OGASAWARA11歳よりキックボクシングを始める。15歳でプロデビュー。MuayThaiフライ級王座獲得。日本フライ級最強の呼び声高い、5冠王加藤竜二に挑戦するも1RKO負け。2013年12月20日カンボジア遠征しホンチュンヘンに2RKO負け。長年にわたり日本軽量級のトップに君臨する藤原あらしを1RKOで葬り世代交代を果たし、12連勝。2016年7月30日ライバル那須川天心への挑戦を目の前に村越優汰に敗れる。OUTへの参戦が決まる。OUTの初陣となる大会で、宮本啓介と対戦し見事3RKOで勝利。OUT2戦連続の参戦で、波賀宙也を2RTKOで勝利。OUTの顔となりつつある。OUT4戦連続で参戦し、ライバル那須川天心に敗れたタイ人最強ワンチャローン・PKセンチャイジムと対戦、1Rからダウンを奪い終始優勢に進め5RKOで勝利し、死闘を制し会場を盛り上げた。OUTの顔になりつつある。K-1ルール世界バンダム級王座決定戦に参戦し、フランスのジョヴァンニ・フランク・グロスと死闘を演じ、判定の末に3-0で勝利しISKA世界バンダム級王者となった。OUTに6戦連続で参戦。高橋亮と対戦し、判定末にドローとなった。OUT参戦後、5勝1分と存在感を示した。2018年4月27日2018年初戦は所属団体のREBELSにて、タイ人のダウサコン・モータッサナイとWPMF世界スーパーバンダム級タイトルマッチを行った。3RKO勝利を収めWPMF世界スーパーバンダム級王者になった。OUTに参戦、同階級では那須川天心と並ぶ3強の一人江幡塁と対戦、軽量級ならではのスピード感溢れる試合に会場は異様な盛り上がりを見せる完全小笠原のペースで試合進める中でカウンターをもらい3RKO負けを喫するも、この年のベストバウトとなりファンの心を惹きつけた。江幡戦以降、もう一度1から鍛え直すため単身タイに武者修行に出る。タイでの格闘技の聖地であるラジャダムナンスタジアムで2RKO勝利を収め見事復活を果たす。日本に帰国後の復帰戦は、所属団体のREBELSでの試合となった。KING強介との試合で、5R判定勝ちを収めた。昨年、ドローに終わった高橋亮との再戦であった。1Rにダウンするも2R以降は確実にポイント稼ぎ5Rにはダウンを奪い返す試合で、5R判定勝ちを収め因縁に終止符を打ち2018年を勝利で締めくくった。