当業者に公知の分析技術によって観察され得る検出可能な材料がないことを意味する。0021本開示を通じて、様々な刊行物を参照により組み込むことができる。参照により組み込まれたこのような刊行物における任意の言語の意味が、本開示の言語の意味と矛盾する場合、他に指示がない限り、本開示の言語の意味が優先される。0022本明細書で使用される場合、有機基に関連して専門用語「(Cx〜Cy)」(式中、x及びyはそれぞれ整数である)は、この基が、基当たりx個の炭素原子からy個の炭素原子を含むことができることを意味する。(C1〜C40)炭化水素、より典型的には(C1〜C30)炭化水素から1つの水素原子を除去することによって形成される一価基を意味する。ヒドロカルビル基は、直鎖、分岐、又は環状であることができ、飽和又は不飽和であることができる。ヒドロカルビル基の例としては、これらに限定されるものではないが、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、及びアリールアルキルが挙げられる。0024本明細書で使用される場合、「アルキル」という用語は、一価の直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、より典型的には、一価の直鎖又は分岐の飽和(C1〜C40)炭化水素基、例えば、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ベヘニル、トリコンチル、テトラトリコンチルなどを意味する。典型的には飽和環状(C5〜C22)炭化水素基、例えば、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどを意味する。0025本明細書で使用される場合、「フルオロアルキル」という用語は、本明細書で定義されるアルキル基を意味し、より典型的には、1つ以上のフッ素原子で置換された(C1〜C40)アルキル基を意味する。従って、フルオロアルキル基は、部分的又は完全にフッ素原子で置換されることができるアルキル基を含む。本明細書において、フッ素原子で完全に置換されたフルオロアルキル基は、パーフッ素化されていると称される。フルオロアルキル基の例としては、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペルフルオロアルキル、1H、1H、2H、2H−ペルフルオロオクチル、ペルフルオロエチル、及びヘプタデカフルオロドデシルが挙げられる。0026本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、少なくとも1つの芳香族環を有する1価の基を意味する。アリール基としては、単環式アリール及び多環式アリールが挙げられる。多環式アリールとは、2つ以上の芳香族環を有する1価の基を意味し、この場合に、隣接する環は、1つ以上の結合又は2価の架橋基によって互いに結合されることができ、又はともに縮合されることができる。アリール基の例としては、これらに限定されるものではないが、フェニル、アントラセニル、ナフチル、フェナントレニル、フルオレニル、及びピレニルが挙げられる。0027本明細書で使用される場合、「アリールアルキル」という用語は、少なくとも1つのアリール基で置換された本明細書で定義されるアルキル基を指す。アリールアルキル基の例としては、これらに限定されるものではないが、フェニルメチル(ベンジル)、フェニルエチル、フェニルプロピル、及びフェニルブチルが挙げられる。(C1〜C40)炭化水素から2つの水素原子を除去することによって形成された二価基を意味する。ヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐、又は環状であることができ、飽和又は不飽和であることができる。ヒドロカルビレン基の例としては、これらに限定されるものではないが、とりわけ、メチレン、エチレン、プロピレン、及びブチレンなどのアルキレン基、並びに、とりわけ、1,2−ベンゼン、1,3−ベンゼン、1,4−ベンゼン、及び2,6−ナフタレンなどのアリーレン基が挙げられる。0029本明細書に記載の任意の置換基又は基は、1つ以上の炭素原子において、本明細書に記載の1つ以上の同一又は異なる置換基で任意選択により置換されてもよい。ヒドロカルビル基は、アリール基又はアルキル基で更に置換されることができる。本明細書に記載の任意の置換基又は基は、1つ以上の炭素原子において、例えば、F、Cl、Br、及びIなどのハロゲン、ニトロ(NO2)、シアノ(CN)、及びヒドロキシ(OH)からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択により置換されてもよい。本明細書に記載の置換基又は基が、1つ以上の炭素原子において、例えば、F、Cl、Br、及びIなどのハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換される場合、置換基又は基は、ハロゲン化されていると言える。0030本明細書に記載の任意の置換基又は基は、カルボキシレート基で任意選択により置換されてもよい。本明細書において、カルボキシレート基は、−CO2M基を指し、この場合に、Mは、H+、又は、アルカリ金属イオン、例えば、Na+、Li+、K+、Rb+、Cs+、又はアンモニウム(NH4+)などであることができる。アリール基は、CO2H基で置換されることができる。0031本開示は、式(I)(式中、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、又は−OR6であり、R6のそれぞれの出現は、ヒドロカルビル又はハロゲン化ヒドロカルビルであり、L1及びL2は、それぞれ独立して、結合又はヒドロカルビレンであり、Dは、(式中、Ra〜Rkのそれぞれの出現は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又はヒドロカルビルであり、Aは、−COOR7、NR8R9、−PO3R10R11、−CN、−SR12、C(SR13)CH2(SR14)、−Si(OR15)3、−H又は−OR16であり、R7〜R16のそれぞれの出現は、それぞれ独立して、H又はヒドロカルビルである)からなる群から選択される二価部位である)で表される化合物に関する。0032一実施形態においては、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、H、アルキル、フルオロアルキル、又は−OR6であり、R6のそれぞれの出現は、アルキル、アリールアルキル、又はフルオロアルキルである。0033別の実施形態においては、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、H、又は−OR6であり、この場合に、R6のそれぞれの出現は、(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アリールアルキル、又は(C1〜C20)フルオロアルキルである。0034更に別の実施形態においては、R1及びR5はそれぞれHである。0035一実施形態においては、R2はHであり、R3及びR4は、それぞれ独立して、−OR6である。0036一実施形態においては、R3はHであり、R2及びR4は、それぞれ独立して、−OR6である。0037一実施形態においては、R2及びR4はそれぞれHであり、R3は、−OR6である。0038別の実施形態においては、R2、R3、及びR4はそれぞれ、−OR6である。0039一実施形態においては、R6は、(C12〜C18)アルキルである。0040一実施形態においては、R6は、ベンジルである。0041一実施形態においては、R6は、(C12)フルオロアルキルである。0042別の実施形態においては、L1及びL2は、それぞれ独立して、結合又は(C1〜C10)アルキレンである。0043一実施形態においては、L1は、結合又は(C1〜C10)アルキレンであり、L2は、(C1〜C10)アルキレンである。0044二価部位Dは、2つの接続点を有する基であり、接続点はそれぞれアスタリスクで表される。0045二価部位Dは、のラジカル(Ra〜Rkのそれぞれの出現は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又はヒドロカルビルである)からなる群から選択される。0046一実施形態においては、Dは、である。0047本明細書に記載の置換基のいずれかは、1つ以上の二価部位によって任意選択により中断されることができる。0048本明細書で使用される場合、置換基に関して使用される場合に、「1つ以上の二価部位によって中断される」という句は、1つ以上の二価部位が原子間の1つ以上の共有結合に挿入される置換基に対する修飾を意味する。中断は、炭素−炭素結合、炭素−水素結合、炭素−ヘテロ原子結合、水素−ヘテロ原子結合、又はヘテロ原子−ヘテロ原子結合であることができる。中断は、別の構造への結合点においてさえ、修飾された置換基の任意の位置にあることができる。0049一実施形態においては、Aは、−COOR7、−NR8R9、PO3R10R11、−CN、−SR12又はOR16であり、この場合に、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12のそれぞれの出現は、それぞれHであり、R16はアリールである。0050別の実施形態において、R16は、典型的にはCO2Hで置換されたフェニルである。0051更に別の実施形態においては、式(I)の化合物は、からなる群から選択される構造によって表される。0052また、本開示は、式(I)で表される化合物を生成するための方法に関する。(III)(式中、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、又はOR6であり、R6のそれぞれの出現は、ヒドロカルビル又はハロゲン化ヒドロカルビルであり、L1及びL2は、それぞれ独立して、結合又はヒドロカルビレンであり、Aは、−COOR7、NR8R9、−PO3R10R11、−CN、−SR12、C(SR13)CH2(SR14)、−Si(OR15)3、−H又は−OR16であり、R7〜R16のそれぞれの出現は、それぞれ独立して、H又はヒドロカルビルであり、G1のそれぞれの出現は、反応性基G2と反応することができる反応性基であり、G2は、反応性基G1と反応することができる反応性基である)の構造で表される化合物と反応させる工程を含む。0053R1〜R16、L1、L2、及びAは、本明細書で定義される通りである。