ザ・ファースト・ジェネレーション」(12月21日公開)にゲスト出演することが11月3日、明らかになった。生駒さんは「仮面ライダー」シリーズ初出演で、仮面ライダーの世界の歴史改変をもくろむタイムジャッカー・フィーニスを演じる。4月から2クール連続で放送された日本テレビ系連続ドラマ「あなたの番です」に出演していた俳優の和田聰宏さんも、仮面ライダーゼロワン誕生の秘密を握るヒューマギアのウィル役で登場する。生駒さんは「元々仮面ライダーが大好きなので、いつか携われればと思っていました。オファーをいただけて本当にうれしいです!」と喜びのコメント。仮面ライダーの共演にとてもワクワクしました。テレビで見ていたキャラクターたちの裏側を見ることができて、なかなかできない体験でドキドキしました。普通にソウゴ(奥野さん)たちの前に敵として私が現れたら瞬殺ですが、フィーニスという役だからこそ、強大になれた感覚がありとても快感でした(笑い)」と振り返っている。和田さんは「子供の頃からの憧れの存在であった仮面ライダーに、まさか出演できるとは思っていなかったので、うれしい気持ちよりも、驚きの方が大きかったです」といい、「ウィルは或人(高橋さん)たちの前に立ちはだかりますが、僕自身としては正直敵だと思って演じてはいません。そもそも仮面ライダーとは、人類を滅ぼすために造られた人造人間であるということを、忘れていたわけではありませんが、演じていて改めて原点に戻された気がしました」と話す。演じるウィルは、タイムジャッカーの力により歴史を改変された世界で「飛電インテリジェンス」を征服し、或人に代わって自ら社長として君臨する。和田さんは「レプリカントの反乱を描いた名作『ブレードランナー』は、2019年の地球を描いた作品でした。ヒューマギアの反乱を描いた今作も2019年という年。数字には、偶然では済まされない、何か特別な意味があるのかもしれません。そんなことを感じつつ、仮面ライダーの格好良さを存分に堪能してもらえたらと思います」と持論を交え、ファンに呼びかけていた。ザ・ファースト・ジェネレーション」(12月21日公開)の追加キャストが11月24日、発表された。A.I.M.S.(エイムズ)」の刃唯阿(仮面ライダーバルキリー、井桁弘恵さん)と不破諫(仮面ライダーバルカン、岡田龍太郎さん)をサポートするレジスタンスメンバーや避難民といった、台本上には出てこないキャラクターを演じる10人。ジャパンアクションエンタープライズ出身で、フジテレビのバラエティー「逃走中」のハンター役としても活躍する笠原竜司さん、グラビアアイドルの鈴木ふみ奈さん、日本の特撮の大ファンという外国人スタントマン、トム・コンスタンタインさん、「仮面ライダーゼロワン」の主人公・飛電或人(高橋文哉さん)のギャグ指導を担当するお笑い芸人のハッピー遠藤さんらが名を連ねている。同作でメガホンをとった杉原輝昭監督は、「今回の映画は『夢』という大きなテーマがあります。或人が夢見ているヒューマギアと人間の関係性を、歴史改変された世界の中でも描いています。そのため、台本には特になかったのですが、“ヒューマギアに支配された世界”で「レジスタンス側に加担するイズとレジスタンスの関係性が映画を通して好転していく」というシーンを追加で入れたいと思いました」と説明する。「そのため作品の中で大きく心境が変化するレジスタンスの面々の印象を残さなければならないと思い、個性的な方々をキャスティングさせていただきました。これだ!』って思いました」と明かす。イズと彼らの関係性の変化は、胸アツなシーンになっていると思いますので、ぜひ劇場で見ていただきたいです。若干キャラが立ちすぎて現場ではスピンオフを撮ろうと一部スタッフの間で謎の盛り上がりも起こっていました(笑い)。できれば本編でもどこかで彼らに会いたいなと思います」と語った。