freeeのCTOが描く未来予想図freee株式会社freee創業者のひとりであるCTO・横路隆。実家がスモールビジネスを営んでいたため、彼は幼いころから両親が休日までもバックオフィス業務に追われている背中を見てきました。中小企業の業務負担を軽減したいという想いを抱いた横路は、代表取締役の佐々木大輔とともに会計ソフトを開発。そんな彼が、freeeとともに歩んできた道のりに迫ります。Tableで掲載された内容を一部修正・転載したものですコンピュータに興味を持ったきっかけは、シンセサイザーでの音作り――振り返ってみれば、少年時代から熱中しはじめるとどこまでも追究しなければ気が済まない“たち”だった。横路隆の生まれは、プログラミング言語「Ruby」で有名な島根県松江市。彼は高校生まで松江で過ごしました。好奇心が強く、幼い頃から百科事典や辞書を読み耽っていた横路。得意な科目は数学で、難関のコンテストで何度も入賞するほど熱中していました。「『大学への数学』という月刊雑誌があって、コンテストに応募できるんです。高校レベルの知識で解ける難しい問題が出るんですが、学校の先生と『今月は僕の勝ちですね』とか言いながら競い合っていました(笑)。熱中したのは学業だけではありません。幼少期からエレクトーンを習っていた横路は、中学生のときから電子音楽に傾倒します。「当時の松江では電子音楽やクラブ音楽を聴く機会はあまりなかったのですが、インターネットで動画などを見て『面白いな』と。音作りに熱中するうちに「コンピュータで音を表現するのって面白いな」と思うようになり、大学でも音楽活動を続けながらコンピュータ関連の勉強をすることにしました。「バンドを13個掛け持ちして、ライブに出ていたこともありました。相変わらずとことん突き詰める横路。テレビに出演し、有名なミュージシャンと共演したことも。音楽でプロの道に進むという選択肢もありましたが、コンピュータの魅力にもとりつかれていきます。横路「音楽がきっかけでコンピュータをはじめたんですが、だんだんコンピュータのほうが面白くなってきたんです。インターネットの仕組みとか、コンピュータを動かす1個1個のチップとか。在学中にインターンで中小企業のシステム開発に携わった影響も大きいと思います。技術者として生きていくことを決めた。日本で就職するなら、上流から下流まで垂直統合でものづくりをしているメーカーが面白そう――。感じた彼は、2010年にソニーに入社しました。「現実にある課題を解決したい」という想い。佐々木との出会いから創業まで社内懇親会にて。横路ソニー時代はカメラの開発に従事します。忙しい日々が続くなかでも、始業前に同期で技術関連の本を読み合わせる会を開くなど、技術スキルの研鑽は怠りませんでした。「定期的にボトムアップで会社に新しい技術を提案できる場もありました。そこで、みんなのカメラを持ち寄ってつなぐと、みんなの写真や動画の時刻や位置情報から自動的にひとつの動画が作れて簡単に共有できる機能を開発したりして、やりがいはありました。当時やっていたのは『生活を豊かにする』ための技術。何か新しいチャレンジができないだろうか――。働きながらも横路はずっと機会を探していました。そんなとき、同僚を通じて知り合ったのが、freee株式会社の創業者であり、代表取締役の佐々木大輔です。「佐々木のなかには既に、中小企業を支援するためのサービスの構想があり、あとはエンジニアがいれば......という状況でした。彼の実家は美容院で、私の実家はお菓子屋さん。お互いに両親がスモールビジネスを営んでいることもあって、すぐに意気投合しました。彼らが出会ったのが2012年の4月。1ヶ月後のGWには、数人のエンジニアも交えて会計ソフトのプロトタイプ開発をはじめていました。「そのとき作ったのは、今ある会計プロダクトのなかでも『請求書を発行すると勝手に仕訳が作られつつ請求書がPDF化される』という部分だけ。それを2日で作りました。佐々木は当時プログラミングの経験はほぼなかったのですが、GWまでの1ヶ月後の間に猛勉強して、相当プログラミングができるようになっていて。『本気だな』と思いましたよ」それから2ヶ月後には横路は会社を辞め、佐々木とともに創業。「創業直後は、集中できる環境づくりからはじまりました。佐々木は引っ越し屋のバイトの経験があったのですが、突然車に乗ってやってきて『3時間だけハイエースを借りたから、これで引っ越す』って(笑)。手伝ってもらいつつ近くに引っ越して、すぐに佐々木のマンションで缶詰状態で開発をはじめました。当時は、朝の9時半から深夜3時くらいまで開発をしていても、若かったので体力的には大丈夫だったんです。リリースに時間がかかってしまったのは失敗でした」2012年7月に創業したふたりでしたが、最初のリリースは翌年3月19日。個人事業主が確定申告をするのは2月16日~3月15日頃なので、その時期に間に合わせることができませんでした。当時開発した機能は決して無駄ではなく、そのほとんどは2017年現在も使われているもの。