父とともに樺太に渡る。父の商売が失敗したため半年後に帰郷[3]、叔父の柴山猪虎馬を頼って上京し、彼の務める鉄道院に勤務した[4]。その傍ら独学で洋画を学んだ。翌1918年(大正7年)、鉄道院を退職し[4][6]、2月に少年向け雑誌『少年世界』でに石黒露雄の小説『木枯吹く夜』の挿絵を描いて挿絵画家としてデビューする[10]。同月の誌上には池内都夜坊の名で『ゴリラとピンくん』という漫画も掲載している[10]。その後は本名の池内義豊の名で『少年世界』の挿絵を担当し、1919年(大正8年)には水田豊平のペンネームで『中学生』の挿絵も描いている。2誌も担当し、計4誌で挿絵を描いた。この頃から池内愚美の筆名を使っていた。同年、映画製作の事業に乗り出した松竹が松竹キネマ俳優学校の研究生を募集した。翌1921年(大正10年)には大家から即時撤退を要求され、そのうち伊藤も試験をパスして松竹キネマ俳優学校の生徒となり一定の給費を受けるようになったため、谷中真島町の下宿で別々の部屋に暮らした[7]。同年5月、補充兵として広島の野砲連隊に3ヶ月間入営した[10]。し、その後伊藤と青山南町で再び同居生活を始めた[11]。この頃2人でしきりに映画を見て歩いており、好きな俳優はフランク・キーナンだったという[7][12]。この頃の挿絵の収入は百円内外あったという[11]。1923年(大正12年)、関東大震災後に上京、長崎村に初山滋と同居し、後に隣に小さな家を借りて自炊生活をした[10][11][12]。らと回覧雑誌『朱樂』を作り、絵画の他、随筆・評論なども発表する[6]。始めは繁盛したが、年明け頃から経営は悪化し、1927年(昭和2年)夏に借金を残して閉店した[7][13]。岸田劉生の目に留まり、激賞される。この絵は中村草田男によって第1回大調和美術展に搬入され入選したが、画家の道は断念している[6]。同年10月、京都に暮らしていた伊藤大輔に手紙を出して彼の食客となった[14]。執筆する[3][7][14]。11月、奈良に谷崎十郎プロダクションが設立されると、香川、中川らとともに同プロに入り、俳優としての日々を過ごした[7][14]。奈良には1か月しかいなかったが、その間に書いた脚本が『草鞋』であった。12月、香川の台湾巡業に同行し、俳優として舞台に立った[7][14]。脚本を執筆する[3][7][14]。この時から伊丹万作の名を使用した(この名は伊藤大輔が命名した[1])。同年11月には『草鞋』を映画化した『仇討流転』で監督デビューする。前者は自身でメガホンを取るものの、撮影開始直前に病気が再発したため稲垣浩が代わりに監督して完成された[14][15][16]。1930年(昭和5年)、野田実の妹であるキミと松山で結婚[6][17]。げ行く小伝次』の3作を発表。1931年(昭和6年)4月、林不忘原作の『刀傷未遂』を『元禄十三年』と改題して脚色するが、シナリオ改訂中に病臥に伏したため、本作も稲垣が代わりに監督して完成させた[18]。同年は同作の他『金的力太郎』と『花火』を監督している。1932年(昭和7年)、伊勢野重任原作の『國士無双』を監督。本物の剣豪が贋物に敗れるという内容で、その知的で諧謔に満ちたユーモアが注目を浴びた。この作品は「これまでの日本映画監督が持っていなかった〈散文精神〉を作品の中に盛り込んだ[1]」と絶賛され、キネマ旬報ベスト・テンに第6位でランクインした。続いて村松梢風原作の『人間飢饉』を脚色・監督した『闇討渡世』を発表し、風刺と諧謔の精神で平手造酒の孤独を描いたが[19]、検閲により大幅にカットされた[6]。1933年(昭和8年)、自身初のトーキーとなる予定だった『江戸ッ子神楽』の撮影を行うが、片岡千恵蔵と意見が衝突し撮影は中止となる[20][21]。復讐篇』で脚本と応援監督を務めたのを経て、5月に千恵プロを退社して新興キネマに移籍[6][20]。1935年(昭和10年)に移籍第1作で、自身初のトーキーとなる『忠次売出す』を発表。気まぐれ冠者』を脚本・監督した[22][23]。1936年(昭和11年)、千恵プロの日活提携復帰作品となった『赤西蠣太』を監督。志賀直哉の短編小説を原作に、伊達騒動を背景に醜男の武士の恋を描いたこの作品は、作者の志賀本人も大絶賛し[3]、キネマ旬報ベスト・テン第5位になるなど高い評価を受けた。伊丹にとっても『國士無双』と並ぶ代表作となった。同年、アーノルト・ファンク監督の日独合作『新しき土』で共同監督に要請され、万作は「自分の本領はシナリオにあって、監督にはない」と主張して固辞するがきかれず[21][24]、共同監督を務めることになった。脚本執筆時からファンクとは意見が対立し、万作はファンクとは別に作品を撮り、結果、ファンク版(ドイツ版)と伊丹版(米英版)の異なるバージョンが完成した[25]。万作は「撮影には二倍の時間と労力を費やし、一年間の精力を意もなく浪費したのである[26]」と本作のことを語っており、彼の失敗作となった。1937年(昭和12年)、J.O.スタヂオで金子洋文原作の『故郷』と、岡本綺堂原作の『権三と助十』を脚色・監督。