夏休みも予備校で勉強に励む成幸たち。この日は模試の結果が出て、理珠の志望校判定はE判定。「Eになった」と落ち込む理珠に文乃たちは騒然!...というのも、なぜか胸のカップ数と勘違いしていたからだ。理珠は、成幸が自分の胸に興味を示していると勘違いして...。後日、成幸たちは夏期講習の総まとめで予備校の合宿へ。一ノ瀬学園には文系の古橋文乃、理系の緒方理珠という2人の天才が存在する。推薦の条件として、文乃と理珠が志望校に合格するための「教育係」を命じられる。真冬のマンションの前を通りかかった成幸は、彼女に呼び止められて部屋に招かれる。部屋にゴキブリが出たとのことだ。入ってみると、以前と同様に散らかりまくった酷い惨状...。成幸と真冬の関係を誤解してか、理珠はふくれっ面で部屋に居座ってしまう。理珠と真冬を仲直りさせようと、成幸は理珠の好きなカードゲームで遊ぼうと提案する。教育係のご褒美として、予備校の夏期講習を受けることになった成幸。自分の成績のために意気込む成幸は、そこで学園OGの浪人生・小美浪あすみと出会う。予備校の帰り、道に迷った成幸は店の呼び込みに引っ張られてメイド喫茶に入ってしまう。慌てて出ようとする成幸の前に、人気No.1の「ピクシーメイド・あしゅみぃ」が登場。真冬はいかがわしい店に入ろうとする成幸を見つけて呼び止める。そこは真冬の元・教え子のあすみがバイトするメイド喫茶だった。彼女は代わり働くことを申し出るが...!?。成幸の心配通り、ドジっ娘メイド・真冬は失敗の連続。そんな自分を前向きにフォローする成幸に、真冬は優しさを感じる。真冬が彼に告げた言葉とは――。うるかと気まずくなった成幸から、「友達の話」として相談を受ける文乃。直後、今度はうるかからも同じ悩みを打ち明けられる。文乃は彼らに、思い切って2人で話し合うよう助言する。後日、湖畔のベンチに並ぶ成幸とうるか。緊張のあまり、会話は早々に途切れてしまう。変装して見守っていた文乃は、2人それぞれにスマホから助言を送る。お祭りを訪れた成幸は、会場で出会ったうるかと屋台を回ったり、理珠の出前を手伝ったり、ケガをした真冬をあすみの父の救護テントに連れて行ったりと、相も変わらず世話焼きで大忙し。迷子の子供のために駆けずり回ることに...。結局、人の世話で帰りの終電を逃してしまった成幸。そこに星空を眺めて時間を忘れてしまった文乃が現れた。帰りの手段がなく途方に暮れる2人は、旅館の明かりを前に――。父親のせいで、うっかり前髪を切り過ぎてしまった理珠。最初の内は気にならなかったが、徐々に恥ずかしくなって成幸から顔を隠すように。その途中、偶然に成幸と出くわした2人。成幸の家で勉強した帰り、文乃は成幸から誕生日プレゼントを渡される。男子からのプレゼントに「どんなもの」でも嬉しいと喜ぶ文乃。開けてみると、そこにはブラジャーが...。ある日、母親の代わりにバイトへ向かう成幸。そこはいつぞやのランジェリー店の店長が営むマッサージ店だった。あの時と同じく、着ぐるみでマッサージのバイトに励む成幸。マンションの風呂が使えないため、真冬は銭湯に行くことに。途中であすみ、成幸たちと出会い、真冬とあすみは一緒にサウナへ。暑くて朦朧とする2人は、成幸との秘密を口走ったり、水風呂で戯れたり...。数日後、真冬を相手に模擬面接が行われる。文乃、理珠は弱点を突く真冬の質問に、すっかり心が折れてしまった。第1話「しゃせい大会だよ!ドクロちゃん!」“しゃせい”の課外授業で、静希ちゃんと“しゃせい”がしたい桜くんは静希ちゃんへ近づくが...。第2話「ぶくぶくごしごし大作戦だよ!ドクロちゃん」妖怪「われめ姫」を恐れるドクロちゃんとザクロちゃんは、お風呂へ一緒に入って欲しいと桜くんにお願いして...。