0054G1は、反応性基G2と反応することができる反応性基であり、G2は、反応性基G1と反応することができる反応性基である。0055一実施形態においては、G1は、−X、−NH2、−(C=O)X、−Ph(C=O)X、−SH、−CH=CH2、及び−C≡CH(式中、Xは脱離基である)からなる群から選択される反応性基である。0056別の実施形態においては、G1は、−N3、又は−C≡CHである。0057一実施形態においては、G2は、−(C=O)X、−CH=CH2、−C≡CH、−NH2、−N3、−Ph(C=O)X、−SH、−X、−NCO、−NCSからなる群から選択される反応性基であり、この場合に、Xは脱離基である。0058別の実施形態においては、G2は、N3、又は−C≡CHである。0059本明細書で使用される場合、「脱離基」という用語は、不均一な結合切断の際に一対の電子から離れる分子フラグメントを指す。脱離基は、アニオン又は中性分子であることができ、当業者に公知である。びヨウ化物などのハロゲン化物、メタンスルホネート(メシレート)及びp−トルエンスルホネート(トシレート)などのアルキル及びアリールスルホネート、並びに水酸化物が挙げられる。0060本開示によれば、反応性基G1及びG2は、逆であってもよいことが理解される。0061当業者には、反応性基G1とG2との間の反応を促進するために更なる試薬が必要であり得ること、及びこのような更なる試薬は、化学技術分野の当業者に周知の概念に従って選択することができることが理解される。0062また、反応工程における反応容器及び装置を含む任意の適切な反応条件が、化学技術分野で公知の概念に従って当業者によって選択されることができる。0063式(II)及び(III)の構造によって表される化合物は、商業的供給源から得ることができ、又は当業者に周知の合成方法に従って合成することができる。0064例えば、式(II)で表される化合物は、スキーム1に従って合成することができ、式中、nは、0又は0より大きい整数、典型的には0〜9を表す。エステルは、対応するアルコールに還元されることができ、得られた水酸基は、その後、公知の方法を用いてより良い脱離基に変換される。水酸基は、塩化チオニル(SOCl2)試薬を用いてクロロ基に変換することができる。その後、脱離基は、求核置換、例えばアジド又はアセチリドによって置換される。0065また、式(II)で表される化合物は、スキーム2に従って合成することができる。スキーム2に示されるものなどのアルデヒドは、例えば、Corey−Fuchs同族体化などの公知の方法を用いて、アルキンに変換することができる。edition(Springer)を含む、周知のテキストに記載されている。0067また、本開示は、(a)金属コアと、(b)金属コアの表面に結合した式(I)で表される化合物と、を含むハイブリッドナノ粒子に関する。0068本明細書で使用される場合、式(I)で表される化合物に関して「金属コアの表面に結合する」という句は、式(I)で表される化合物が、金属コアと式(I)で表される化合物との間の共有結合及び/又は非共有相互作用によって金属コアに接続され得ることを意味する。びにファンデルワールス相互作用を含む。0069金属コアは、金属、又は金属を含む合金又は金属間化合物を含む、又はこれらからなる金属ナノ粒子である。金属としては、例えば、鉛、錫、ビスマス、アンチモン、及びインジウムなどの主族金属、並びに、遷移金属、例えば、金、銀、銅、ニッケル、コバルト、パラジウム、白金、イリジウム、オスミウム、ロジウム、ルテニウム、レニウム、バナジウム、クロム、マンガン、ニオブ、モリブデン、タングステン、タンタル、チタン、ジルコニウム、亜鉛、水銀、イットリウム、鉄、及びカトミウムからなる群から選択される遷移金属が挙げられる。0070金属ナノ粒子は、半金属及び非金属を含むことができる。非金属の例としては、これらに限定されるものではないが、リンなどのニプニクトゲンとしても知られている第15族元素、並びに酸素、硫黄、セレン、及びテルルなどのカルコゲンとしても知られている第16族元素などの、元素周期表の第13−17族に属する元素が挙げられる。「半金属」という用語は、金属と非金属の中間的な、又はこれらの混合物である化学的及び/又は物理的特性を有する元素を指す。半金属の例としては、これらに限定されるものではないが、ホウ素(B)、シリコン(Si)、ゲルマニウム(Ge)、ヒ素(As)、及びアンチモン(Sb)が挙げられる。金属ナノ粒子は、典型的には、元素周期表のランタノイド及びアクチノイドであると理解されるf−ブロック元素を含むことができる。ランタノイドの例としては、これらに限定されるものではないが、とりわけ、ランタン(La)、セリウム(Ce)、ユーロピウム(Eu)、及びエルビウム(Er)が挙げられる。アクチノイドの例としては、これらに限定されるものではないが、とりわけ、アクチニウム(Ac)、トリウム(Th)、ウラン(U)、及びプルトニウム(Pu)が挙げられる。0071一実施形態においては、金属ナノ粒子は、本明細書に記載の金属の酸化物、リン化物、又はカルコゲナイドを含む、又はこれらからなる。これらの混合物を含む。0073一実施形態においては、金属コアは、リン化インジウム(InP)を含む。0074別の実施形態においては、金属コアは、鉛カルコゲナイド、典型的には、硫化鉛(PbS)、セレン化鉛(PbSe)、又はテルル化鉛(PbTe)を含む。0075一実施形態においては、金属コアは、鉛カルコゲナイド、典型的には硫化鉛(PbS)、セレン化鉛(PbSe)又はテルル化鉛(PbTe)を含む。酸化亜鉛(ZnO)又は酸化鉄(Fe2O3)を含む。0077一実施形態においては、金属コアは、遷移金属カルコゲニド、典型的には、硫化カドミウム(CdS)、セレン化カドミウム(CdSe)、又はテルル化カドミウム(CdTe)を含む。0078本明細書では、「ナノ粒子」という用語は、少なくとも1つの寸法が、500nm以下、典型的には250nm以下、より典型的には100nm以下、より典型的には50nm以下であるナノサイズの構造を指す。金属ナノ粒子は、任意の形状又は幾何形状であり得る。ナノ粒子は非晶質又は結晶質であり得る。0079一実施形態においては、金属コアはナノ結晶である。有する原子を含むナノ粒子である。ナノ結晶は、単結晶又は多結晶の配列を有することができる。0080本明細書に記載のハイブリッドナノ粒子の金属コアのサイズに特に制限はない。明記しない限り、ハイブリッドナノ粒子の金属コアのサイズは、数平均直径として報告され、これは、当業者に公知の技術及び計器を使用して決定することができる。(TEM)を使用することができる。0081一実施形態においては、金属コアの直径は、約1nm〜約30nm、典型的には約2nm〜約15nm、より典型的には約2〜約10nmである。0082TEMを使用して、ナノ粒子のその他の特性の中でも、サイズ及びサイズ分布を特性評価することができる。一般的に、TEMは、電子ビームを薄い試料に通して、結晶の格子構造を観察するのに十分に高い倍率で電子ビームによって覆われた領域の画像を形成することによって機能する。TEMグリッドなどの特別に作製されたメッシュグリッド上にナノ粒子の適切な濃度を有する溶液又は分散液を蒸発させることによって調製される。ナノ粒子の結晶品質は、電子回折パターンによって測定することができ、ナノ粒子のサイズ及び形状は、得られた顕微鏡写真画像において観察することができる。Healthから入手可能)などの画像処理ソフトウェアを用いて決定される。測定されたそれぞれのナノ粒子の投影された二次元領域Aを使用して、その円相当直径又は領域相当直径、xAを計算し、これは、ナノ粒子と同じ領域を有する円の直径として定義される。円相当直径は、方程式によって簡易に与えられる。0083次いで、観測された画像中の全てのナノ粒子の円相当直径の算術平均を計算して、本明細書で使用する数平均粒径に達する。USAから入手可能)などの、様々なTEM顕微鏡が利用可能である。全てのTE顕微鏡は、同様の原理で機能し、標準的な手順に従って動作される場合、結果は取り換えられることができることが理解される。式(I)の化合物の存在下で金属コアを形成する工程と、これによりハイブリッドナノ粒子を生成する工程と、を含む。0085本開示によれば、本明細書に記載のハイブリッドナノ粒子を生成する工程は、式(I)の化合物の存在下で金属コアを形成することによって達成される。典型的には、金属コアに対する1つ以上の前駆体、及び式(I)の化合物を、溶媒又は溶媒ブレンド物に溶解又は分散して反応混合物を得る。反応混合物の温度及び/又は圧力を、式(I)の化合物の金属コアの表面への付随的な結合による金属コアの形成をもたらすのに適したものに変更する。0086ナノ粒子−リガンドハイブリッドを生成するための公知の取り組みは、合成後のリガンド交換、即ち、第1のリガンドを用いたナノ粒子の形成と、形成後の後の工程における第2のリガンドとの第1のリガンドの交換に依る。一実施形態においては、本明細書に記載の方法は、合成後のリガンド交換工程を含まない。0087本開示は、本明細書に記載の複数のハイブリッドナノ粒子を含むフィルムに関する。0088フィルムにおけるハイブリッドナノ粒子は、同じである又は異なることができる。ハイブリッドナノ粒子が同じである場合、ハイブリッドナノ粒子は、金属コアの化学的性質、これらの表面に結合した式(I)で表される化合物、及びこれらの直径において同一又は実質的に同一である。ハイブリッドナノ粒子が異なる場合、ハイブリッドナノ粒子は、金属コアの化学的性質、これらの表面に結合した式(I)で表される化合物、及び/又はこれらの直径において異なる場合がある。0089本開示に記載されるハイブリッドナノ粒子は、自己組織化して、広範囲の規則性を有する高規則性格子を形成することができる。2つの異なる型のハイブリッドナノ粒子は、バイナリー超格子を形成することができる。一実施形態においては、フィルムにおけるハイブリッドナノ粒子は、2つの異なる型のものであり、バイナリー超格子を形成する。0090一実施形態においては、バイナリー超格子は、NaZn13、Cu3Au、CuAu、MgZn2、CaCu5、又はAlB2型格子構造と同形である。0091バイナリー超格子におけるハイブリッドナノ粒子の数は、少なくとも約103の粒子であり、典型的には少なくとも約104、より典型的には少なくとも約105の粒子、更により典型的には少なくとも約106の粒子である。一実施形態においては、バイナリー超格子におけるハイブリッドナノ粒子の数は、約103から106の粒子である。0092本明細書に記載のフィルムは、当業者に公知の任意の方法によって生成することができる。