マンパワーが足りないなかで「あれもほしい、これもほしい」とこだわりすぎてしまった、と横路は振り返ります。サービスは、小さくはじめてから改良すればいい――。創業当時の反省を活かし、freeeは「より早く、より良いものを届ける」という考えで新しいサービスにチャレンジし続けています。「候補日をあげてURLを送るだけで、飲み会の日程調整ができるツールがありますよね。会社設立、開業という作業が飲み会の幹事をするのと同じくらい簡単にできる世の中はすでにすぐそこまで来ていると思っています」もっともっと起業やバックオフィス業務のハードルを下げ、中小企業が創造的なビジネスにフォーカスできる世界を作りたい――。横路の頭の中に描かれる未来は、決して実現不可能なものではありません。freeeはクラウド給与計算、クラウド会計の分野で国内シェアNo.1(*)。サービスがたくさんの人・企業に利用されるにつれ、利用者のニーズは多様化していきます。上場企業向けのプラン(エンタープライズプラン)をリリースし、監査にも対応できるようにする。インターネットバンキングを経由しなくてもfreee上で銀行振り込みができるようにする。AI(人工知能)ラボを立ち上げ、より便利な機能を実装する、高度な異常検知をする――。このように、絶えることなく新しい取り組みを続けていきます。「金融機関にもスモールビジネスの顧客データはありますが、ひとつの金融機関だけにお金を預けるケースは少ないし、リアルタイムにビジネスの状況を把握しているわけでもないので、顧客の未来の状況予測を正確に行うことは難しい。それに、財務レポートを読んでも一社一社の状況しかわからず、企業同士の横のつながりはわかりません。freeeを使って業務を効率化していると、取引先を含めすべての情報を入れますから、freeeには質の高いデータがあるんです。このデータを使って未来の財務を精度高く予測することもできるし、どの会社とどの会社がつながっているかもわかる。いったおもしろいデータを使って小さいビジネスこそ強くて大きな価値を生み出せる社会をつくっていきたいですね。クラウドというのは、ひとつのサーバーを仮想化してみんなでシェアすることで、高度なIT技術を駆使したシステムづくりのハードルが下がり、そこから多くのイノベーションが起きてきたわけです。年9月MM総研調べ参照。第二創業期を迎えているfreee。「本当に価値のある」開発に携われる魅力チームメンバーとオフィスにて2017年現在、規模が拡大していくなかで、「第二創業期」を迎えているfreee。大阪拠点の立ち上げも控えています。エンジニアにとってfreeeにはどんな魅力があるのでしょうか。「たとえば、プロダクトチームはカスタマーサポートとエンジニアが同じチーム内で協働しています。エンジニア向け制度として、自分で開発したサービスについて、一時的にカスタマーサポートに留学して担当できるようにしています。エンジニア自身が直ぐにお客様からフィードバックを受けられるのはプラスになりますね。あとは、『本当に世の中にとって価値がある』と信じられるものを作れるのはエンジニアにとって幸せなことでしょう。大阪拠点を作るのは、freeeにとってもチャレンジです。地理的な制約なく仕事ができるよう、色々と取り組んでいきたいと思っています。エンジニアの方には、スタートアップの立ち上げに参画するつもりで来ていただきたいですね」freeeでは、新しいプロジェクトを開始するときに希望者を公募するようにしています。「巨匠制度」といって、投票で選ばれたエンジニアのスペシャリストが自由に開発ができる期間を与えられるという取り組みも。弁当・飲み物が提供される、副業OK、部活動があるなど、ユニークな福利厚生制度も多い。社員の柔軟な働き方にも理解があり、横路自身も育児休業取得を予定しています。「過去には社長の佐々木やほかのエンジニアも何人か育休を取得しました。『誰かひとりがいないと仕事が回らない』という状態は組織にとって大問題。豊かで便利な未来にすべく、これからもfreeeはイノベーションを起こし続けます。仕事のやりがいを求め、長野から仙台に家族と移住。地方都市でグローバルに働くリアルとは五城目は「オルタナティブ」を探せる場所だった。「継業」を創業のひとつの選択肢に。廃業を減らし事業の有効活用に山で暮らし、生業をつくる。地縁のない山形で生み出す新しいシゴト経営者として母として。両立を楽しみながら、青森らしいプロダクトを生み出す人生100年時代に挑戦する機会を。釜石を素敵な人が集まるまちに。地縁のない福岡で開業/豊田真さん仕事のやりがいを求め、長野から仙台に家族と移住。吉池悠さん五城目は「オルタナティブ」を探せる場所だった。「継業」を創業のひとつの選択肢に。山で暮らし、生業をつくる。経営者として母として。人生100年時代に挑戦する機会を。釜石を素敵な人が集まるまちに。「くらしぶり」をツーリズムに。ケイセン)さんエンジニアリングを通して、福島を活性化したい――地元で「フルリモートワーク」というキャリアを実現した男性の想い生まれも育ちも東京。