Tips参考まとめアセチル基によるアルコールの保護アセチル基はエステル系のアルコールの保護基で、弱めの酸性条件、弱めのヒドリド還元、接触還元には耐えますが、塩基性や求核剤、強酸条件では脱保護されます。保護基としてはあまり強いほうではありませんが、安価な無水酢酸で保護できるのでコストが低く、水酸基が多い糖類の水酸基の保護によく利用されます。保護反応も高収率で進行し、脱保護もしやすいです。無水酢酸がよく利用されます。1,980円)で取り扱いやすいです。他にはアセチルクロリド(AcCl)なども使用されます。脱保護される)などが欠点です。反応経路にもよりますが、一時的な保護として使用されることが多いかもしれません。用いたアルコールのアシル化反応です。無水酢酸を活性化させるために4-DMAPが加えられることがあります。4-DMAPは無水酢酸と反応することによって、活性アシル中間体を形成します(アセテートよりも4-DMAPカチオンのほうが脱離しやすいため)。塩基性条件下で行われることが多いです。塩基性条件下では、水酸化物イオンがアセチル基に攻撃し、アルコキシドが生成しますが、これは塩基性が高いのですぐに酢酸と反応して酢酸ナトリウムが生成し、アルコール体となります。水酸基のアセチル基保護の反応条件アセチル化の反応は安価で扱いやすい無水酢酸を用いることが多いですが、反応性の悪いアルコールでは塩化アセチル(酸無水物)を用いることもあります。触媒としてDMAPを加えるても良いです。塩基は無くても進行しますが、ピリジンを塩基性の溶媒としても用いたり、トリエチルアミン、酢酸ナトリウムなども使います。酸触媒としてルイス酸を用いることもあります。0.22mmol)の混合溶液と4-DMAPの結晶を一欠片加えて室温で一晩撹拌した。ナトリウム溶液及びブライン(各10mL)で洗浄した。DCM)で生成して目的物を得た(82%)。4-DMAPを加えないAc2O/Py法は最もスタンダードな方法です。第一、ニ、三級アルコールが存在する場合、第二級に対して第一級アルコールが優先してアセチル化され、第三級アルコールの保護は4-DMAPを加えないと進行しません。上記反応例では、二級アルコール体を得るために、アルコールを過剰に加えています。mmol)を加え、溶液を0°Cで75分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150mL)を加えて反応を停止させ、ジクロロメタン(3×100mL)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥し(MgSO4)減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(3:17,酢酸エチル:ヘキサン)によって精製して、保護体(83%)を得た。BF3を用いた手法では、フェノールよりもアルコールが優先して保護されます。その他のアセチル化保護条件よく利用される塩基触媒:ピリジン、トリエチルアミン、ショッテンバウマン条件(AcCl,NaHCO3)、AcONa、DIEA、イミダゾールよく利用される酸触媒:酢酸、トシル酸、BF3・Et2O溶媒:ジクロロメタン、ピリジン、アセトニトリル、THFアセチル基の脱保護反応例アセチル基の脱保護は、1.塩基加水分解条件2.ヒドリド還元3.酸加水分解条件などの脱保護条件があります。この中では塩基性条件がマイルドで外しやすいと思います。Cl水溶液(100mL)でクエンチし、エーテル(2×50mL)で抽出し、乾燥し(硫酸マグネシウム),真空中で濃縮した。/ヘキサン、10~30%)で精製して、目的物を得た(100%)炭酸カリウムや水酸化ナトリウムを使った脱保護は一般的で信頼性が高いです。脱保護条件よく利用される塩基触媒:NaOH、KOH、K2CO3、NaOMe、NH3よく利用される酸触媒:HCl還元剤:LAH求核剤:MeMgBr溶媒:メタノール、THF、EtOH、ジクロロメタン注意事項ーTips無水酢酸などは酢酸臭があるのでドラフトなどで取扱う。無水酢酸を大過剰量用いるときは、クエンチ時に暴走しないように冷却するなど気をつける。(ケムステ)https://www.chem-station.com/odos/2009/07/-acyl-protective-group.html&nbsp;概要多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。強い保護基として知られている。コメントをキャンセルメールアドレスが公開されることはありません。(3)科学系ブログです。