(連続及び不連続技術)、及び熱転写が挙げられる。連続蒸着技術としては、これらに限定されるものではないが、キャスティング、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、スプレーコーティング、及び連続ノズルコーティングが挙げられる。不連続技術としては、これらに限定されるものではないが、インクジェット印刷、グラビア印刷、及びスクリーン印刷が挙げられる。0093一実施形態においては、本発明によるフィルムは、(i)本明細書に記載のハイブリッドナノ粒子及び液体担体を含む組成物を、組成物の液体担体と不混和性である液体の表面にコーティングする工程と、(ii)組成物の液体担体を除去し、これによってフィルムを生成する工程と、を含む方法によって形成される。0094組成物に使用される液体担体は、有機溶媒、又は有機溶媒のブレンド物を含む。一実施形態においては、組成物は、有機溶媒、又は有機溶媒のブレンド物から本質的になる、又はこれらからなる。有機溶媒のブレンド物は、2つ以上の有機溶媒を含む。0095液体担体での使用に適した有機溶媒は、極性又は非極性、プロトン性又は非プロトン性溶媒であることができる。適切な有機溶媒の例としては、これらに限定されるものではないが、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、及びジクロロメタンなどの塩素化溶媒、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、1−オクタデセン、及びこれらの異性体などのアルカン及びアルケン溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、及びテトラリン(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン)などの芳香族溶媒、例えば、n−プロパノール、イソプロパノール、エタノール、及びメタノールなどのアルコール、及びアルキレングリコールモノエーテルが挙げられる。0096一実施形態においては、液体担体は、ヘキサン又はその異性体を含む。0097本開示による組成物における液体担体の量は、組成物の総量に対して、約50重量%〜約99重量%、典型的には約75重量%〜約99重量%、より典型的には約90重量%〜約99重量%である。0098組成物の液体担体と不混和性である液体の表面に本明細書に記載の組成物をコーティングする工程は、当業者に公知の任意の方法を用いて達成することができる。組成物の液滴は、組成物の液体担体と不混和性である液体の表面に広がることができる。0099組成物の液体担体と不混和性である液体は、組成物の液体担体と不混和性である任意の溶媒又は溶媒のブレンド物であり得る。一実施形態においては、組成物の液体担体と不混和性である液体は、ジエチレングリコールである。0100コーティング工程に続いて、組成物の液体担体を除去する工程は、当業者に公知の任意の方法に従って達成することができる。組成物の液体担体は、除去される液体担体に基づいて、当業者が選択した温度及び圧力下で蒸発させることができる。一実施形態においては、組成物の液体担体を除去する工程は、周囲温度及び圧力下で実施される。0101また、本開示は、金属コアを含むハイブリッドナノ粒子を生成するための式(I)で表される化合物の使用に関する。含む反応混合物を含む1つ以上の反応容器を加熱する工程と、(b)工程(a)において1つ以上の反応容器中で形成されたナノ粒子を収集する工程と、を含む。0103本明細書の工程(a)である加熱工程は、当業者に公知の任意の加熱源を用いて行うことができる。適切な例としては、これらに限定されるものではないが、例えば、鉱油浴、シリコーン油浴、塩浴などの加熱マントル及び加熱浴が挙げられる。典型的には、加熱浴が使用される。加熱浴の材料の選択は、必要とされる温度に依存し、当業者に公知の標準的な方法に従って選択することができる。一実施形態においては、塩浴が使用される。典型的には、塩浴は、KNO3:NaNO3の1:1の共融混合物である。KNO3:NaNO3の1:1の共融混合物は、正確な温度制御が160〜500°Cの範囲である塩の融点より上で達成でき、また、浴が目標温度に達すると、浴の温度は0.5°C/分未満で変動するため、有利であり、ランプ速度及び温度プロファイルのバッチ間の変動が緩和される。0104一実施形態においては、塩浴は、溶融しながら、1つ以上の反応容器の均一な加熱を確実にするために攪拌することができる。01051つ以上の反応容器は、別個の熱源によって、又は同じ熱源によって加熱されることができる。同じ熱源による加熱は、1つ以上の反応容器間の温度プロファイルを一致させることができる。一実施形態においては、1つ以上の反応容器は、同じ加熱源によって加熱される。0106工程(a)において、加熱温度は、160°C〜500°C、典型的には300°C〜350°C、より典型的には310°C〜340°Cの範囲である。0107加熱時間は、1分〜60分、典型的には10分〜40分の範囲である。0108反応容器材料が反応を妨げない限り、任意の反応容器を1つ以上の反応容器に用いることができる。典型的には、ガラス反応容器が使用される。一般的には、1つ以上の反応容器はそれぞれ、30mL以下の容積を有し、本明細書ではマイクロリアクターと称される。典型的には、1つ以上の反応容器はそれぞれ、20mL以下、より典型的には10mL以下の容積を有する。0109本明細書に記載されるように、1つ以上の反応容器は、加熱工程中に加熱される。一実施形態においては、2つ以上の反応容器が加熱工程中に加熱される。別の実施形態においては、6つ以上の反応容器が、典型的には同じ熱源によって加熱される。これは、タンデムの反応を可能にし、一連の反応の、温度又は圧力などの1つ以上のパラメータが同じであることを確実にする。investigation)の効率が改善される。熱源とマイクロリアクターの寸法を変えることで、6つ以上の平行した微量反応が可能になる。希土類元素を含む化合物である。本明細書で使用される場合、希土類元素としては、ランタニドとしても知られるランタノイド、並びにスカンジウム及びイットリウムが挙げられる。従って、希土類元素としては、これらに限定されるものではないが、セリウム(Ce)、ジスプロシウム(Dy)、エルビウム(Er)、ユーロピウム(Eu)、ガドリニウム(Gd)、ホルミウム(Ho)、ランタン(La)、ルテチウム(Lu)、ネオジム(Nd)、プラセオジム(Pr)、プロメチウム(Pm)、サマリウム(Sm)、スカンジウム(Sc)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、イッテルビウム(Yb)、及びイットリウム(Y)が挙げられる。びヨウ化物)、カーボネート、ホスフェート、アジド、ボレート(フルオロボレート及びピラゾリルボレートを含む)、スルホネート、カルボキシレート(例えば、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、及びクエン酸塩など)、及び置換カルボキシレート(例えば、トリフルオロアセテート、ヒドロキシカルボキシレート、及びアミノカルボキシレートなどのハロゲノカルボキシレートを含む)などの無機及び有機酸の希土類塩が挙げられる。テルビウム、ジスプロシウム、ランタン、ユーロピウム、イットリウム、エルビウム、又はこれらの組み合わせを含む。例としては、これらに限定されるものではないが、酸化ジスプロシウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、酸化エルビウム、酸化ユーロピウム、酸化ツリウム、酸化テルビウム、トリフルオロ酢酸ジスプロシウム、トリフルオロ酢酸イットリウム、トリフルオロ酢酸ランタン、トリフルオロ酢酸エルビウム、トリフルオロ酢酸ユーロピウム、トリフルオロ酢酸テルビウム、及びトリフルオロ酢酸ツリウムが挙げられる。0114前述の化合物は、そのようなものとして、又は任意選択によりそれらの水和物として用いられることができる。前述の化合物は、これらの混合物として用いられることができる。0115反応混合物は、式(I)で表される化合物を更に含むことができる。式(I)で表される化合物を含む反応混合物を含む1つ以上の反応容器を加熱する工程を含む。加えて、反応混合物は、ナノ粒子の合成に有用であることが知られている化合物を更に含むことができる。0117一実施形態においては、反応混合物は、オレイン酸を更に含む。0118一実施形態においては、反応混合物は、フッ化物源を更に含む。適切なフッ化物源としては、例えば、LiF、NaF、KF、及びCsFなどのアルカリ金属フッ化物が挙げられる。一実施形態においては、反応混合物は、LiFを更に含む。0119一実施形態においては、存在する場合、式(I)で表される化合物と、存在する場合、オレイン酸とのモル比は、99:1〜20:80、典型的には80:20〜20:80、より典型的には50:50〜40:60、更により典型的には50:50である。0120反応混合物中で使用される反応媒体は、有機溶媒、又は有機溶媒のブレンド物を含む。一実施形態においては、反応媒体は、有機溶媒、又は有機溶媒のブレンド物から本質的になる、又はこれらからなる。有機溶媒のブレンド物は、2つ以上の有機溶媒を含む。0121反応媒体中での使用に適した有機溶媒は、極性又は非極性、プロトン性又は非プロトン性溶媒であることができる。適切な有機溶媒の例としては、これらに限定されるものではないが、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、及びジクロロメタンなどの塩素化溶媒、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、1−オクタデセン、及びこれらの異性体などのアルカン及びアルケン溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、及びテトラリン(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン)などの芳香族溶媒、例えば、n−プロパノール、イソプロパノール、エタノール、及びメタノールなどのアルコール、及びアルキレングリコールモノエーテルが挙げられる。0122一実施形態においては、反応媒体は、1−オクタデセンを含む。0123工程(a)で形成されたナノ粒子の収集は、工程(b)において行われる。濾過、遠心分離などの、当業者に公知の形成されたナノ粒子を単離する任意の方法を使用することができる。0124また、本開示は、本明細書に記載の方法によって得られるナノ粒子に関する。