受験化学コーチわたなべニトロセルロースは硝酸とセルロースのエステル化だったの!?ツイートシェアはてブ4LINEPocket1どうも、わたなべです。ニトロセルロースはセルロースを濃硝酸で反応させるものです。「え!エステル化なん?ニトロ化ちゃうの?」と思う人も多いはずです。まとめニトロセルロースを生成の流れニトロセルロースの反応の仕方をたどると、ニトロ化ではなく、『硝酸エステル』だなとわかります。硝酸などオキソ酸によるエステル化の知識をこちらで付けてください!オキソ酸とは何?受験に必要なオキソ酸の構造式を完全網羅!セルロースには『非共有電子対』をもったヒドロキシ基が3つあります。硝酸は、酸素に電子を吸い上げられているので、δ+が存在しています。このようになっているため、ヒドロキシ基の非共有電子対を、電荷の偏りδ+に対して、挿入します。このようにセルロースのヒドロキシ基がアタックします。すると、このようにニトロセルロースを得ます。セルロースは残り2つのヒドロキシ基を持ちますので、これらも反応して、トリニトロセルロースという物質になります。ニトロセルロースを作るときの注意点ニトロセルロースですが、ニトロと言えば、『爆薬』です。高温にしてしまうと、すぐ爆発してしまいます。135度あたりから分解されて、180度で爆発するという厄介な子なんです。実際は、20°Cほどで、混酸によく乾燥した脱脂綿を浸して、約20度で1〜2時間放置するだけです。ニトロセルロースの反応式セルロースの化学式は[C6H7O2(OH)3]nです。これより、[C6H7O2(OH)3]n+3nHO-NO2→(H2SO4)→[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2Oとなります。これは3つ全てのヒドロキシ基がエステル化されたものでこれがもし「ジニトロセルロース」だったとすると、[C6H7O2(OH)3]n+2nHO-NO2→(H2SO4)→[C6H7O2(ONO2)2]n+2nH2Oなぜニトロセルロースはニトロ化では無くエステル化なのか?するどい質問がきたので、それを記事にしました。質問がこちら!セルロースを混酸で処理をするとニトロセルロースになりますが、これはニトロ化ではなく硝酸エステル化だと参考書に書いてありました。名前はニトロセルロースなのに火薬にもなるのに・・・それはどうしてニトロ化ではないのでしょうか。確かに混酸を使っていると言う点でも完全にニトロ化と同じ、でもなんでこれは『硝酸エステル』でベンゼン環の方は、『ニトロ化』なんだろう?鋭い質問だと思うので、これを説明していこうと思います。簡単にニトロ化を表すとこのような反応です。詳しいニトロ化の説明はコチラ!ニトロ化スルホン化とは?触媒が濃硫酸である理由とは?そして、トリニトロセルロースはこのようにセルロースのヒドロキシ基にNO2がついた構造です。トリニトロセルロースはこのような構造、どちらも同じような構造に見えるが、、、ニトロ化の方は、C-NO2となっているのに対して、ニトロセルロースは、C-O-NO2となっています。ニトロ化は直接炭素原子とニトロ基が結合している状態で、エステル化はヒドロキシ基との反応なのです。ニトロセルロースはニトロ化ではありません。ニトロセルロースはどういうときに使われる?ニトロセルロースの使用用とは、火薬と溶媒の速乾性、フィルムの強度のタk差からラッカー塗料として使われます。このようなギターの光沢ある色もトリニトロセルロースが使われています。『ニトロ』がつくと、爆薬というのが有名ですよね!火薬に使われるニトロセルロースには、分類があります。シングルベース火薬ニトロセルロースのみからなり、ほとんど拳銃の発射薬として使われます。ダブルベース火薬ニトロセルロース+ニトログリセリンからなる大口径の火砲の発射薬として使われるパターンもあります。このニトログリセリンとともに火薬として使われます。まとめセルロースに対して、濃硝酸+濃硫酸でエステル化するとニトログリセリンと言う。ニトログリセリンは、ニトロとついているが、『ニトロ化』ではなく、あくまでも『エステル化』である。塗料としてや火薬として用いられる。:まとめのところの、セルロースがニトログリセリンになるというのがよくわかりません。ニトロセルロースじゃないんですか?返信するコメントを残すコメントをキャンセル非金属で水素より電気陰性度が小さい奴の法則を見つけた!α-アミノ酸の基本構造と覚え方を徹底的に極めてみた。RECOMMENDこちらの記事も人気です。受験化学コーチわたなべ浪人の夏休みまで死ぬほど勉強したにも関わらず偏差値50を割ることも。そんな状態から効率よく化学を学び化学の偏差値を68まで爆発的に伸ばした。その経験を塾講師としてリアル塾で発揮するも、携われる生徒の数に限界を感じ化学受験テクニック塾を開講。自己紹介の続きを読む。浪人時に化学の偏差値を爆上げした経験から塾講師として活躍。塾で教えていた時に感じたカリキュラムへの違和感や、もっと多くの人の成績をあげられるようにしたいと決意し、大学3年生の時に「化学受験テクニック塾」を開設。