中退し、経団連から奨学金を受けてカナダの全寮制インターナショナルスクールに留学。モルガン・スタンレー証券やベンチャー企業経営などをへて、2003年、国際協力銀行へ転職。06年から2年にわたり、国連児童基金(ユニセフ)でフィリピンの貧困層教育にかかわる。09年4月からインターナショナルスクール・オブ・アジア軽井沢(ISAK)設立準備財団の代表理事に就任、14年8月に開校。インターナショナルスクール・オブ・アジア軽井沢」が開校した。日本初の全寮制インターナショナルスクール(3年制)で各学年定員約50名の少人数制、その7割が海外からの留学生である。現在、日本と、28カ国からの留学生、計98名の高校1、2年生が共に学んでいる。授業のカリキュラムは、各国で大学入学資格として認められている国際バカロレア(IB)ディプロマ・プログラムを中心としており、高校卒業後の進路は、国内外のあらゆる大学に門戸が開かれている。「アジア太平洋地域そしてグローバル社会のために、新たなフロンティアを創出し変革を起こせるチェンジメーカーを育てる」がミッションだ。規定される日本の高等学校だ。何もかもこれまでにない新たな挑戦をしている学校で、高等学校卒業の資格がとれるということで教育界の注目を浴びているが、小林さんは「ただ単にインターナショナルスクールです、日本の学校ですということではなく、わたしたちのミッションとしては、日本だけではなくて、特にアジア太平洋地域を中心とした世界の舞台で新しい変革を起こす人を輩出していくことです」と熱く語る。各学年の生徒は約50人で、全校生徒を合わせても約150人、学校にしては少人数に感じるが、始めるのにあたり、この人数にした理由を聞いた。「お子さんの学力面だけではなく、精神面やいろいろな人間関係も含めて、どの程度の人数が理想とされるのか考えた際、進化心理学のダンバー教授(※)の提唱する公式に出会いました。『典型的な社会集団の中で人間が築く個人関係の範囲は100人から231人の間になる』というものです。高校のときに留学したカナダの全寮制高校が200人でしたが、それでも何人かドロップアウトがでたのですね。小規模から始めたいなと思って、これから200人くらいに大きくなっていけばいいなとは思います」クラスは、日本人が3割、日本以外のアジアから4割、残り3割がアジア圏外の学生で構成される。グローバルの縮図のようだが、「多様性といっても、ただたくさんの国籍を持った人がいればいいというものではなくて、社会的、経済的なバックグラウンド、宗教観や歴史観など、いろいろな意味での多様性が内包されているような教室にしていきたいと思っています」と小林さん。多様性を学ぶための環境を作り上げている。そのためISAKでは、どんな環境の子でも能力や志が高ければ入れるよう、全体の約半数の生徒に対し、年間350万円の学費に対する部分奨学金または全額奨学金を用意している。