0125本開示による、化合物、ナノ結晶などのナノ粒子、方法、及びプロセスは、以下の非限定的な実施例によって更に例示される。0126以下の実施例で使用される試薬及び材料は、他に記載がない限り、商業的供給源から得られた、又は市販の試薬及び化合物から合成された。以下の実施例で使用される試薬及び材料を以下に要約する。01271−オクタデセン(90%)、オレイルアミン(80−90%)、塩化金酸(HAuCl4・3H2O、ACS試薬)、オレイルアミン(80−90%)、1,2,3,4−テトラヘドロナプタレン(テトラリン、98+%)、硫酸銅(II)五水和物(98+)、及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルピリジン(98%)は、アクロスから購入した。オレイン酸(90%)、アセチルアセトン酸カドミウム(99.9%)、1,2−ドデカンジオール(90%)、トリブチルホスフィン(97%)、トリオクチルホスフィン(90%)、セレン粉末(99.99%)、硫黄粉末(99.99%)、ジフェニルホスフィン(97%)、セレンペレット(99.999%)、酢酸亜鉛脱水物(99.999%)、アセチルアセトン酸鉄(III)(99.9%)、オレイルアルコール(60%)、オクチルエーテル(99%)、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(95%)、酸化鉛(99.9%)、インジウムアセチルアセトネート(99.99%)、tert−ブチルアミンボラン錯体(TBAB、97%)、1−ブロモドデカン(97%)、1−ブロモオクタデカン(97以上)、臭化ベンジル(98%)、メチル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート(98%)、NaN3(≧99.5%)、L−アスコルビン酸ナトリウム(≧99%)、N−(4−ペンチニル)フタルイミド(97%)17、10−ウンデシルホスホン酸(≧95%)19、LiAlH4(95%)は、Aldrichから購入した。ヘプト−6−ニネトリル22及びSOCl2(98%)は、TCIAmericaから購入した。4−(ドデシルオキシ)安息香酸(98%)及びヘプタ−6−イノ酸(95%)13は、AlfaAesarから購入した。Listから購入した。Biotechnologyから購入した。Laboratoriesから購入した。4−ペンチン酸(97%以上)14は、Chem−Impexから購入した。溶媒はACSグレード以上であった。CH2Cl2をCaH2上で乾燥し、使用前に新たに蒸留した。HAuCl4・3H2Oを4°Cの冷蔵庫に保存した。0128酸化ジスプロシウム(99.9%)、酸化イットリウム(99.9%)、酸化ランタン(99.9%)、酸化エルビウム(99.9%)、酸化ユーロピウム(99.9%)、酸化テルビウム(99.9%)、及び酸化ツリウム(99.9%)は、GFSChemicalsから購入した。フッ化リチウム(99.9%)は、Sigma−Aldrichから購入した。Scientificから購入した。Chem.Soc.126,3856−3867(2004)に記載の手順に従って調製した。化合物10を白色固体として単離した(3.2g、80%)。NMR(CDCl3)δ150.23、148.81、125.65、117.30、114.21、113.27、84.12、75.54、69.41、69.27、32.08、29.85、29.82、29.78、29.77、29.55、29.52、29.35、29.32、26.15、22.85、14.27。2008,95(2008)に記載の手順に従って、トリデカ−12−イノ酸11を調製した。75,4848−4851(2010)に記載の手順に従って、11−アジドウンデカン酸15を調製した。40,1263−1273(2013)に記載の手順に従って、4−(ウンデク−10−イン−1−イルオキシ)安息香酸16を調製した。化合物16を白色固体として単離した(5g、83%)。NMR(CDCl3)δ172.17、163.82、132.47、121.53、114.33、84.88、68.40、68.23、29.52、29.42、29.22、29.16、28.85、28.60、26.10、18.54。48,1498−500(2009)に記載の手順に従って、11−ブロモウンデク−1−イン18を調製した。0134他に記載がない限り、以下の実施例で使用される一般的方法を以下に要約する。0135核磁気共鳴(NMR)分光法。NMR(500MHz)及び13CNMR(126MHz)スペクトルを記録した。カップリング定数(J)がヘルツ(Hz)で報告される一方、1H及び13C化学シフト(δ)はppmで報告される。1HNMRスペクトルにおけるシグナルの多重度は、「s」(1重項)、「d」(二重項)、「t」(三重項)、「q」(四重項)、「p」(五重項)、「dd」(二重項の二重項)、及び「m」(多重項)として記載される。Coherence(HMBC)などの2D実験を使用して、NMRピーク帰属を確認した。NMRによってモニターした。III(Maldi−Tof−Tof)質量分析計で、マトリックス支援レーザー脱離/イオン化飛行時間型(MALDI−TOF)質量分析を行った。Q600を用いて行った。試料を空気中で20°C/分で600°Cに加熱した。Q2000示差走査熱量計(DSC)で決定した。Smartlab回折計を用いてX線回折測定を行った。X線散乱システムを用いて行った。酸化鉄試料の場合、線源の波長は減衰をもたらし、シグナル対ノイズ比及びシグナル対バックグラウンド比を減少させる。Researchで実施した。部分的に重水素化されたトルエン溶媒のコントラストマッチングによってSANSを収集した。TEMを用いて行った。TEMグリッドにNCの希釈分散液を直接ドロップキャストすることによって調製した。0141傾斜トモグラフィーは、Fishcioneモデル2040二軸トモグラフィーホルダーを用いて収集した。ImageJとTomoJプラグインを使用して3D再構成を計算した。5000分光光度計にて2nmのスペクトル帯域幅で収集した。試料を四塩化炭素(PbS、PbSeの場合)、クロロホルム(Auの場合)、又はヘキサンに溶解し、スペクトルを1cmの石英キュベットにおいて収集した。モデル8700フーリエ変換赤外分光法(FT−IR、Thermo−Fisher)を用いて収集した。本発明の化合物において使用される末端基5a〜5eを合成するために使用した工程は、スキーム3に要約され、この場合に、A、B、C、及びDは、本明細書に記載の一般的な手順を指す。0145メチル3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゾエート(化合物2a)は、一般手順Aと称される以下の一般手順に従って調製した。DMF(100mL)に溶解したメチル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート1a(5g、27.0ミリモル)及び1−ブロモオクタデカン(32.6g、97.8ミリモル)の撹拌溶液に、K2CO3(14.9g、108.0ミリモル)及びKI(0.45g、2.7ミリモル)を加え、得られた混合物を90°Cで12時間撹拌した。反応混合物を冷却し、CHCl3(200mL)で希釈し、H2O(3×50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3に再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。沈殿物を濾過により収集し乾燥させた。沈殿を繰り返して分析的に純粋なメチル3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゾエート2a(22.8g、90%)を得た。NMR(CDCl3)δ167.07、152.96、142.52、124.79、108.13、73.62、69.31、52.22、32.09、30.49、29.92、29.90、29.88、29.83、29.80、29.73、29.56、29.53、29.47、26.24、26.22、22.85、14.27。0146メチル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート及び/又は1−ブロモオクタデカンを他のヒドロキシベンゾエート及び/又は他のハロアルカンと置き換えた以外は、一般手順Aに従って化合物2b〜2eを合成した。0147メチル3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンゾエート2b(24.7g、93%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ167.06、152.95、142.52、124.78、108.13、73.61、69.30、52.21、32.09、32.08、30.48、29.90、29.88、29.87、29.84、29.81、29.78、29.72、29.54、29.51、29.46、26.23、26.21、22.84、14.25。0148メチル3,4,5−トリス(ベンジルオキシ)ベンゾエート2c(11.3g、81%)。NMR(CDCl3)δ166.73、152.68、142.54、137.57、136.78、128.66、128.63、128.30、128.13、128.05、127.66、125.34、109.20、77.41、77.16、76.91、75.24、71.35、52.34。0149メチル3,5−ビス(ドデシルオキシ)ベンゾエート2d(7.7g、96%)。NMR(CDCl3)δ167.09、160.28、131.92、107.74、106.68、68.42、52.25、32.06、29.80、29.78、29.74、29.71、29.51、29.49、29.32、26.15、22.83、14.24。0150メチル3,4−ビス(ドデシルオキシ)ベンゾエート2e(8.3g、94%)。NMR(CDCl3)δ167.10、153.33、148.64、123.64、122.53、114.38、112.05、69.40、69.13、52.00、32.07、29.84、29.83、29.80、29.77、29.75、29.55、29.53、29.51、29.33、29.22、26.15、26.11、22.83、14.24。0151(3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)フェニル)メタノール(化合物3a)を、一般手順Bと称される以下の一般手順に従って合成した。