杉山愛から見た宮城ナナダブルスではこの年から新たにジュリー・アラール=デキュジスと組み、第2シードで出場した全米オープン決勝で第10シードのカーラ・ブラック&エレーナ・リホフツェワ組を6?0,1?6,6?1のフルセットで下し、1975年ウィンブルドンでアン清村と組んで優勝した沢松和子以来、25年振りのグランドスラム女子ダブルス優勝を果たす。この年は他にもアラール=デキュジスとのペアで4月のマイアミ・マスターズと10月のクレムリン・カップの二つのティアI大会を含むツアー6勝を、またナタリー・トージアとのペアでも1勝を挙げ、年間7勝を記録。この活躍により10月には日本人選手として初めてWTAダブルスランキング1位になり、年度末ランクでも1位でシーズンを終えた。シングルスではノーシードで出場した全豪オープン4回戦で、当時世界ランク5位の第4シードマリー・ピエルスを7-5,6-4のストレートで下し、自信初のグランドスラムシングルスベスト8進出を果たす。全仏オープンでも5年振りに4回戦に進出した。これ以外では2月のステート・ファーム・クラシックでベスト8に進出した他は全てツアー1?2回回戦負けに終わり、2度目の出場となったシドニーオリンピックでも、第14シードで出場したシングルスは1回戦でエレナ・ドキッチに0-6,6-7(1)で、宮城ナナとのペアで第4シードとして出場したダブルスも2回戦でタイのベンジャマス・サングラム&タマリン・タナスガーンに6-2,5-7,2-6のフルセットで敗退する等、シングルスでスランプに陥る。杉山は後のインタビューでこの頃を振り返り「あの時の私はダブルスばかり戦績が出て、日曜日まで勝ち残るのに、シングルスでは負けが続き、トーナメントの過ごし方が分からなくなっていた。自分のテニスを見失い、それこそ私の打ち方どうなっているの?というレベルまで落ちてしまった。周りの選手達が25?6歳で辞めていった時期でもあり、尚更私はどうなっていくのか」と悩んだという。コーチとの関係も上手く行かなくなり、キャリアで初めて壁にぶつかったと感じた杉山は、米国遠征中に母芙沙子に電話をかけ「もうテニスを辞めたい」と涙ながらに弱音を吐く程追い詰められていた。この電話を切っ掛けに話し合いの末、シーズン終了後からデヨングに代わり芙沙子がコーチを務める事が決定し、親子二人三脚のツアー転戦が始まる事となる。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たカル・リプケン杉山は1994年ウィンブルドン選手権から4大大会シングルス連続出場を続け、2008年ウィンブルドンで杉山の連続出場記録は「57」に到達した。これは男女を通じても、ウェイン・フェレイラの「56大会」連続出場を抜き、最長記録を樹立した。(フェレイラの連続記録:1991年全豪オープンから2004年全米オープンまで)その後も連続出場を続け、翌年の2009年全米オープンまで記録を更新し、シングルス連続出場記録を「62」とした。この連続出場記録は杉山のマネジメント会社によりギネス・ワールド・レコーズへの申請準備がなされ、認定。同年11月の全日本テニス選手権最終日に特別セレモニーが行われ、日本テニス協会特別表彰と合わせて授与された。ニューヨーク・タイムズ紙は、この連続記録に絡み杉山を「カル・リプケンやグレイトフルデッドと同様の驚異的な回復力を持つ選手」と讃え報じた。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たパティ・シュナイダーシングルスでは第4シードのディフェンディングチャンピオンとして臨んだ年初のタルゴ・オーストラリア女子ハードコート選手権では準決勝で第2シードのパティ・シュナイダーに2-6,6-7(6)のストレートで敗退。ディフェンディングチャンピオンとして第1シードで臨んだジャパン・オープンでは全試合ストレート勝ちで決勝に進出するも、決勝では第2シードのエミー・フレージャーに2-6,2-6のストレートで敗退し大会3連覇を逃した。この年は他にも第8シードで出場した9月のトヨタ・プリンセス・カップ準々決勝で当時シングルス世界ランク8位、大会第3シードのジュリー・アラール=デキュジスを6-2,7-5のストレートで下す活躍でモニカ・セレスとの準決勝まで進出した他、ノーシードで出場した10月のクレムリン・カップ2回戦でも当時世界ランク6位、大会第1シードのマリー・ピエルスを6-4,3-6,6-3のフルセットで破りベスト8に進出。