卒業し、中学・高校時代はラグビー部に所属。高校3年生の時に全国大会に出場した。革ジャンの販売事業を行っていた際に、不渡り手形をつかまされたことがきっかけで法律を勉強し、弁護士を志すことを決めた。弁護士になって2年目にして早くも独立を果たし、大阪市内に示談専門の弁護士事務所を立ち上げた。後にラジオの法律相談コーナーのレギュラーとなり、ついでテレビにも進出、バラエティ番組やコメンテーターとして出演をするようになった。2003年から「行列のできる法律相談所」「たかじんのそこまで言って委員会」などにレギュラー出演するようになり、全国的に知名度を上げた。政治色の強い番組では、自身の政治思想に基づいた発言をして物議を醸した。翌年1月の投開票で183万2857票を獲得し、当選した。2月の知事就任の記者会見で財政非常事態宣言を行い、6月に財政再建プログラム案を提示。3年で2441億円の歳出削減と613億円の歳入確保を行った。臨時財政対策債を除いた、大阪府の普通会計の地方債残高は減少し続けている。ランキングで満点の70点を獲得し、1位となった。設置した上で防犯カメラの増設などを行い、大阪府は11年続いていた街頭犯罪件数全国ワーストワンと、35年続いていたひったくり件数全国ワーストワンを返上した。よる新制度の導入を行った。