「人生を盛大にしくじった人から『しくじりの回避法』を学ぼう!」を基本理念に、「しくじり先生」が自分と同じ失敗を他人が犯さないように「自分の言動の問題点と教訓」を番組オリジナルの教科書を使い、生徒役のゲストや視聴者に授業という形でエピソードや教訓を披露する番組である。番組オリジナルの教科書は、事前打ち合わせの話から精巧に作られており、出演する先生によって教科書の厚さが異なっている。先生によっては様々な趣向を凝らしている場合もあり、辺見マリの回では、内容が膨大だったので教科書が上巻と下巻の2冊、松本明子の回では、過去に生放送の番組内で叫んだ放送禁止用語が書かれているページをスクラッチの銀のコーティングで隠し、見たい人はコインで削る形式、杉田かおるの回では、杉田の暴君エピソードからビックリマンのシールのキャラクターにアレンジされ、シールの一部は角度によって見えるキャラクターが変わる加工をする、ドン小西の回では、小西がデザインした表紙の教科書を使うなど、様々な工夫がされている。教科書の表紙に「D1」など、アルファベットと数字が書かれている。基本的に先生の指示なく、生徒が勝手にページを先にめくる行為は禁止されている。同じ手法で、過去の文学をわかりやすく解説する企画も放送されている。