8月第1週のTIGクラシック1回戦と8月第3週のデュモーリエ・オープン2回戦でも、それぞれ世界ランク6位のマリー・ピエルスと同7位のヤナ・ノボトナを破る活躍があった。その一方前シーズンでは2大会のみだったツアー1回戦負けが8回に及ぶなど好不調の波も激しく、年度末ランキングでは前年の18位より6位順位を下げ24位でシーズンを終えた。身長163cm体重55kgという杉山の体格は男女共に大型化の進むプロテニス界において決して恵まれたものではなかったが、ダブルスで鍛えたフットワークの良さとスタミナの高さでそのハンデを補ってみせた。その最たる例として挙げられるのが2003年3月のウエスト・ファーム・クラシックである。杉山この大会の単複両部門に出場しどちらも準決勝に進出するなど順調に勝ち進んでいたが、大会を通して悪天候が続き試合進行が大幅に遅れ、最終的に単複準決勝、決勝を1日でこなす強行日程が組まれてしまう。杉山はこの4試合を戦い抜き見事単複優勝を収めたのである。4試合の総計時間は6時間18分、総ゲーム数は108ゲーム、10セットにも達する壮絶なもので、WTAツアーで女子選手が1日にこなした試合時間、総ゲーム数、総セット共に史上最長最多のものとなっている。Slam!」の見出しで讃えられたという。上述のグランドスラム連続出場に象徴されるようにキャリアを通して1度も大きな怪我や病気によるツアー離脱に見舞われずトップレベルで選手生活を全うできたのも非常に稀有な例であり、松岡修造は自身の雑誌連載コラムで、「怪我をしないようにアフターケアとトレーニングを続けることは選手として最低限必要な事であるが、多くの選手はその繰り返しに気持や体が追いつかなくなってしまう。其故それを毎日行うのは並大抵の事ではない」とし、その点杉山にはこれを可能にする特別な才能が備わっていたと思うと記している。松岡は杉山が長く現役を続けることに成功したもう一つの要因として杉山の国際性を挙げ、「英語も上手で自分たちのチームに篭るのではなく、ツアーの中に友人を作り他の選手達と交流出来る選手であったことも大きい」と分析している。杉山の技術面について松岡は「サービスとフォアハンドが悪いというわけではないが、緊張するとボールが飛んでいかなくなってしまうことがあった。大事な所で緊張せずに自分のプレーが思い切って出来ていれば、彼女はもっともっと高いところにいけたと思う」とし、それを考えれば杉山のシングルス最高8位というのは大したものだと評価している。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たウェイン・フェレイラ杉山は1994年ウィンブルドン選手権から4大大会シングルス連続出場を続け、2008年ウィンブルドンで杉山の連続出場記録は「57」に到達した。これは男女を通じても、ウェイン・フェレイラの「56大会」連続出場を抜き、最長記録を樹立した。(フェレイラの連続記録:1991年全豪オープンから2004年全米オープンまで)その後も連続出場を続け、翌年の2009年全米オープンまで記録を更新し、シングルス連続出場記録を「62」とした。この連続出場記録は杉山のマネジメント会社によりギネス・ワールド・レコーズへの申請準備がなされ、認定。同年11月の全日本テニス選手権最終日に特別セレモニーが行われ、日本テニス協会特別表彰と合わせて授与された。ニューヨーク・タイムズ紙は、この連続記録に絡み杉山を「カル・リプケンやグレイトフルデッドと同様の驚異的な回復力を持つ選手」と讃え報じた。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たニコル・アレント芙沙子がコーチに就任して最初の年となった2001年はダブルスでニコル・アレントと組んでシーズンを戦う。アレントとのペアで出場した全豪オープンダブルスは準決勝に進出。ツアーでもキャンベル国際とインディアンウェルズ・マスターズで2勝を上げるなど好調であったが、3月のマイアミ・マスターズを最後にペアを解消。その後単発で数人の選手と組むもペア固定とまでは行かずツアー1?2回戦負けが続いた。第4シードとして出場したウィンブルドン選手権で、前年のアキュラ・クラシック以来2度目のペアとなったキム・クライシュテルスとのダブルスが成功し、準決勝で第1シードのリサ・レイモンド&レネ・スタブス組に3-6,7-5,6-2のフルセットで勝利する活躍で同部門2年連続の決勝進出を果たす。