機構で反応が起こります。ある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。かのどちらかしかありません。反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。反応になるかは,...続きを読む他の回答も見るQグリニャール反応で・・・グリニャール試薬と二酸化炭素を反応させるとカルボン酸ができるとありますが・・・まずR-が二酸化炭素のCを攻撃してカルボン酸ができるのはわかりますが、そのカルボン酸のCにもR-が攻撃してジオールができると思うんですがどうも違うもたいです。このgemのジオールができない理由を教えてください。R-(マイナス)Aベストアンサーたとえば、エステルはグリニャール試薬と反応してケトンやアルコールを生成します。グリニャール試薬と二酸化炭素の反応で生成するのは、カルボン酸の塩(R-COOMgX:Xはハロゲン)です。このとき、酸素原子はエステルなどの場合と異なり、アニオン(R-COO-)の形になっているために、大きな負電荷を有しています。そのため、その負電荷の影響で、COOの炭素原子上の電子密度が上昇し、求核剤であるグリニャール試薬の攻撃を受けにくくなります。グリニャール反応で生じるR-COOMgXの溶解度が低いこともしばしば起こり、これが次の反応が起こりにくくなる原因の1つになります。これらの理由によって、2個目のグリニャール試薬による攻撃が起こりにくいと考えられます。ちなみに、通常、gemジオールは不安定であり、カルボニル化合物へと異性化します。したがって、仮に2個目のグリニャール試薬が反応することがったとしても、gemジオールではなくケトンが生じることになります。SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです。有機化学を復習していて、次のような条件で各反応が起こりやすいと参考書に書いてありました。化アルキル(E2)、無極性溶媒ここで、疑問に思ったのですが、(1)でなぜ求核性の低い試薬を用いたほうが反応が起こりやすいのでしょうか。(1)と(2)ともに求核性の高い試薬を用いた方が反応は起こりやすいのではないでしょうか。E2反応で第三級の方が起こりやすいのは、求核試薬が攻撃できるプロトンがより多いため、という解釈であっていますでしょうか。Aベストアンサーまず、求核性と塩基性を分けて考えるべきです。置換反応を起こすのは求核剤としての作用であり、脱離を起こすのは塩基としての作用です。ところが、通常、求核剤は塩基性を有しており、強い求核剤は塩基性も強い傾向があります。第三級ハロゲン化アルキルに強い求核剤を作用させても、SN2型の反応は立体障害のために起こりませんよね?その一方で、その求核剤の塩基としての作用はその影響を受けにくいので(E2の反応機構を考えてください)、事実上、塩基としての作用が優先して脱離(E2)が起こります。それに対して、弱い塩基(あるいは求核剤)を用いた場合、基質が第三級ハロゲン化アルキルであればSN2は起こりませんし、E2を起こすほどの強い塩基は存在しませんので、カルボカチオンが生じる反応が重要になってきます。カルボカチオンが生じれば、SN1反応が起こりますが、それの副反応としてE1が起こります。E1がカルボカチオン中間体を経由していることをお忘れなく。この条件は加溶媒分解条件と呼ばれ、反応式に含まれるのは水やアルコールといった溶媒のみであり、NaOHなどは含まれません。反応条件として加溶媒分解条件が書かれていればSN1かE1であり、NaOH、NaOCH3などの強塩基(あるいは強い求核剤)が書かれていればSN2かE2です。脱離反応に関しては、E1とE2を区別するには反応条件を見るしかありません。>また、E2反応で第三級の方が起こりやすいのは、求核試薬が攻撃できるプロトンがより多いため、という解釈であっていますでしょうか。第三級ハロゲン化アルキルの方が炭素-ハロゲン結合が切れやすいからです。教科書によってはその結合エネルギーの差が記載されているはずです。このことには結合が切れて生じるカルボカチオンの安定性の差が反映されていることになります。>(1)でなぜ求核性の低い試薬を用いたほうが反応が起こりやすいのでしょうか。上述のように、求核性の高い試薬を用いるとE2やSN2が起こるからです。この場合にはE2が問題になります。生成物がE1とおなじになることが多いので、生成物からの判別は困難ですけど。求核性と塩基性を分けて考えるべきです。置換反応を起こすのは求核剤としての作用であり、脱離を起こすのは塩基としての作用です。ところが、通常、求核剤は塩基性を有しており、強い求核剤は塩基性も強い傾向があります。第三級ハロゲン化アルキルに強い求核剤を作用させても、SN2型の反応は立体障害のために起こりませんよね?