サイレンススズカに騎乗し、秋の天皇賞に挑むがレース中の故障により無念の競走中止。1999年フランス・ロンシャン競馬場でアグネスワールドに騎乗してアベイユ・ド・ロンシャン賞(G1)を制覇。騎乗の拠点を米国西海岸に移しながらも、帰国の際には国内でも精力的に騎乗しJRAリーディングジョッキーを獲得。2001年フランスの名門ジョン・ハモンド厩舎の主戦騎手として招かれ、活動の拠点をヨーロッパに移す。2002年2月に骨盤骨折の大怪我を負うも約8週間で復帰。騎乗の拠点の半分をフランスに移しながら、JRAリーディングジョッキーの座を獲得。通算2000勝、JRA新記録(世界タイ記録)となる1日8勝を達成した。前年以上に地方競馬にも参戦し、交流GI全レースで騎乗。東京大賞典(連覇)を含む交流GI・3勝を挙げる。12月27日には前人未到の年間200勝を達成。最終的には年間204勝の大記録を打ち立てた。2004年JRA所属騎手として初の地方競馬通算100勝を達成。11月にはエリザベス女王杯4連覇を達成したほか、年間勝利数では211勝をマーク。前年に自らが樹立した大記録を更新した。2005年ディープインパクトとのコンビで皐月賞、日本ダービー、菊花賞を制し、史上2例目となる無敗での牡馬3冠を達成。日本ダービーの勝利と同時に年間100勝に到達し、自らの持つ最速記録を1カ月更新した。9月には騎乗機会6連勝、1節12勝、1開催26勝(複数競馬場)のJRA新記録を樹立。12月には前人未到の3年連続年間200勝を成し遂げた。4月からは騎手による初のレギュラー番組「武豊TV」が放送開始。各方面で大きな話題を呼ぶ。2006年フェブラリーSを幸先良く制して19年連続GI勝利を達成。3月のドバイ遠征ではユートピアとのコンビでゴドルフィンマイルを逃げ切り、02年のモートリー賞(クリスタルキャッスル)以来となる海外重賞制覇を果たす。武豊展」を東京(新宿)、京都、小倉の3都市で開催。写真パネルやトロフィー、愛用の馬具を公開展示し、これまでの足跡を振り返った。2007年アドマイヤムーンとのコンビでドバイデューティーフリーを快勝。前年のゴドルフィンマイル(ユートピア)に続き、ドバイ国際競走で勝利を収める。海外GI制覇は2001年香港ヴァーズ以来となった。7月には通算2944勝に到達し、岡部幸雄元騎手が保持していた最多勝記録を更新。11月に入ると前人未到の3000勝まで記録を伸ばす。ヴァーミリアンとのコンビでフェブラリーSを制覇。連続GI勝利記録を21年に更新する。6月にはJRA通算3100勝に到達。その間、5月には京都競馬場のみによる通算1000勝も達成している。夏恒例の海外遠征では、12人の世界のトップジョッキーによって行われるチーム対抗戦「シャーガーカップ」に、世界選抜チームのキャプテンとして出場。2勝を挙げる活躍で、チーム戦2位の原動力となると共に、最多ポイント獲得騎手部門でも2位の好成績を収める。11月には落馬により右手首骨折の重傷を負うも、驚異の回復力で1か月後に戦列復帰を果たした。2009年4月に通算勝利記録を3200勝に更新。5月にはウオッカとのコンビでヴィクトリアマイルを制し、連続GI勝利記録を22年に延ばした。同馬とは安田記念の連覇も果たす。前年の京都競馬場に続き、阪神競馬場のみによる通算1000勝も達成(6月)。秋は地方交流重賞で顕著な活躍を見せ、エーデルワイス賞(門別)を勝って牝馬限定重賞の完全制覇、名古屋で開催されたJBCクラシックでは、ヴァーミリアンと共に3連覇を成し遂げた。12月には通算3300勝に到達している。ヴァーミリアンと共に臨んだ川崎記念(1月)をレコード勝ち。同馬の国内GI最多勝利数を「9」に更新し、幸先の良いスタートを切った。3月に落馬負傷して自身最長の4か月に及ぶ戦線離脱を余儀なくされる。夏の小倉開催で復帰、9月には関西所属騎手として初の日本騎手クラブ会長に就任。秋はスマートファルコンに騎乗したJBCクラシックで4連覇を達成。ジャパンCをローズキングダムで制し、23年連続GI勝利を果たす。年末の東京大賞典で再びスマートファルコンに騎乗。ダート2000mでは従来の記録を0秒6短縮し、2分0秒4の日本レコードで圧勝を飾った。2011年6月に自身の持つ通算勝利記録を3400勝へと更新。Day」に選出される。秋のJBCクラシックではスマートファルコンとのコンビで連覇を成し遂げると同時に、前人未踏の同レース5連覇を達成した。2012年2月にトレイルブレイザーとのコンビで京都記念を制覇。新人時代から続く重賞勝利を26年連続に更新する。8月には英国・アスコット競馬場で開催された騎手対抗戦「シャーガーカップ」に世界選抜チームのキャプテンとして出場。個人戦4位に奮闘するとともに、チーム対抗戦での優勝に貢献した。11月のマイルCSではサダムパテックを駆って2年ぶりのGI制覇を飾り、中央競馬におけるGIレース完全制覇へ朝日杯フューチュリティSを残すのみとしている。2013年1月にカレンケカリーナとのコンビで通算3500勝を達成。2月にはトーセンラーで京都記念を勝ち、新人時代から続く重賞勝利を27年連続に更新する。JRA代表として参加し、外国招待騎手チーム団体戦の優勝に貢献する。11月、トーセンラーでマイルCSを連覇すると同時に、GI100勝を達成した。2014年1月にメイショウインロウとのコンビでJRA通算3600勝を達成。2月にはトーセンスターダムできさらぎ賞を勝ち、新人時代から続く重賞勝利を28年連続に更新する。保持していたJRA最多騎乗記録を更新した。2015年1月にグァンチャーレとのコンビでシンザン記念を勝ち、重賞勝利を29年連続に更新。3月には中山競馬場でローズマンブリッジに騎乗し、JRA通算勝利数を3700勝に更新した。10月のシリウスステークスでは、アウォーディーに騎乗し、前代未聞のJRA重賞300賞を達成。12月にシャティン競馬場(香港)で行われた香港カップでは、エイシンヒカリとのコンビで海外レース勝利の偉業を成し遂げた。2016年1月に行われたアメリカジョッキークラブカップ(AJCC)で初勝利を納め、新人時代から続く重賞勝利を30年連続に更新。同月にはエイシンニトロに騎乗しJRA通算3800勝も達成。2017年1月に行われた京都金杯をエアスピネルとのコンビで勝利し、重賞勝利記録を31年連続に更新。天皇賞(春)ではキタサンブラックで勝利した。6月にはメイショウヴォルガに騎乗しJRA通算3900勝も達成。JRA通算4000勝の大台まで残り100勝となる。2018年1月に行われた京都金杯でブラックムーンに騎乗して勝利し、重賞勝利記録を32年連続に更新。9月にはJRA通算4000勝を達成し前人未到の偉業を成し遂げた。2019年1月に行われた東海テレビ杯東海ステークスにてインティとのコンビで勝利し、重賞勝利記録を33年連続に更新。翌月のフェブラリーステークスでも同コンビで勝利した。10月の菊花賞ではワールドプレミアに騎乗し勝利。昭和・平成に続いて令和元年での勝利となり、3元号同一G1制覇を達成。yutaka-take。