9】(式中、R4、Ra及びRbは上記と同様に定義される。)又はその対掌体で表される光学活性アルコール化合物の製法。前記Mがスカンジウムである請求項1に記載の製法。前記、R1がt-ブチル基であり、R2が水素原子である請求項1又は2に記載の製法。【請求項4】R3がドデシル基または4-ドデシルフェニル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の製法。前記ルイス酸がスカンジウムドデシルスルフェート(Sc(OSO3C12H25)3)である請求項4に記載の製法。前記R4が置換基を有していてもよいフェニル基である請求項1~5のいずれかに記載の製法。反応溶媒として水を用いる請求項1~6のいずれかに記載の製法。