その一方で、その求核剤の塩基としての作用はその影響を受けにくいので(E2の反応機構を考えてください)、事実上、塩基としての作用が優先して脱離(E2)が起こります。糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。ひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。水の電離のイオン積[H+][OH-]=10^-14から求まります。Ka=14.7他の回答も見るQグリニャール反応についてグリニャール反応の後処理で、飽和の塩化アンモニウム水溶液を用いる理由がいまいちわかりません。アルコキシドを加水分解するのにあたって、酸がつよいと脱水が起きてしまうので、それを防止するためでしょうか?有機の教科書には水酸化マグネシウムの懸濁液を処理するためと書いてあるのですが、意味がわかりません。Aベストアンサーなるほど、まあ後処理の際に酸の当量が少ないと残ったMgは一緒に入る水で水酸化マグネシウムになりますよね、水酸化マグネシウムは前記の通り水にもあまり溶けません。いって鉱酸(塩酸、硫酸、硝酸など)を大量に加えるとご想像の通り脱水が起きる可能性もありますし、中和が激しいので中和熱だけでも危険です。塩化アンモニウムの飽和水溶液には分液操作の際に、塩析といって水層に混ざってしまうアルコールの量を減らす効果もあります。溶液が少し酸性なだけでいい上に、過剰量の酸を用いたい場合は出来るだけ弱い酸を使うのが安全で妥当なんでしょうね。塩化アンモニウムは世にありふれている塩酸とアンモニアから出来ているので安価に入手できるというのもメリットです。他の回答も見るQ安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??わかりやすいHPなどでも結構です。急ですが、明日中にお願いします。Aベストアンサーカルボカチオンの安定性の話ですね。単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。カルボカチオンの安定性の話ですね。単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。通常の共鳴...続きを読む他の回答も見るQてこの原理について溶液の相互溶解度という実験で、メタノール-シクロヘキサン系を用いて実験を行い、溶解度曲線を作製しました。この溶解度曲線を用いて、「てこの原理」について教えてください。詳しく載っているサイトでも構いません。2度手間になってすみません。このような二成分系の溶解度曲線は慣れるまでピンとこないと思います。二成分と二相が混同していると思うのでその点を踏まえて説明します。二成分系では温度によって一液相にも二液相にもなります。実験書では曲線ACBの外側では一相、内側では二相で存在します。油と水を混合したとき、お互いに溶解度が小さいので二相に分離しますよね?しかしこの状態でも水の相にも微量ですが油が溶けており、また油の相にも微量の水が溶解しています。このことは水が微量溶けている相と水が大量に溶けている相に分離していると考えるのも同じです。実験書の図1が水の百分率を示していると考えた場合、水が微量含まれている相の組成がWaで、大量に含まれている相はWbで表されます。この原理はそれぞれの成分比とは関係なくて、形成して二相の重量比をあらわします。実験書で説明すると、Waの成分の相とWbの成分の相の重量比はbxの長さとaxの長さの比であらわされます。Wa成分の相の重量をGa、Wb成分の相の重量をGbとおくとてこの原理は以下の式で表されます。bxの長さ:axの長さ偶然ってすごいですね。2度手間になってすみません。このような二成分系の溶解度曲線は慣れるまでピンとこないと思います。二成分と二相が混同していると思うのでその点を踏まえて説明します。二成分系では温度によって一液相にも二液相にもなります。実験書では曲線ACBの外側では一相、内側では二相で存在します。油と水を混合したとき、お互いに溶解度が小さいので二相に分離しますよね?しかしこの状態でも水の相にも微量ですが油が溶けており、また油の相にも微量の水が溶...続きを読む他の回答も見るQSN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向(電子を相手に渡しやすい)に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので(以下にHXがH+とX-になりやすいか)、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。私が疑問に思ったのはここからです。CH3BrにI-が求核攻撃を行い、I...CH3...Brという遷移状態になります。