検索に移動この記事には独自研究が含まれているおそれがあります。問題箇所を検証し出典を追加して、記事の改善にご協力ください。議論はノートを参照してください。acid)は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般にω-3位(脂肪酸のメチル末端から3番目の結合の意味)に炭素-炭素二重結合を持つものを指す。人間の栄養学でω-3脂肪酸の必要性について注目されてきたのは1970年代から1980年代からであり[1]、摂取基準が示されるのは2000年以降となる。栄養素の研究の中でも比較的新しいものである。αリノレン酸はヒトの体内で合成できない必須脂肪酸であり、そこから合成されるドコサヘキサエン酸(DHA)は神経系の機能に関わっている。よりオレイン酸の二重結合を一個増やしてリノール酸を生成することができる。よりリノール酸の二重結合を一個増やしてα-リノレン酸を生成することができる[2]。ヒトを含む動物は、ステアリン酸からオレイン酸を生成するΔ9-脂肪酸デサチュラーゼを有してはいるものの、Δ12-脂肪酸デサチュラーゼもΔ15-脂肪酸デサチュラーゼもどちらも有していないので、リノール酸もα-リノレン酸もどちらも自ら合成することができない。このためこの2つの脂肪酸は必須脂肪酸となっている。細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度(二重結合の数)に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど(二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので)リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。DHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている[3][信頼性要検証]。22-炭素の不飽和ω-3脂肪酸を形成することができる。これらの不飽和化の増加は、使用される不飽和化酵素が共通しているためリノール酸から誘導される必須なω-6脂肪酸と競合する。体内で起こるα-リノレン酸からの長いω-3脂肪酸の合成はω-6類似体によって競合的に抑制される[4]。したがって、ω-3脂肪酸が食物から直接得られたとき、またはω-6類似体の量がω-3の量を大きく上回らないとき、組織内での長鎖ω-3脂肪酸の蓄積は効率的である。健康[編集]以下この段落は、国立がんセンター多目的コホートにて示されたものである。多いグループの肝がん発生リスクは低くなっている[5]。魚を食べても大腸癌のリスクは下がらない[6]。多いグループの結腸癌リスクは低くなる。ω-6脂肪酸およびω-3/ω-6比は大腸癌のリスクと関連がみられない[7]。魚を多く食べるグループで虚血性心疾患のリスクが低下する[8]との研究が有る一方、血中のω3脂肪酸濃度と脳血管疾患発生の関係を調べた観察研究と、ω3脂肪酸サプリの使用と脳血管疾患の関係を調べた無作為化試験においては、有意な関係は見られなかったとする報告がある[9]。摂取量と自殺リスクとは関連はない。女性では魚の摂取量が非常に少ない人で自殺のリスクが上昇する。男性の非飲酒者では、EPA・DHAの摂取量が最も多い群で自殺のリスクが上昇する[10]。多目的コホートここまで。ω-3脂肪酸の摂取は攻撃性を減少させることと関連している[11]。神経[編集]シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。うつ病の深刻さと赤血球中のリン脂質におけるω-6のアラキドン酸とω-3のエイコサペンタエン酸(EPA)の比率の間に有意な正の相関が認められた。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低く、ω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている[12]。海外では報告が行われているが、ω-3脂肪酸の摂取がうつ病の治療に効果があるかという点について、日本でのエビデンスは希薄である[13]。症状を緩和したという報告がある[14]。アルツハイマー型痴呆とも関連するのではと考えられている[15][16]。欠乏症状が現れる事が報告されている[17]。DHAは精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。ω-3脂肪酸の欠乏により学習能力、視力の低下をきたすことが報告されている[18]。摂取基準[編集]詳細は「必須脂肪酸#必要摂取量」を参照2003年に世界保健機関は、摂取目標を総エネルギーに対してω-3脂肪酸は1-2%、ω-6脂肪酸は5-8%だとした[19]。Lipids)[20]は、2004年には、1日あたりのα-リノレン酸の健康的な摂取量は全カロリーの0.7%(2g)、冠動脈の健康のためにEPAとDHAを合計で最低500mgとしている[21]。α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である[12]。日本人の食事摂取基準(2010年版)では、男性においては前立腺がんの罹患リスクのためα-リノレン酸の過剰摂取は注意が必要とされている。EPA及びDHAについては1日に合計で1g以上の摂取が望ましいとされている[22]。前立腺がんの罹患リスクは、特に乳製品や肉類由来のα-リノレン酸との関連が示唆されている[23]。ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると報告されている[24][25]。含有食品[編集]魚油食品、肝油、ニシン、サバ、サケ、イワシ、タラ、ナンキョクオキアミ等の魚介類は、エイコサペンタエン酸(EPA)やドコサヘキサエン酸(DHA)のようなω-3脂肪酸に富んでいる。属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。植物油では、菜種油にはω-3脂肪酸のα-リノレン酸(ALA)が豊富に含まれているものも一部にあり、アブラナ(キャノーラ)、ダイズ、特にエゴマ、アマ、アサなどに含まれている[26]。市販ツナ缶は有用なω-3脂肪酸源とはならないと指摘されている[27]。動物性脂肪にも食事から供給されたω-3脂肪酸が微量ながら含まれている。α-リノレン酸は広葉植物の葉のチラコイドの膜組織(光合成に関わる)からも得られる[28]。実際、ホウレンソウやチンゲンサイなどの青物野菜からα-リノレン酸が検出されている。ゆえに、葉は草食動物の格好のα-リノレン酸の供給源となっている。家畜の飼料として牧草ではなくα-リノレン酸を余り含有していない穀物のみを与えると動物性脂肪中のα-リノレン酸の含有率(対リノール酸)が大きく低下する。母乳や牛乳にもω-3脂肪酸が含まれているが、ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸との比率は、母親の食事や乳牛に与える飼料によって大きく変化する。植物油の脂肪酸組成[編集]食用油の必須脂肪酸[29]植物油の一覧#植物油の脂肪酸組成を参照。一部の植物油のみがω-3脂肪酸を豊富に含む。魚介類100g中の主な脂肪酸については「魚介類の脂肪酸」を参照サプリメント[編集]植物油、魚油、さらにEPAやDHAを精製した製品がある。剤形はジェルカプセルが多いが瓶詰めの液体としても販売されている。魚油の場合EPA:DHA成分比が1:2や2:1などさまざまである。新鮮な魚を摂取した場合とサプリメントとして摂取した場合を比較した研究では、新鮮な魚(養殖マス)を摂取したほうがサプリメントを摂取するより脂質の改善効果は高いとする報告がある[30]。15位の合計3ヶ所に二重結合があるという意味))の化学構造。ω-3(またはn-3)は、炭素鎖のメチル末端から数えて3番目の炭素-炭素結合に初めて二重結合が現れるという意味である。そのためω-3と命名される。6ヶ所の二重結合を持つ。すべての二重結合はシス配置である。多くの天然合成脂肪酸(動物細胞または植物細胞中で合成または変形され、炭素数は偶数)は、それらが容易に変形されるようシス型になっている。トランス型だと炭素鎖がより安定化され、融点が高まる。組織中で鎖が凝集したとき、親水性が不足する。このトランス型はアルカリ溶液または数種のバクテリアの反応によって生じる。植物細胞または動物細胞における自然な変換は末端のω-3基にめったに影響を及ぼさない。ω-3化合物はω-6に比べて末端の二重結合が幾何学的・電気的に露呈しているため脆くなっている。これは天然のシス型において顕著である。2007年1月15日閲覧。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。Cookieに関する声明モバイルビュ。