0°Cで乾燥THFに溶解したLiAlH4(1.09g、28.7ミリモル)の溶液に、メチル3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゾエート2a(9.0g、9.6ミリモル)を10分かけて少しずつ加え、得られた混合物を、窒素雰囲気下、0°Cで30分間撹拌した。室温に30分間温めた後、混合物を60°Cで更に3時間攪拌した。反応混合物を0°Cに冷却し、水素の泡の発生をモニターしながら少量の冷水を加えてゆっくりと反応停止させた。HCl(2×50mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3で再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。沈殿物を濾過により収集し、乾燥させて純粋な(3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)フェニル)メタノール3a(7.95g、91%)を得た。NMR(CDCl3)δ153.41、137.73、136.18、105.48、73.57、69.25、65.81、32.09、30.49、29.92、29.88、29.82、29.78、29.58、29.53、26.30、26.26、22.85、14.27。0152化合物2aを化合物2b〜2eで置き換えた以外は、一般手順Bに従って化合物3b〜3eを合成した。0153(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)フェニル)メタノール3b(16.4g、95%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ153.36、137.59、136.19、105.39、73.58、69.20、65.76、32.09、32.07、30.45、29.90、29.88、29.85、29.81、29.79、29.77、29.56、29.54、29.51、26.27、26.24、22.84、14.26。0154(3,4,5−トリス(ベンジルオキシ)フェニル)メタノール3c(9.8g、86%)。7.49−7.43(m,6H)、7.43−7.28(m,9H)、6.68(s,2H)、5.11(s,4H)、5.09(s,2H)、4.54(s,2H)、2.15(s,1H)。NMR(CDCl3)δ152.96、137.88、137.62、137.16、136.87、128.66、128.55、128.22、127.92、127.88、127.48、106.31、77.41、77.16、76.91、75.31、71.17、65.25.0155(3,5−ビス(ドデシルオキシ)フェニル)メタノール3d(6.1g、92%)。NMR((CDCl3)δ160.60、143.32、105.12、100.60、68.16、65.49、32.06、29.81、29.78、29.75、29.73、29.54、29.49、29.39、26.18、22.83、14.25。0156(3,4−ビス(ドデシルオキシ)フェニル)メタノール3e(7.3g、91%)。NMR(CDCl3)δ149.40、148.76、133.84、119.67、113.93、113.05、69.53、69.32、65.41、32.05、29.83、29.79、29.77、29.57、29.50、29.43、26.17、26.15、22.82、14.24。0157一般手順Cと称する以下の一般手順に従って、5−(クロロメチル)−1,2,3−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゼン(化合物4a)を合成した。撹拌を更に3時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3で再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。沈殿物を濾過により収集し、乾燥させて純粋な5−(クロロメチル)−1,2,3−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゼン4a(5.0g、98%)を得た。NMR(CDCl3)δ153.35、138.45、132.44、107.21、73.58、69.28、47.12、32.09、30.48、29.91、29.90、29.87、29.82、29.80、29.76、29.57、29.53、26.27、26.25、22.85、14.26。0158化合物3aを化合物3b〜3eで置き換えた以外は、一般手順Cに従って化合物4b〜4eを合成した。01595−(クロロメチル)−1,2,3−トリス(ドデシルオキシ)ベンゼン4b(11.1g、99%)。NMR(CDCl3)δ153.32、138.37、132.44、107.14、77.41、77.16、76.91、73.56、69.22、47.10、32.09、32.07、30.46、29.90、29.88、29.85、29.81、29.78、29.75、29.55、29.51、26.26、26.23、22.84、14.25。0160(((5−(クロロメチル)ベンゼン−1,2,3−トリイル)トリス(オキシ))トリス(メチレン))トリベンゼン4c(7.9g、98%)。NMR(CDCl3)δ153.07、138.72、137.87、137.02、133.04、128.68、128.65、128.30、128.08、127.96、127.59、108.43、75.37、71.43、46.82。0161化合物4dを合成し、詳細な精製をすることなく次の工程に用いた。01624−(クロロメチル)−1,2−ビス(ドデシルオキシ)ベンゼン4e(5.8g、99%)。NMR(CDCl3)δ149.47、149.34、130.09、121.36、114.28、113.53、69.37、69.35、46.86、32.06、29.84、29.80、29.77、29.56、29.55、29.51、29.39、29.36、26.16、26.15、22.83、14.25。0163一般手順Dと称する以下の一般手順に従って、5−(アジドメチル)−1,2,3−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゼン(化合物5a)を合成した。DMF(70mL)に溶解した5−(クロロメチル)−1,2,3−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゼン4a(5g、5.4ミリモル)の溶液に、NaN3(1.04g、16.1ミリモル)を加え、得られた混合物を90°Cで36時間撹拌した。混合物を23°Cに冷却し、H2O(100mL)と混合し、CHCl3(3×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、H2O(2×100mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3に再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。沈殿物を濾過により収集し、乾燥させて純粋な5−(アジドメチル)−1,2,3−トリス(オクタデシルオキシ)ベンゼン5a(4.78g、95%)を得た。NMR(CDCl3)δ153.50、138.31、130.48、106.78、77.41、77.16、76.90、73.56、69.33、55.34、32.09、30.49、29.92、29.90、29.88、29.83、29.81、29.77、29.58、29.55、29.53、26.28、26.25、22.85、14.27。0164化合物4aを化合物4b〜4eで置き換えた以外は、一般手順Dに従って化合物5b〜5eを合成した。01655−(アジドメチル)−1,2,3−トリス(ドデシルオキシ)ベンゼン5b(9.2g、93%)。NMR(CDCl3)δ153.50、138.31、130.48、106.78、73.56、69.32、55.34、32.10、32.08、30.49、29.91、29.89、29.86、29.82、29.80、29.77、29.57、29.55、29.52、26.28、26.25、22.85、14.26。0166化合物5cを合成し、詳細な精製をすることなく次の工程に用いた。01671−(アジドメチル)−3,5−ビス(ドデシルオキシ)ベンゼン5d(3.2g、91%)。NMR(CDCl3)δ160.78、137.53、106.62、101.24、68.28、55.10、32.07、29.82、29.79、29.75、29.73、29.54、29.50、29.39、26.20、22.84、14.26。01684−(アジドメチル)−1,2−ビス(ドデシルオキシ)ベンゼン5e(4.1g、93%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ149.43、149.35、127.90、121.03、113.96、113.69、69.37、69.34、54.88、32.05、29.83、29.79、29.76、29.56、29.50、29.39、26.16、22.82、14.23。0169本発明の化合物で使用される末端基9を合成するために使用した工程を、スキーム4に要約する。0170ベンゾエートを化合物6で置き換えた以外は、一般手順Bに従って(4−(ドデシルオキシ)フェニル)メタノール(化合物7)、化合物7を白色固体として得た(10.1g、93%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ158.90、133.03、128.73、114.68、68.20、65.16、32.05、29.80、29.77、29.74、29.72、29.54、29.48、29.40、26.17、22.82、14.25、MALDI−TOF(m/z):C19H32O2Naにおける[M+Na]+計算値315.2300、実測値315.188。0171化合物3aを化合物7で置き換えた以外は、一般手順Cに従って化合物8を合成した。化合物8を詳細に精製することなく次の工程に用いた。0172化合物4aを化合物8で置き換えた以外は、一般手順Dに従って化合物9を合成した化合物9を詳細に精製することなく次の工程に用いた。0173実施例2.