Oxfordレッド・ウィングの「クラシック・ドレス」は、社の創業期から20世紀半ばまでの靴が持っていた、実用的でありながら、フォーマルな姿を、今日のレッド・ウィングの靴作りで再現したシリーズです。この時代は、アメリカ人の日常の靴がブーツから短靴に移行した時期でもありました。自動車の普及と共に道路の舗装が進んだ事で未舗装道路の泥やホコリで足元が汚れる事が減り、1930年代にはオックスフォード(短靴)の市場が拡大しました。レッド・ウィング社もそうしたタイプの靴を少しずつ広げていった時期でした。ラスト」を用いてつくった、アメリカの正統的オックスフォードです。このラストは、足指あたりの幅をしっかりとりつつ、爪先を伸ばす事でスマートなシェイプに仕上げた、米軍規格らしい実用的な設計のラストです。ソールには、レザーにラバーの半張りを取り付け、反りの良さとグリップを両立し、耐久性にも優れたグロコード・メダリオン・ソールを使用。ラバー部分の底面パターンには、1920年代にレッド・ウィングが好んで使っていたグロコードソールを再現しています。当時の米軍将校がフォーマルな場で履いた靴を思わせる、強い艶を持つレザーは、キメの細かい肌質のヘファーハイド(若い未経産の牝牛の皮)のみを使い、染色後の銀面(革の表面)にレジン系のトップコーティングを施したエスカイヤ・レザーです。撥水性にも優れた実用性の高いレザーで、履きこむごとに独特なシワが刻まれ、雰囲気が増していきます。