伴って京都の地を離れ上総に下向した。高望王の子であった平良文は母が正室の藤原良方の娘ではなく、側室の藤原範世の娘であった関係から京都に留まった。下総国を勢力圏としていった三男良将の子が平将門。良将が早世すると、前常陸大掾の源護の婿として常陸国を勢力圏においた国香や、上総国の良兼らの伯父と干戈を交えた。この平将門の乱以前に京都に留まっていた平良文は武蔵国村岡に下向。国香、良兼とは仲が良くなかったため、将門に与して戦ったと考えられている。『源平闘諍録』には平良文が甥の将門の養子になっていたという記述がある。それはともかく、父の平忠頼は村岡次郎を称し、平国香の子である平繁盛と対立。勢力を拡大していったことが対立の原因となっている。1028(長元元)年6月、忠常は安房国の国府において安房守平惟忠を焼き殺した。この事件を受けて朝廷は、平国香の孫・維将の孫・平直方(在鎌倉)を派遣。平忠常は京都への連行の途上で病死。その子の常将と常近は罪を許され上総氏、千葉氏となって房総に勢力を張って行った。