本発明の化合物の形成Huisgen環化付加反応を用いて、別段の記載がない限り、銅触媒及びアスコルビン酸ナトリウムの存在下、実施例1に従って作製したアジド又はアルキン官能化末端基を、一般的に商業的供給源から得られたアジド又はアルキン官能化表面アンカー基に連結した。0174環化付加反応を達成するための一般手順Eと称される一般手順は、以下の通りである。THF/H2O=4:1(6mL)に溶解した、アジド(2.77ミリモル)、アルキン(3.3ミリモル)、及びCuSO4・5H2O(0.21g、0.83ミリモル)の撹拌溶液に、アスコルビン酸ナトリウム(0.22g、1.11ミリモル)を加え、得られた混合物を、マイクロ波照射下(恒温モード)、75°Cで3時間撹拌した。HCl(3×100mL)で洗浄した。有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3に再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。沈殿物を濾過により収集し乾燥して、本発明の化合物を得た。アルキン及びアジド反応物、並びにこれらから形成される本発明の化合物を表1に要約する。01750176017701789−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20a。(2.14g、89%)。NMR(CDCl3)δ178.34、153.77、148.05、138.75、128.96、121.23、106.87、73.63、69.44、55.08、34.06、32.09、32.07、30.46、29.90、29.88、29.85、29.84、29.81、29.79、29.74、29.57、29.54、29.51、29.29、29.21、29.18、29.12、28.98、26.25、26.23、25.28、24.81、22.84、14.26。MALDI−TOF(m/z):C56H101N3O5Naにおける[M+Na]+計算値918.7639、実測値919.060。01799−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20b(4.2g、91%)。NMR(CDCl3)δ178.90、153.66、138.53、129.83、120.65、106.74、73.60、69.39、54.50、34.12、32.08、32.06、30.45、29.89、29.87、29.84、29.80、29.78、29.74、29.56、29.53、29.50、29.25、29.21、29.19、29.14、26.25、26.22、25.72、24.80、22.83、14.25、MALDI−TOF(m/z):C54H97N3O5Naにおける[M+Na]+計算値890.7326、実測値890.994。01805−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ペンタン酸20c(1.5g、87%)。NMR(CDCl3)δ177.93、153.72、147.26、138.69、128.96、121.78、106.93、73.58、69.38、55.16、33.74、32.05、32.03、30.43、29.86、29.84、29.82、29.80、29.77、29.75、29.71、29.54、29.50、29.48、28.52、26.22、26.21、24.83、24.25、22.80、14.22、MALDI−TOF(m/z):C50H89N3O5Naにおける[M+Na]+計算値834.6700、実測値843.886。01813−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)プロパン酸20d(1.8g、90%)。NMR(CDCl3)δ176.79、153.71、146.77、138.65、129.45、121.44、106.83、73.61、69.41、54.72、33.44、32.09、32.07、30.47、29.90、29.88、29.85、29.84、29.81、29.78、29.75、29.57、29.54、29.51、26.25、26.23、22.84、20.81、14.26、MALDI−TOF(m/z):C48H85N3O5Naにおける[M+Na]+計算値806.6387、実測値806.857。01829−(1−(3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20e(1.3g、94%)。NMR(CDCl3)δ153.81、139.16、129.73、107.33、77.41、77.16、76.91、73.70、69.72、54.81、33.96、32.09、30.53、29.90、29.87、29.81、29.80、29.76、29.63、29.60、29.50、29.25、29.18、29.15、26.30、26.28、25.76、24.86、22.82、14.18、MALDI−TOF(m/z):C72H133N3O5Naにおける[M+Na]+計算値1143.0143、実測値1143.282。01835−(1−(3,4,5−トリス(オクタデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ペンタン酸20f(1.2g、92%)。NMR(CDCl3)δ177.92、153.65、138.56、129.57、106.80、73.58、69.37、54.75、50.73、33.79、32.04、30.44、29.87、29.84、29.78、29.77、29.73、29.55、29.48、28.66、26.23、26.21、25.33、24.36、22.80、14.22、MALDI−TOF(m/z):C68H125N3O5Naにおける[M+Na]+計算値1086.9517、実測値1087.204。01849−(1−(4−(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20g(2.1g、81%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ178.40、159.77、129.67、126.90、115.31、68.45、53.98、34.14、32.04、29.77、29.74、29.71、29.68、29.50、29.44、29.41、29.36、29.24、29.17、29.15、26.19、25.74、24.88、22.77、14.13、MALDI−TOF(m/z):C30H49N3O3Naにおける[M+Na]+計算値522.3672、実測値522.859。01859−(1−(3,4−ビス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20時間(2.4g、85%)。NMR(CDCl3)δ178.83、149.58、148.80、127.21、120.96、120.51、113.69、69.42、69.35、54.09、34.17、32.03、29.81、29.80、29.77、29.73、29.54、29.52、29.48、29.42、29.32、29.21、29.16、29.10、26.12、25.67、24.80、22.80、14.23、MALDI−TOF(m/z):C42H73N3O4Naにおける[M+Na]+計算値706.5499、実測値706.676。018611−(4−(3,4−ビス(ドデシルオキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)ウンデカン酸20i(1.8g、89%)。NMR(CDCl3)δ178.78、149.72、149.36、123.94、118.38、114.22、111.56、69.57、69.51、50.60、34.04、32.07、30.45、29.85、29.81、29.79、29.79、29.60、29.51、29.50、29.47、29.36、29.33、29.21、29.10、29.04、26.59、26.21、26.19、24.80、22.83、14.25、MALDI−TOF(m/z):C43H75N3O4Naにおける[M+Na]+計算値720.5655、実測値720.705。01879−(1−(3,5−ビス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20j(0.4g、80%)。NMR(CDCl3)δ178.96、160.85、148.68、136.70、120.86、106.56、101.32、68.24、54.35、34.18、31.98、29.73、29.70、29.66、29.63、29.45、29.41、29.31、29.26、29.18、29.15、29.13、29.08、28.95、28.71、28.50、26.08、25.55、24.78、22.75、18.44、14.17、MALDI−TOF(m/z):C42H73N3O4Naにおける[M+Na]+計算値706.5499、実測値706.657。01889−(1−(3,4,5−トリス(ベンジルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン酸20k(2.5g、77%)。NMR(126MHz,CDCl3)δ178.45、153.24、138.87、137.74、136.82、130.28、128.66、128.31、128.10、128.02、127.60、108.07、75.35、71.45、54.47、34.03、29.28、29.20、29.12、25.78、24.80、MALDI−TOF(m/z):C39H43N3O5Naにおける[M+Na]+計算値656.3100、実測値656.478。01894−((9−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノニル)オキシ)安息香酸20l(1.9g、87%)。NMR(CDCl3)δ171.11、163.65、153.66、138.51、132.38、129.84、121.73、114.27、106.72、73.61、69.38、68.36、54.53、32.06、30.45、29.88、29.87、29.84、29.83、29.80、29.77、29.73、29.55、29.52、29.50、29.45、29.39、29.34、29.22、26.24、26.21、26.08、25.78、22.83、14.25、MALDI−TOF(m/z):C61H103N3O6Naにおける[M+Na]+計算値996.7745、実測値997.031。