広義には、芳香環に水酸基(ヒドロキシ基)が結合した化合物全般である「フェノール類」を指す[1]。化学式はArOHで表される(Arはベンゼン環やナフタレン環など)[1]。簡単な化合物であるヒドロキシベンゼン、つまりベンゼンの水素原子の一つが水酸基(ヒドロキシル基)に置換された化合物のこと[1]。フェノール(百科事典でも、ニッポニカでは「フェノール」の記事で広義のフェノール(フェノール類)の解説をしているのだが)このWikipediaでは、「フェノール」の記事で狭義のフェノールに重きを置いて解説し、広義のフェノールについては別に立てた「フェノール類」の記事で解説することにする。しては、常温では白色の結晶で、常温の水にはいくらか溶け、エチルアルコールなどにはよく溶け、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ。→#性質フェノールという名は、ベンゼンの古名「phene」に由来。和名は石炭酸(せきたんさん)。毒性および腐食性があり、皮膚に触れると薬傷をひきおこす。絵具に似た臭気を有する。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。20°C)で、アルコールやエーテルには任意の割合で溶ける[2]。ゆえに弱い酸性を示し、カチオン種と共に塩を形成する。フェノール塩はカチオン種名と「フェノキシド」を合わせて命名する(例:ナトリウムフェノキシド)。検出編集フェノールに塩化鉄(III)水溶液を滴下すると鉄フェノール錯体が生成し赤紫(青紫)色を呈する。3HCl}}}この反応はフェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物の簡易的な検出法として広く用いられている。生産と用途編集コールタールから分離するかベンゼンから合成する。ベンゼンからの合成法は、ベンゼンをスルホン化し、そのナトリウム塩をアルカリ融解する、クロロベンゼンとしてから、これを高圧下で水酸化ナトリウム水溶液と加熱する、クメンヒドロペルオキシドとしてから分解する(クメン法)などの方法によって生産される。クメン法の場合、副産物としてアセトンを生じる。実験室的製法として、ベンゼンをスルホン化あるいは塩素化した、ベンゼンスルホン酸あるいはクロロベンゼンを、溶融した水酸化ナトリウム中で加熱分解するとフェノールのナトリウム塩(ナトリウムフェノキシド)が得られる。ipso型の求核置換反応である。スルホ基やクロロ基は電子求引性が大であることと、脱離基として能力が高い為にこの種の反応が起こりやすくなっている。フェノールはフェノール樹脂に代表されるプラスチックの他、医薬品や染料など各種化成品の原料として広く用いられている。フェノールそのものは希釈して消毒剤などに利用される。融解温度以上で水と混合すると、常温に冷却しても含水フェノール(液体)とフェノール水溶液の2相に分離する。生物学では、核酸の分離精製にこの含水フェノール液をよく用いる。含水フェノール液は特に腐食性が強く注意が必要。反応編集ナトリウムまたは水酸化ナトリウムと反応してナトリウムフェノキシドを生成する。H2O}}}無水フタル酸と縮合し、フェノールフタレインを生成する。O2}}}フェノール水溶液に臭素水溶液を加えると白色の2,4,6-トリブロモフェノールが生成する。ニトロ化することによりピクリン酸を生成する。フェノールは濃硝酸によって酸化されるので先に濃硫酸でスルホン化を行ってからニトロ化する。歴史編集1834年、ドイツのフリードリープ・フェルディナント・ルンゲがコールタールから発見し、「石炭酸」(Karbolsäure)と命名した。ルンゲが発見したフェノールは不純物を含んでいたが、1841年にフランスのオーギュスト・ローランが単離に成功した。"phène"」に基づきフェノール("phénol")と命名した。19世紀には消臭剤としての効果が認められ、ゴミや汚水の消臭剤として散布されていた。ジョゼフ・リスターが初期の消毒薬として使用することで大きな成果を挙げている。これにより、当時手術につきものであった敗血症の発生確率を大幅に下げることに成功した。医療器具から病院まであらゆる場所の消毒に用いられ、病院にはフェノールを噴霧するための装置が常備されるようになった。人体に対する毒性があることから、後には使用されなくなっている。コレラが流行した明治12年(1879年)には、平尾賛平商店が石炭酸に他物を加えたものを紫の絹袋に入れて「コレラ病除け匂い袋」として売り出し、大流行した[5]。2006年10月8日時点のオリジナル[リンク切れ]よりアーカイブ。2006年12月18日閲覧。2006年12月12日時点のオリジナル[リンク切れ]よりアーカイブ。2006年12月18日閲覧。1893-1894年、192–193頁。doi:10.11501/778453。3.0のもとで利用可能です。プライバシーデスクトップ。