彰義隊は、黒門口近くの山王台に大砲二門を据え、東征軍に砲撃を加えた。ここで450の隊士の指揮を執るのは、頭取並の酒井宰輔である。ここには、彰義隊の約半数の人員が配置された。応戦する薩摩軍は、激しい砲撃を受け、死傷者が続出した。ともに、駿府へ同行した益満休之助も傷を負い、それが元で帰らぬ人となった。彼らは、山王台に相対する、上野小路にある雁鍋という店の2階から銃撃を始めた。この攻撃により、彰義隊側にも多くの死傷者が出た。薩摩軍の他、友軍の動きは鈍く、熊本藩の砲撃によって薩摩兵が負傷するということもあった。東征軍も連携が取れていなかったのである。この時のことを、後に西郷隆盛は大久保利通に語っている。「官軍といっても、本当に戦う気持ちがある藩は少ない。頼りになるのは長州藩のみである―」その長州軍は、寛永寺の背後にあたる谷中門へ向かっていた。ここは起伏がある不利な地形であった。上野公園の南側入口の階段そばに「壁泉」がある。これは、かつてこの付近にあった「黒門」をイメージしてつくられたものである。この地にあった黒門は、1907(明治40)年、荒川区南千住の円通寺に移設された。黒く塗られたその門には、今でも無数の弾痕が残され、戦闘の激しさを今に伝える。東征軍と彰義隊との戦いが始まったのは、15日の午前7時頃であった。向かったのは、黒門口である。正面には薩摩藩、切り通しには鳥取藩、熊本藩は不忍池より黒門に迫る。東征軍の指揮所は、この三藩の担当場所のすぐ後方に置かれた。彰義隊は、本坊に北白川宮能久親王を奉じ、本営を寒松院に置いた。天野八郎もここに詰めていた。彰義隊は、一時は3千人いたというが、当日は1千人ほどだったという。東征軍の攻撃を前に逃亡して行った者、寛永寺の外にいて戻れなくなった者も少なくなかった。八門に着き、天王寺にも立て籠った。江戸市中での交戦を避けたいと考えた益次郎は、戦場を上野山内に限定した。彼の編成による諸藩の配置は次のとおりである。黒門口、背後の団子坂、西側の加賀藩上屋敷がある本郷台の3方を固め、東側の根岸、日暮里方面には兵を配置しなかった。敗走路をつくることで、彰義隊による玉砕戦法を防ぎ、速やかに戦いを終結させるためである。真偽は不明であるが、当初、西郷隆盛は、益次郎の作戦計画に不満の色を示したといわれている。激戦が予想される黒門口に薩摩藩兵が配置されていたからである。「薩摩の兵を皆殺しにするつもりか」と詰め寄る隆盛に対し、益次郎は、少しも驚かず、「いかにもそのとおりである」と、厳然として答えたという。彰義隊も着々と戦備を整えていた。境内には、寛永寺周辺に住む町人や侠客の子分たちによって、土を詰めて鉄砲の弾除けにするための空俵や、大量の畳が運び込まれていった。