参考書ではここではBrが抜けていますが、Brが抜けると先ほどの脱離基としての優劣に逆らってしまうのではないでしょうか?そもそも、I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」でというところに強い矛盾を感じます。ネットで探しても「溶媒で変わる」とありますが、溶媒でどう変わるのかも分かりません。どなたか私にも分かりやすいようにご説明をお願いします。私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向(電子を相手に渡しやすい)に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので(以下にHXがH+とX-になりやすいか)、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。私が疑問に思ったのはここからです。『I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」で』というところは次のように理解して下さい。CH3Brは強い求核性をもつI-と反応する。生じたCH3IはIが優れた脱離基であるために、CH3Brよりも反応性が高い。その反応の相手となるのは、Br-ではなく、求核性の大きいI-であるので、生じるのはCH3Iであり、結果的に正味の変化はない。反応の前後で別のヨウ素原子がCH3にくっついている。同様にして、その時点で反応していないCH3Brも最終的にはCH3Iになる。・・・ということで矛盾しませんよね?溶媒云々は下記のとおりです。NaIはアセトンに溶けるがNaBrは溶けない。したがって、CH3BrなどにNaIのアセトン溶液を加えれば、CH3Iが生じ、NaBrの沈殿が生じる。沈殿というのは、反応系外に存在すると考えるので、反応溶液の化学平衡は沈殿の生じる方向に一方的に移動する。したがって、CH3BrとCH3Iのどちらが生じるかということを心配しなくて済むのでわかりやすいということです。わかりやすいかどうかに関わりなく、前半で述べたようにCH3Iが優先的に生じますので、アセトンを使うメリットというのは、反応の進行が視覚的にわかりやすいとか、ろ過することによって容易にNaBrを除けると言ったような、操作上の利点ということになると思います。それが拡大解釈されたということもあるでしょう。『I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」で』というところは次のように理解して下さい。CH3Brは強い求核性をもつI-と反応する。生じたCH3IはIが優れた脱離基であるために、CH3Brよりも反応性が高い。その反応の相手となるのは、Br-ではなく、求核性の大きいI-であるので、生じるのはCH3Iであり、結果的に正味の変化はない。反応の前後で別のヨウ素原子がCH3にくっついている。同様にして、その時点で反応していないCH3Brも最終的にはCH3Iになる。・・・ということで矛盾しません...続きを読む他の回答も見るQ水素結合とはどういうものですか?現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。全クリア参照履歴を保存しないこのQ&Aを見た人がよく見るQ&A有機化学の問題です再結晶のとき。大学の有機化学の問題です。有機化学の問題です再結晶のとき。大学の有機化学の問題です。...10転化率11HF(フッ酸)に反応しない金...12どうして、矢印が2本あるんです...13中学理科です。ベネジクト溶液...14イオン反応式と半反応式の違い...15カルボン酸と金属ナトリウムの反応16エポキシの反応17ベンズアルデヒドの自動酸化18日常生活での反応熱(発熱・吸...19エポキシ系反応性希釈剤とカル...20CuS+HNO3=??L-乳酸エチルと無水安息香酸か...マウスパッドが反応しない転化率4ノートPCのタッチパッドが反応...5中学理科です。Inc.Q質問する(無料)Q&A検索goo検索gooIDで新規登録・ログイン新規登録する(無料)会員の方はこちら外部サービスのアカウントで新規登録・ログインYahoo!で新規登録・ログインGoogleで新規登録・ログインTwitterで新規登録・ログインFacebookで新規登録・ログインdアカウントで新規登録・ログイン※各種外部サービスのアカウントをお持ちの方はこちらから簡単に登録できます。お客様の許可なしに外部サービスに投稿することはございませんのでご安心ください。会員でない方、会員になるとあなたも質問や回答ができるようになります!!親切・丁寧な回答が集まる場30分以内に回答がもらえ回答数は平均3件!匿名(ニックネーム)での投稿なので。