0190(9−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノニル)ホスホン酸20m(0.5g、91%)。NMR(CDCl3)δ153.68、153.49、138.66、130.47、129.49、106.88、73.61、69.41、55.32、32.07、32.06、30.47、29.88、29.87、29.84、29.83、29.80、29.78、29.74、29.57、29.52、29.50、29.13、28.99、28.86、26.24、22.82、14.23.01913−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)プロパン−1−アミン20n。化合物5b及び17を一般手順Eに従って反応させて、化合物20nのフタルイミドで保護されたバージョンである、2−(3−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオンを白色固体として得た(1.5g、92%)。THF(50mL)に溶解したフタルイミド(2g、2.22ミリモル)の撹拌溶液に、ヒドラジン水和物(0.17g、3.33ミリモル)を加え、得られた混合物を60°Cに加温した。4時間撹拌した後、反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3に溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。白色沈殿物を濾過によって収集し、乾燥させて、純粋な3−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)プロパン−1−アミン20n(1.45g、85%)を得た。NMR(CDCl3)δ153.64、148.06、138.52、129.79、120.71、106.73、73.55、69.34、54.42、41.33、32.04、32.03、30.43、29.85、29.83、29.81、29.79、29.76、29.74、29.70、29.53、29.49、29.47、26.22、26.19、23.08、22.79、14.21、MALDI−TOF(m/z):C48H88N4O3Naにおける[M+Na]+計算値791.6754、実測値791.854。01929−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン−1−チオール20o。化合物5b及び18を一般手順Eに従って反応させて、4−(9−ブロモノニル)−1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾールを得、詳細な精製をすることなく次の工程に用いた。エタノール(10mL)に溶解した4−(9−ブロモノニル)−1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール(0.3g、0.3ミリモル)に、チオ尿素(0.076g、1ミリモル)を加え、得られた混合物を還流下で12時間撹拌した。NaOH(20mL)を用いて塩基性化し、20分間撹拌した。混合物を2NH2SO4(30mL)で酸性化し、減圧下で濃縮し、CHCl3(3×50mL)で抽出した。有機層を無水Na2SO4で乾燥させ濾過し、濾液を濃縮した。残渣をできるだけ少量の温かいCHCl3に再溶解し、MeOHと混合して沈殿を誘導した。白色沈殿物を濾過により収集し乾燥して、純粋な9−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ノナン−1−チオール20o(0.26g、93%)を得た。NMR(CDCl3)δ153.70、148.88、138.60、129.87、120.64、106.76、73.61、69.42、54.50、39.28、32.09、32.08、30.48、29.90、29.88、29.86、29.84、29.81、29.79、29.75、29.57、29.54、29.52、29.44、29.40、29.36、29.24、29.05、28.66、26.27、26.23、25.83、22.84、14.26、MALDI−TOF(m/z):C54H99N3O3SNaにおける[M+Na]+計算値892.7305、実測値892.729。01935−(1−(3,4,5−トリス(ドデシルオキシ)ベンジル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)ペンタンニトリル20p(2.0g、90%)。NMR(CDCl3)δ153.71、138.69、129.53、119.60、106.89、73.60、69.42、54.75、32.06、32.04、30.45、29.87、29.85、29.82、29.81、29.78、29.76、29.72、29.54、29.50、29.48、28.32、26.23、26.21、24.92、24.85、22.81、17.08、14.22.MALDI−TOF(m/z):C50H88N4O3Naにおける[M+Na]+計算値815.6754、実測値815.876。閃亜鉛鉱CdS、CdSe、及びCdTeの合成は以下の通りであった。0195CdSeの合成のために、25mlの3つ口フラスコに、5mLの1−オクタデセン(ODE)、実施例2に従って作製したカルボン酸末端化合物(20a−l)0.4ミリモル、0.1ミリモルのCd(acac)2及び0.05ミリモルのSe粉末を加えた。反応物を真空下で120°Cに加熱し、1時間保持し、次いでフラスコを窒素で満たし、240°Cに加熱し、30分間保持した。加熱すると、約180°Cで開始し、反応溶液は、温度が上昇するにつれて淡黄色又は透明から黄色、次いでオレンジ色又は赤色に変化した。30分後、反応物を約70°Cに冷却し、生成物をイソプロパノール(5倍の反応容量)で沈殿させて単離した。小さい粒子については、イソプロパノールが不十分である場合は、凝集を誘導するためにエタノールも加えた。過剰の未結合のリガンドを除去するために、クロロホルム/イソプロパノールによる少なくとも2回の更なる洗浄工程を行った。この合成の同様のバージョンは、Cd(acac)2の代わりにCdOを使用し、CdOを溶解するために250°Cに加熱し、次いで100°Cに冷却することを必要とし、ここで、Se粉末を窒素流に対して加えることができる。この手順では、区別がつかない結果が得られた。0196CdTeNC合成において、実施例2に従って作製した0.06ミリモルのホスホン酸末端化合物(20m)、0.03ミリモルのCd(acac)2、及び2.5mLのODEを、25mLの3つ口フラスコにおいて、減圧下で120°Cに加熱し、1時間保持した。窒素でフラッシングした後、トリブチルホスフィンに溶解した1MのSeの無水溶液70μLを反応混合物に注入した。NCをイソプロパノールで沈殿させることによって単離したとき、約60°Cに冷却した。その後、NCをクロロホルム/イソプロパノール及びヘキサン/イソプロパノール混合物で洗浄した。2に従って作製されたカルボン酸末端化合物1ミリモル、1,2−ドデカンジオール2ミリモル、及びODE5mLを、25mLの三つ口フラスコに入れた。反応内容物を真空下にて120°Cで1時間乾燥し、次いで窒素気流下で300°Cに加熱した。亜鉛カルボキシレート前駆体のより低い温度の分解において、モノアルコール又はアミンを使用することができるが、粒子の得られたサイズ均一性はより低いことが分かった。NCは、約60°Cに冷却した後、アセトンで沈殿させ、続いてクロロホルム/アセトンで更に2回洗浄する工程により精製し、ヘキサンに分散させた。その後、ヘキサン/イソプロパノール混合物を用いた2回の更なる洗浄工程の後に、試料についてNMR実験を行った。0198実施例5.InPNCの合成0.1ミリモルのIn(acac)3、実施例2に従って作製したカルボン酸末端化合物0.4ミリモル、及び3mLのODEを、25mLの3つ口フラスコに入れた。フラスコを120°Cに加熱し、1時間真空下に保持し、次いで窒素下で240°Cに加熱した。別に、1.3mLの乾燥ODE、200μLのオレイルアミン、及び0.05ミリモルのトリス(トリメチルシリル)ホスフィンの溶液をグローブボックス中で調製した。この溶液を反応フラスコに240°Cで注入したところ、直ちに橙赤色に変わり、反応は5分間進行し、その後、加熱マントルを取り除いて冷却した。NCを単離し、その後、クロロホルム/イソプロパノール混合物で洗浄した。0199実施例6.PbSNCの合成0.2ミリモルのPbO、実施例2に従って作製されたカルボン酸末端化合物0.4ミリモル、及び3.5mLのODEを25mLの3つ口フラスコに入れ、130°Cで1時間真空下乾燥した。乾燥後、窒素下で、0.1ミリモルのビス(トリメチルシリル)スルフィドを有する2mLの乾燥ODEの溶液を迅速に注入し、反応物を約50°Cまでゆっくりと冷却した。NCを沈殿させ、クロロホルム/イソプロパノール混合物で更に2回沈殿させ、最後にヘキサンに分散させた。0200実施例7.PbSeNCの合成0.2ミリモルのPbO、実施例2に従って作製したカルボン酸末端リガンド化合物0.4ミリモル、及び5mLのODEを、25mLの3つ口フラスコに入れた。フラスコを真空下にて120°Cで1時間保持してPbOを溶解し、透明な溶液を形成した。窒素下で、フラスコを180°Cに加熱した。別に、トリオクチルホスフィンに溶解した1Mのセレンペレットを含む溶液400μLをジフェニルホスフィン15μLと混合した。この溶液を反応フラスコに180°Cで迅速に注入し、温度を160°Cに戻し、20分間保持した。20分後、加熱マントルを取り除き、反応ポットを約50°Cに冷却し、生成物をイソプロパノールで沈殿させて単離した。その後、単離したNCをヘキサン/イソプロパノールで2回洗浄して、過剰の結合していないリガンドを除去した。トリオクチルホスフィン又はジフェニルホスフィンの新しいバッチについて結果を再較正しなければならないという一般的な知見であるが、得られた粒子は、サイズが約4.5nmであった。大きな粒子の合成には、より少ないジフェニルホスフィンが使用され、より小さい粒子には、より多くが使用されるべきである。0201実施例8.Fe2O3NCの合成25mLの3つ口フラスコに、Fe(acac)3を0.2ミリモル、実施例2に従って作製したカルボン酸末端リガンド化合物を1ミリモル、ジフェニルエーテルを1mL、及びオレイルアルコールを0.2mL入れた。フラスコを120°Cで2時間真空下に保持した。