新田次郎の『武田信玄』では湖衣姫、井上靖の『風林火山』では由布姫)」の父親であり、武田勝頼の外祖父にあたる。永正13年(1516年)、諏訪頼隆の嫡男として生まれる。幼少時には諏訪大社の大祝(おおほうり:神社の大宮司位に就いて神社の持つ領地の総支配にあたる者。諏訪大社の大祝は現人神のように崇められる特別な存在だった)を務めた。天文8年(1539年)12月9日、父の死去に伴い、諏訪家の家督を継ぐ。大祝職は弟の頼高が継いだ。天文4年(1535年)に抗争関係にあった武田氏と和睦。天文9年(1540年)11月、武田信虎の三女・禰々を娶る。天文10年(1541年)5月13日には信虎・村上義清らと連携して小県郡に侵攻。5月23日には海野平合戦で海野棟綱を破り、これを上野国へ追放。同年6月に甲斐では武田信虎が駿河へ追放され嫡男武田晴信(信玄)が国主となり、信濃への侵攻を開始。晴信は、諏訪惣領を志向する伊那郡の高遠頼継ら反諏訪勢と手を結び諏訪郡への侵攻を行う。上原城を攻められた頼重は7月に桑原城で降伏した。頼重は弟の頼高と共に武田氏の本拠である甲府に連行される。東光寺に幽閉された後に自刃。弟・頼高も自刃したため、諏訪惣領家は滅亡した。諏訪家は、信玄の四男で諏訪御料人との間に生まれた勝頼が諏訪姓を名乗り名跡を継いでいるが、これは名目的なものであると考えられており、系図類では歴代に数えられていない。初代諏訪藩主となり、四男の頼広の家系が大祝職を引き継いだ(諏方大祝家)。小笠原長棟の長男として生まれる。長棟の出家に伴い、天文10年(1541年)に家督を継ぐ。討伐を行うため伊那郡へ出兵。4月17日に高遠城を陥落させ、さらに福与城の頼親を攻める。頼親は長時の娘婿でもあるため、長時は北方の龍ヶ崎城(現在の辰野町)に武田方を迎え撃つ。武田勢は甲斐や今川・北条の援軍を得て龍ヶ崎城を攻め、同年6月1日には武田家臣板垣信方の軍勢により龍ヶ崎城は陥落。伊那を制圧した武田勢は、更に佐久へと侵攻。天文17年(1548年)2月に小県郡上田原(現上田市)で村上義清と激突(上田原の合戦)して撃破される。そこで同年4月、長時は村上義清や仁科氏、藤沢頼親らと諏訪郡へ侵攻。6月には諏訪西方衆らを迎合して攻め入る。6月19日に塩尻峠へ進撃するが武田勢に敗退した。