年末にはMTVの公開番組『MTVアンプラグド』に出演。1960年代の曲を中心とした選曲で、評判となる(ボブは当初古いフォーク・ソングをやることに決めていたが、ソニー側が反対した[109])。翌年『MTVアンプラグド』(1995年)のCD・ビデオがリリース。同時期、自身が設立したレーベルから、ジミー・ロジャースのトリビュートアルバムを発表。エミルウ・ハリス、ダニエル・ラノワとの久々の仕事であった。7年振りのオリジナル・アルバム編集1997年、2月に再び訪日。5月に心臓発作で倒れ、一時は危ぶまれたものの快癒し、復帰。この時ボブは「もうすぐエルヴィスに会うのかと本気で思った。」[110][111]と発言している。その直後、三度ラノワと組み、7年ぶりにオリジナル・アルバムを発表することが明らかになり、新曲はもう聴けないと思っていたファンを狂喜させた。これに関し、自分のライブに若いファンが訪れているのを知ったボブが、彼らの為にアルバムを作ろうと思った、と述べている。このアルバム『タイム・アウト・オブ・マインド』は18年振りに全米トップ10に入り、グラミー賞年間最優秀アルバム賞を受賞した。フロントマンでもあるジェイコブ・ディランもグラミー賞を受賞しており、親子揃っての受賞となった。1997年9月、イタリア・ボローニャでおこなわれたカトリック教会のイベント、世界聖体大会で教皇ヨハネ・パウロ2世の前で演奏。教皇は2万人の会衆に対して「風に吹かれて」の歌詞をモチーフとした説教を行った[112]。12月、ホワイトハウスにてケネディ・センター名誉賞を受賞。当時の米国大統領ビル・クリントンは、「ボブほどの大きな衝撃を与えた同世代のクリエイティヴ・アーティストはおそらくほかにいない。」[113][114]と献辞を贈った。1999年6月から10月、ポール・サイモンとアメリカ国内ツアー。ビッグ・ネームふたりの共演に、チケットは高騰した[115]。新作のNo.1獲得編集イタリア・ボローニャでのステージ(2005年)ニューオーリンズ・ジャズ&ヘリテッジ・フェスティバルで演奏するボブ(2006年)ディランは2000年代には「霊感がなくなった」と発言した。彼はワイン・ビジネスにも熱中するようになった。コンサートではかつての名曲は一切歌わず、新曲が歌われた。日本での来日コンサートも数多く開催され、世界での顕彰も増えた。2000年には、映画『ワンダー・ボーイズ』に新曲「シングズ・ハヴ・チェンジド」を提供。2001年に、ゴールデングローブ賞主題歌賞[116]とアカデミー歌曲賞を受賞した[117]。2001年2月から3月にかけて、5度目の訪日公演を行う。直後の9月11日には43枚目となるアルバム『ラヴ・アンド・セフト』を発表。アメリカ同時多発テロの発生と同日のリリースであった。21年振りのトップ5アルバムである。2002年ツアーより、ボブはほとんどギターを弾かなくなり、もっぱらキーボードに専念するようになった。このことに関してボブは、2004年のニューズウィーク誌のインタビューで、ギターでは彼の望んでいるサウンドを形にしきれないこと、専門のキーボードプレイヤーを頼むことも考えたが、結局自分で弾くことにした、と答えている。ボブはソロモン・バークが2002年7月に発表したアルバム『ドント・ギヴ・アップ・オン・ミー』に、自身の未発表曲「ステップチャイルド」を提供した[118]。2004年3月17日にデトロイトで行われた公演で、ホワイト・ストライプスのジャック・ホワイトと共演し、ストライプスの曲をデュエット。Festival」に出演。」が、同ライブCDに収録された。ショーン・ペンによる朗読CDも発売されている。BMGよりリリースされた。2005年7月16日に、オンライン書店アマゾン(Amazon.com)の創立10周年を記念したイベントで、ノラ・ジョーンズと「アイ・シャル・ビー・リリースト」をデュエット、この模様はインターネットでストリーミング配信された。ボブ本人の他、デイヴ・ヴァン・ロンク、スーズ・ロトロ、ジョーン・バエズ、アレン・ギンズバーグ、ピート・シーガーら関係の深い人達がインタビューに出演、サウンドトラックは未発表曲で構成され、『ノー・ディレクション・ホーム:ザ・サウンドトラック(ブートレッグ・シリーズ第7集)』としてリリースされた。この作品は、後に劇場公開されて翌年にはDVD化、2006年4月にはピーボディ賞[120]、2007年1月にはコロンビア大学デュ・ポン・アワード[121]を受賞している。Hour』で、初めてDJを務めている(アメリカの衛星ラジオ局、MX・サテライト・ラジオの「ディープ・アルバム・ロック・チャンネル」にて放送)。この番組は、インターネットでも配信されているため、日本での聴取も可能である。5月、生まれ故郷のダルースでは、ボブゆかりの地を巡る全長1.8マイルの道路に標識が設置され、「ボブ・ディラン・ウェイ」と名付けられた。毎年5月には、誕生日を祝うイベントも開催されている[122]。同年8月29日には、5年ぶりのアルバム『モダン・タイムズ』を発表。このアルバムは、9月16日付ビルボードアルバムチャートで『欲望』以来、30年半ぶりのNo.1を獲得[123]。自身初の初登場No.1を遂げた。Baby")」は、ビルボードで98位と23年振りのTop100シングル曲となった。米ローリング・ストーン誌や英Uncut誌は、このアルバムを2006年の年間ベスト・アルバム1位に挙げ[124][125]、2007年2月のグラミー賞では、『モダン・タイムズ』と「サムデイ・ベイビー」で2冠を獲得した。ノルウェー・オスロでのステージ。