受験化学コーチわたなべフェーリング反応の覚え方と反応式の作り方がスッキリわかる!ツイートシェアはてブ12LINEPocket1受験化学コーチわたなべどうも、わたなべです。銀鏡反応とフェーリング反応はアルデヒドの検出反応として非常に有名です。『フェーリング反応』についてお話しします。このフェーリング反応ももちろん、アルデヒドの検出反応としてよく使われます。若干フェーリング反応と銀鏡反応は違う部分があります。実際にこの違いを知っておかないと、ミスってしまう問題もあります。銀鏡反応は?フェーリング反応のメカニズムまずフェーリング反応はその材料を覚えてしまえば良いのです。フェーリング反応の材料は、3つあります。銀鏡反応のときのように、それぞれに役割があります。酒石酸ナトリウムカリウム、CuSO4NaOHです。還元剤であるアルデヒドと(=酸化されやすい)Cu2+の酸化還元反応である。CuSO4のCu2+とNaOH由来のOH–が反応して、Cu2Oの沈殿が出来る反応です。「あ、アルデヒドができたんだな!」と考えられます。このOH–は、NaOH由来のものです。酒石酸ナトリウムカリウムの役割は?ちなみに画像は酒石酸です。代表的なヒドロキシ酸です。酒石酸ナトリウムカリウムです。「ん?このままで大丈夫?」という異変に気付いたと思います。それは、銅+OH–と言う組み合わせです。ほとんどの金属は、OH–とのイオンの組み合わせで沈殿になります。今回も、Cu(OH)2の青白色沈殿が出来ます。反応しなくなるんじゃ、、っておもいますよね。酒石酸ナトリウムカリウムなんですよ。(還元剤)RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e–(酸化剤)2Cu2++2OH–+2e–→Cu2O+H2O※Rは還元の英語ReductionOは酸化の英語oxidationの頭文字を使っています。反応後+1に変わっています。還元されているわけです。面倒な事に、フェーリング反応陽性な有機物があります。百聞は一見にしかず!ご覧下さい!確かに!!!そう、アルデヒド基もこっそりこいつは、もっているんですよ!だからフェーリング反応もします。銀鏡反応は示すが、フェーリング反応は示しにくいです。いうと、ベンゼン環は、共鳴していて、この共鳴の電子が、アルデヒドのカルボニル基の>C=Oの電荷の偏りに流れ込むからです。アルデヒドが還元性=アルデヒドが酸化される=アルデヒドのC-HにOが割り込める!という構図です。カルボニル基の電荷の偏りが小さくなると、このアルデヒドのC-Hの間にOが割り込みやすさが弱くなるのです。※ただいまよりなぜベンズアルデヒドなどのベンゼン環に直接アルデヒド基が、くっついているやつが酸化しにくい理由を話します。これはあくまでイメージで完全に厳密な物ではありません。受験においていは、ベンゼン環にアルデヒド基がついているものは、酸化しにくく、フェーリング反応は起りにくい!と言う事を覚えていただければ、オッケーです!まずアルデヒドには、このようにカルボニル基があります。普段は、Hから電子を奪っていて、C-Hの結合が切れかけています。C-Hの間に-O-が割り込みやすいんです!でも、ベンゼン環についているアルデヒドは、ベンゼンから電子を受け取ります。すると、Cの電荷の偏りδ+が小さくなります。還元性が弱くて、フェーリング反応は起りにくいです。銀鏡反応は?これはイオン化傾向を見ると、わかりますが、イオン化傾向が大きいほど、e–を投げやすい、つまり還元性が強いわけです。酸化力が大きいと言う事になります。銀は酸化力があるので、ベンズアルデヒドであっても銀鏡反応を示します。「ベンズアルデヒドを検出するための手順をこたえよ!」と言う問題が出ました。死んじゃってるので、この知識は普通に問われる!ということを覚えておいてください。いかがでしたか?今日はフェーリング反応について、キッチリ学んでいただきました。遥かに簡単に覚えられます。化学基礎や理論化学の知識が必須となります。言う無料テキストをお渡しします。あなたのメールアドレスに送ります。