決勝では第8シードのビーナス・ウィリアムズ&セリーナ・ウィリアムズ組にストレートで敗れるも、後に本格的に固定ペアとしてツアーを回る切っ掛けとなった。シングルスではアキュラ・クラシック2回戦で当時世界ランク5位のクライシュテルスをストレートで下すなどの活躍も見られたがシーズン全体では前年に続き低調な成績が続き、年度末ランクも30位と前年より2ランク上げるに留まった。母芙沙子は当時を振り返り「コーチと選手の関係になってからの1年はお互いが選手とコーチとして自立するのに時間が掛かり葛藤があった」とお互いに戸惑いがあったとしながらも「あの1年があって愛の長い競技人生に繋がったと思う」と述懐している。9-7の逆転で下し、金星を挙げる形でグランドスラムシングルス本戦初勝利を手にすると、そのまま勢いに乗りチャンダ・ルビンとの4回戦まで進出する好成績を残す。ノーシードで出場した10月のバンク・オブ・ザ・ウェスト・クラシックでは2回戦で第6シードのイリナ・スピールリアを下す活躍で2度目のツアー決勝に進出。4-6のストレートで敗れた。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たレネ・スタブス芙沙子がコーチに就任して最初の年となった2001年はダブルスでニコル・アレントと組んでシーズンを戦う。アレントとのペアで出場した全豪オープンダブルスは準決勝に進出。ツアーでもキャンベル国際とインディアンウェルズ・マスターズで2勝を上げるなど好調であったが、3月のマイアミ・マスターズを最後にペアを解消。その後単発で数人の選手と組むもペア固定とまでは行かずツアー1?2回戦負けが続いた。第4シードとして出場したウィンブルドン選手権で、前年のアキュラ・クラシック以来2度目のペアとなったキム・クライシュテルスとのダブルスが成功し、準決勝で第1シードのリサ・レイモンド&レネ・スタブス組に3-6,7-5,6-2のフルセットで勝利する活躍で同部門2年連続の決勝進出を果たす。決勝では第8シードのビーナス・ウィリアムズ&セリーナ・ウィリアムズ組にストレートで敗れるも、後に本格的に固定ペアとしてツアーを回る切っ掛けとなった。シングルスではアキュラ・クラシック2回戦で当時世界ランク5位のクライシュテルスをストレートで下すなどの活躍も見られたがシーズン全体では前年に続き低調な成績が続き、年度末ランクも30位と前年より2ランク上げるに留まった。母芙沙子は当時を振り返り「コーチと選手の関係になってからの1年はお互いが選手とコーチとして自立するのに時間が掛かり葛藤があった」とお互いに戸惑いがあったとしながらも「あの1年があって愛の長い競技人生に繋がったと思う」と述懐している。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たラリサ・ネーランドダブルスでは長塚と組んでノーシードで出場した年初のモーリラ・ホバート国際ダブルスを勝ち上がり、決勝では大会第1シードのマノン・ボーラグラフ(オランダ)&ラリサ・ネーランド組を2?6,6?4,6?2の逆転で下し優勝。長塚とは4月のジャパン・オープンでもペアを組んで第2シードで出場し準優勝の成績を収めた他、ナンシー・フェバー(ベルギー)と組みノーシードで出場したDFSクラシックでもベスト4に進出。単複共トップ50に到達し、前年に引き続き好調なシーズンを送った。パン・パシフィック・オープン・テニストーナメントでは大会前に引退セレモニーが行われ、ダブルスパートナーのハンチュコワを初め、かつてのダブルスパートナーであったスレボトニクや後輩選手の森田や森上、今大会第1シードのディナラ・サフィナら大会出場選手も参加してセレモニーに花を添えた。シングルスでは1回戦で第13シードのナディア・ペトロワと対戦。0-6,1-2としたところで体調不良による棄権となる不本意な結果に終わったが、試合後には長年活躍した杉山を労いたいとの考えから観戦に訪れていた皇后美智子と懇談し労いの言葉をかけられた。ハンチュコワと組んで第9シードで出場したダブルスでは準々決勝で第2シードのアナベル・メディナ・ガリゲス&ビルヒニア・ルアノ・パスクアル組に7-6(5),3-6,10-7で勝利する等の活躍で決勝に進出。決勝ではアリサ・クレイバノワ&フランチェスカ・スキアボーネ組に4-6,2-6のストレートで敗れ、17年の選手生活をダブルス準優勝で締めくくった。