さと悲壮感を感じさせるその眼差しよ。オンライン」において、無料アップデート「ダイヤモンドカジノ&リゾート」を7月23日に配信する。「ダイヤモンドカジノ&リゾート」は、ロスサントスの中心にある娯楽要素満載のカジノ施設。チップを使い、スリーカードポーカー、ブラックジャック、ルーレットで勝負したり、豊富な賞品が用意してあるスロットマシンなどを楽しめる。フレンドと一緒に競馬レースをラウンジで観戦したりと、様々な体験をすることができる施設となっている。ペントハウスを持つことでダイヤモンドファミリーのメンバーになり、ビジネスとしてミッションを受けられるようになる。各ミッションをはじめてクリアすると特別なアワードが手に入ったり、全ストーリーのホストになると、新しい乗り物を手に入れることができる。ダイヤモンドのオペレーション責任者であるミス・ベイカーに電話すれば、追加の仕事やアクティビティーを受けられ、GTAマネーやチップをさらに獲得することができる。Videoの会員に付随するプレミアムサービス。Primeの特典を受け取ったプレーヤーは、ダイヤモンドカジノ&リゾートのペントハウスを無料で購入することができ、GTAマネー125万ドルと、シャークマネーカード購入時に最大15%のボーナスGTAマネーを受け取ることができる。Clubのイベントページで公開されている。