ICON」キャンペーンを実施。」のリミックスの発表、「ニューポート・フォーク・フェスティバル」完全版DVD化、『オー・マーシー』から『モダン・タイムス』のアウトテイクやライブ音源等を収録した『テル・テイル・サインズ(ブートレッグ・シリーズ第8集)』のリリース等、ディラン再評価ムーブメントを象徴する動きが見られた。Series」が、ドイツのケムニッツにて開催された。して発刊された)をもとに、ボブ自身が新たに手を加えて制作された絵画の展覧会である。2008年にはロンドンでも開催され、以後世界各地で展開されている。日本でも、2010年11月に東京・六本木で開催された。2008年には「卓越した詩の力による作詞がポピュラー・ミュージックとアメリカ文化に大きな影響与えた」としてピューリッツァー賞特別賞を受賞した[126]。2009年4月、スタジオ・アルバム33作目となる『トゥゲザー・スルー・ライフ』をリリース。ビルボード200と全英アルバム・チャートの両チャートで初登場1位を記録した[127][128]。10月、売上印税を国際的な慈善機関に寄付するクリスマス・アルバム『クリスマス・イン・ザ・ハート』をリリース[129]。Tokyoの3か所で行われた[130]。レコードデビュー50周年を迎えた2012年には、アメリカ大統領のバラク・オバマより大統領自由勲章(文民に贈られる最高位の勲章)が授与された。9月には、35作目となる『テンペスト』をリリースした。2016年10月13日、ノーベル文学賞授与が決定[7]。同月29日に授賞を受け入れると発表した[8]。2週間も沈黙し続けた理由について、「あまりの事に、言うべき言葉が見つからなかった」と答えている[131]。レコードの売り上げは伸びなかった。レコードの売り上げが伸びるようになった切っ掛けとなったのは、ボブ・ディランの影響を強く受けた吉田拓郎が[132][133]、1970年代初頭にラジオの深夜放送や音楽誌のインタビューなどでボブ・ディランを熱心に語ったことが一つの原因であるといわれている[134][135][136]。それまでボブ・ディランは知名度はあっても、レコードは売れなかったが[134][135]、この影響でCBSソニーから出ていたボブ・ディランのレコードが、以前の5倍以上売れたといわれる[137]。Series10』が発売された[138]。みうらじゅんや浦沢直樹は、吉田拓郎を通してボブ・ディランを知ったと語っている[134][136][139][140]。ガロの「学生街の喫茶店」の歌詞にも「ボブ・ディラン」が登場していた。村上春樹の世界の終りとハードボイルド・ワンダーランドなどの文学作品にも登場する。「家を出たそのときは、ロバート・アレンという名を使うつもりでいた。わたしの感覚では、それがわたしの名前だった―それがわたしに両親から与えられた名前だった。「彼の本名がロバート・アレン・ジマーマンとわかったのは、徴兵カードを見たときだ。「一九六二年に彼は法律的な手続きを取って自分の姓をジンマーマンからディランに変えたのである。「ボブは、マンハッタンのダウンタウンにある最高裁判所へ出かけて行った。そこで、自分の名前を、合法的にボブ・ディラン、と変えたのだった。「ボブ・ディランは、1941年5月24日、ミネソタ州デュルースに生まれた。「出生証明はスペリオル湖の岸にある港町ドゥルースで発行されている。「わたしはその地帯にあるヒビングで育ったが、生まれたのはそこから東に七十五マイル行ったインディアンがギッチェ・グミーと呼ぶ大きな湖、スペリオル湖のほとりにあるデュルースだった。「五月二一日」と記述。「祖母はロシア南部の港町、オデッサからアメリカにやってきた。(中略)もともと祖母はトルコの出身で、対岸にあるトラブゾンから黒海(中略)をわたってオデッサにやって来た。「一九四六年の二月、ボブの弟、デイヴィッド・ベンジャミン・ジママンが誕生した。「六歳の時、一家はカナダ国境近くの、メサービ・アイアン・レンジにある、ヒビングに移った。「しかし(父が)ポリオにかかって体が不自由になり、やむなくデュルースを離れた―仕事をやめて母の家族が住んでいたヒビングに引っ越したのには、そういう理由があった。「八歳か九歳になった時、この少年はもうピアノを弾いていた―正規のレッスンを受けたわけではなく、家にあったピアノを、ただ叩きまくっていただけで、独習なのだった。「ジママン家がガルブランソンの小型ピアノを買い、ボブが音楽を演奏するようになったのもこのころだ。(中略)そして独学でピアノを学び、譜面の読み方を学ぶこともなかった。「わたしの宇宙を支配するのはウディ・ガスリーだったが、その前はハンク・ウィリアムズが好きだった。「わたしはヒッチハイクでファーゴに行って話をし、シャドウズと呼ばれていたヴィーのバンドにピアノ弾きとして入れてもらい、教会の地下室などでおこなわれた地元のショーで演奏した。「大学の公式記録によれば、ロバート・アレン・ツィンマーマンは一九五九年の九月から、一九六〇年の秋までの三学期間、授業に出席したことになっている。実際には、最初の六ヶ月通うのも苦痛で、そのあとはほとんど完全に、授業に出席するのを止めてしまった。「最初にしたのは、持っていても意味のないエレクトリックギターをアコースティックのマーティン00-17に替えることだった。店員が同額でギターを引き取ってくれたので、わたしはケース入りのマーティンを持って店を出た。「ツインシティーズで最初に名前を訊かれたとき、わたしは考える前に本能的、自動的に「ボブ・ディラン」と言っていた。「そんなとき、偶然、ディラン・トーマスの詩を読んだ。ディランとアレンは音が似ている。