窒素下で反応物を250°Cに加熱し、30分間保持した。その後、反応物を約60°Cに冷却し、エタノールで沈殿させ、続いてクロロホルム/イソプロパノールで3回洗浄することによって精製し、最後にヘキサンに分散させた。0202実施例9.AuNCの合成20mLのシンチレーションバイアルに、実施例2に従って作製した500mgのアミン末端リガンド化合物(20n)、1.5mLの1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、及びリガンドの溶解性を向上させるために加えた1mLのクロロホルムを入れた。この混合物を40°Cでホットプレートにおいて均一な溶液になるまで撹拌した後、攪拌を介して、0.03ミリモルの塩化金酸(HAuCl4)を混合物に加え溶解させ均一なオレンジ色の溶液を形成した。別に、8.6mgのtert−ブチルアミンボラン錯体を、100mgのアミン末端ポリカテナールリガンド、300μLの1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、及び400μLのクロロホルムの混合物において超音波処理することによって分散させた。この溶液から、400μLを取り出し、金の前駆体を含む反応バイアルに注入した。反応を40°Cで1時間撹拌した。NCをアセトンで沈殿させ、続いてクロロホルム/アセトン混合物で更に3回洗浄することによって単離し、最後にクロロホルムに再分散させた。実施例2に従って作製された本発明のリガンドでコーティングされたNCの熱分析は、オレイン酸と同様に、300°C超で有機材料の分解が起こり始めることを示す。NCの熱重量分析(TGA)を示す。TGA分析は、表面におけるリガンドがオレイン酸よりもかなり大きいことを示唆しているが、このような測定は化学的に特異的ではない。図10204NCが本明細書に記載の本発明のポリカテナールリガンドで末端化したことを確認するために、FT−IR及びNMR実験を用いた。これは、その他の試薬が粒子表面に結合することができる、InP(オレイルアミン)、Fe2O3(オレイルアルコール)及びZnO(1,2−ドデカンジオール)などのこうした反応に特に重要である。0205図2は、一致したシグナルを示す(a)リガンド20dのプロトンNMRスペクトル及び(b)20dキャップされた2.4nmのCdSeNCのNMRスペクトルを示す。過剰の遊離リガンドを除去するための4回の沈殿工程後にスペクトルを取得した。NCの赤外吸収スペクトルを示す。本発明のリガンドの存在は、トリメチルシリルクロライドをトルエンに溶解したNCの溶液に加え、(CH3)3Si−OR複合体の形成によって表面からリガンドをとり、粒子の凝集を引き起こすことによって確認できる。図2図30206潜在的に無害な試薬が使用された場合、FT−IRでは、ZnOの場合にのみ、相当量のジオールが存在し、これを使用して、数回の洗浄工程後に、粒子に結合した金属カルボン酸前駆体の分解を誘導したことを確認した。それにもかかわらず、3回及び5回の洗浄工程後のNMR実験では、芳香族プロトンの存在によって明白に同定されたポリカテナールリガンドの持続的な存在を確認した。図4は、(a)対応するシグナル帰属を有するポリカテナールリガンド20aの1HNMRスペクトル、及び(b)20aキャップされたZnOナノ結晶を示す。表面に結合したリガンドはおそらく1,2−ドデカンジオール(又は分解生成物)であるが、リガンドからの芳香族の痕跡の存在は依然として明らかである。図40207可視及び近赤外吸収スペクトル並びにX線回折を用いて、本発明のナノ結晶を更に特性評価した。図5は、それぞれの材料の典型的な例における(a)可視及び近赤外吸収スペクトル及び(b)X線回折パターンを示す。AuNCは、fcc(面心立方)構造を示す。鉛カルコゲニドは岩塩構造にて形成される。これらの結晶構造はそれぞれ、本実施例で使用された反応温度での所与の材料について知られている安定な多形体である。K−αX線を使用する場合、相の帰属に十分に相違しない。図50208サイズ及び単分散性が光吸収データに基づいて容易に評価されることから、本発明のポリカテナールリガンドにおける特定の変化の影響を調べるためのパイロット合成としてCdSeを選択した。使用したポリカテナールリガンドに応じて、同じ反応条件下で、得られたNCのサイズは2.2nmから6nmまで変動した。調べた最初の変数は、表面固定基の長さであり、これは5から13までの炭素で変動した。この結合基の長さが増加するにつれて、合成で得られた粒子サイズもまた増加した。第2に、C12及びC18単位を使用して、末端基の長さにおけるナノ結晶合成の依存性を調べた。C18末端では、ポリカテナールリガンドとの反応のいずれかから得られた最大の粒子が得られた。0209アルキン及びアジド官能基を逆転させて、結合の化学的経路に応じてリガンドの安定性を試験した。試験した反応条件下でのリガンドの安定性に対するこの変化の実質的な影響は、観察されなかった。芳香族環に対する炭素基αが存在するか否かに問題はないようである。実証するには単分散が不十分である。モノアルキル(20g)、トリフェニル(20k)、及びベンゾエート固定(20l)誘導体は、その場での不十分な溶解度を示し、多分散の、多くの場合に凝集した生成物を生じた。0211図6は、(a)光吸収データ、(b)SAXSデータ、及び(c)20aキャップされたCdSe(下部曲線)及びオレイン酸キャップされたCdSe(上部曲線)NCのSANSデータを示す。両方の試料は、同じサイズ2.8nmであった。SANSからのデータは、溶媒和したポリカテナールリガンドコーティングが、オレイン酸リガンドコーティングよりも大きいことを示している。図60212図7は、石英カバースリップへのドロップキャストによって調製された20a及び20dキャップされたCdSeNCからの小角X線散乱を示す。観測されたピークは、bcc(体心立方)規則性と一致している。図70213図8は、リガンド20a〜20j及び20lを用いたいくつかのCdSeNC合成の光吸収スペクトルを示す。一般的に、本発明のNCの自己組織化は、以下のようにして達成された:1つ又は2つの型のNCを含む混合物を、規定の化学量論量及び濃度(典型的には5〜10mg/mL)でヘキサンにて調製した。cm2×1.0cmの深さのウェルに入れることによって形成されたジエチレングリコール(DEG)表面にキャストした。蒸発する液滴は、すぐにガラススライドで覆われて、蒸発を遅くさせ、蒸発は典型的には1時間後に完了した。一度乾燥させると、浮遊しているフィルムは、下から部片をすくい上げることによってTEMグリッドに移された。残りのジエチレングリコールは、撮像前に真空下で除去した。0215また、NCの希薄分散液を炭素コーティングされたCuTEMグリッドに直接ドロップキャストすることによって調製された試料は、本発明のNCの自己組織化をもたらした。0216図9は、無機材料で標識された、本明細書に記載の本発明のリガンドで合成されたコロイド状ナノ結晶のTEM顕微鏡写真を示す。図90217図10は、DEGにおいてbcc構造に自己組織化された20bキャップされた2.8nmのPbSNCを示す。図100218図11は、DEGにおいてbcc構造に自己組織化された20bキャップされた3.5nmのPbSeNCを示す。図110219図12は、TEMグリッドにドロップキャストされた20iキャップされた7.0nmのZnONCを示す。図130221図14は、bcc超格子に自己組織化された20dキャップされた2.4nmのCdSeNCを示す。図140222図15は、bcc超格子に自己組織化された20bキャップされた2.6nmのCdSeNCを示す。図150223図16は、bcc超格子に自己組織化された20aキャップされた2.8nmのCdSeNCを示す。図160224図17は、20bキャップされたCdSNCからなるbcc超格子の特徴的な双晶境界を示す。図170225図18は、ドロップキャスト後の短範囲hcp格子を形成する20cキャップされたCdSe格子を示す。図180226図19は、20fキャップされたCdSeNCのhcp(六方最密充填)ドメインを示す。図190227図20は、リガンド20eを用いたCdSeNCの合成からの生成物を示す。図200228図21は、希薄分散液からドロップキャストされた20hキャップされた2.5nmのCdSeNCを示す。図210229図22は、希釈分散液からドロップキャストされた20jキャップされた2.8nmのCdSeNCを示す。図220230図23は、リガンド20kを用いたCdSeNCの合成からの生成物を示す。NC(インセットは、特徴的な双晶境界を含む試料のbcc超格子の別の領域を示す)を示す。本実施例のBNSLは、定義された化学量論量及び濃度(典型的には5〜10mg/mL)で、2種類のナノ結晶をヘキサン中で調製した以外は、実施例11に記載したのと同じ手順、即ち、DEG表面にキャストすることを用いて、又は、NCの希釈分散液を炭素コーティングされたCuTEMグリッドに直接ドロップキャストすることによって形成された。BNSLを形成するために使用される2つの型のNCは、両方とも実施例3〜9に従って作製された本発明のNCであることができる。2つの型のNCは、サイズのみ異なる場合がある。1つの型のNCは、実施例3〜9に従って作製された本発明のNCであることができ、その他の型は、市販のリガンドを使用して調製されたNCであることができる。0233図25は、リガンド20lを用いて合成されたCdSeNCのドロップキャストされた試料におけるCaCu5−状BNSLドメインの自発的形成を示す。合成において形成された粒径分布は二相性である。NCから自己組織化されたMgZn2−型BNSLを示す。NCから自己組織化されたMgZn2型BNSLを示す。NCから自己組織化された、可能性のあるAlB2型BNSLを示す。NCから自己組織化されたAlB2型BNSLを示す。NCから形成されたバイナリー液晶相を示す。NCから形成されたバイナリー液晶相を示す。組成は、1Au:2CdSeである。NCの異なる化学量論量から形成された(g)Cu3Au型、(h)CuAu型、及び(i)AlB2型のBNSL((g)及び(h)のインセットは、同じ型の他のBNSLドメインからの画像を示す)のTEM顕微鏡写真を示す。それぞれの結晶構造のユニットセルの絵は、画像の左下に挿入されている。図330242本実施例に従って形成されたBNSLのデータを表2に要約する。0243ページトップへこの技術を出願した法人この情報を共有Face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