#*とにかく狭い1車線極狭路が[[羽曳野市]]にはある。通行区間もあったりトレースが難易度高杉。#**竹内街道が国道166号に編入されたのは1974年(昭和49年)。300番台後半国道と同期。#*普通に走る場合は六枚橋から府道で喜志の旧外環へ抜けるか、南河内グリーンロードを国分へ抜けることをおすすめする。#**その府道は32号。#*峠付近はハイカーさんもよく歩いてらっしゃいます。ドライバーの皆さん、注意して走行してね。#**峠から奈良側へ下ると、最初の信号(山麓バイパスの所)まで普通のチャリ(安もんのギア付きママチャリ)でも3分で下りられる。50kmくらい出てた、アレは。#*竹内街道を踏襲している以上は、起点を堺市にするべきではないかと。#羽曳野市の一部で酷道に指定されている。縫うような区間がある。#*実は近鉄古市駅前の踏切が国道166号である。#*それ、「竹内街道」ですから...。#*南阪奈は166バイパス。#奈良県側のほうが発展していて、整備されている。#**そこは下記の168との重複区間。#*この166号が奈良県内で一番事故の少ない道路らしい。地元車は免停喰らう速度でかっ飛ばしている。#**大和高田や橿原といった市街地を通るのに意外だ。#[[松阪市]]では和歌山街道と呼ばれているが、奈良県からはなぜか伊勢街道と呼ばれる。#宇多ではなく、桜井の地名が標識に表記してあるため県境からは[[桜井市]]であると勘違いする。(旧飯高町民は知っているとは思うが・・・。#*宇多やのうて宇陀やね。桜井にしてあるのは宇陀と書くとこの道が通らない榛原を指すことになるため。#松阪市の大黒田交差点から高見トンネルに行くよりも、津に行く方がはるかに近い。#*国道42号の松阪多気BP開通により、松阪市内の区間が大黒田西から宮町を経て小津まで延長された。#和歌山県の3桁国道にしては走りやすい。#平成の大合併により本宮町が編入されたことにより[[田辺市]]内も通るようになった。#本宮から新宮に向かっていると、越路トンネルを越えるまでは熊野川沿いを走る民家があんまりない山の中なのに、トンネルをくぐった途端市街地になるのでちょっとビビる。