アルキニル基[編集]アルキンの水素原子を1個取り除いた形である1価の置換基はアルキニル基(—き)と呼ばれる。後者は特に慣用名プロパルギル基で呼ばれることも多い。末端アルキンと内部アルキン[編集]アルキンはsp混成軌道でσ結合を作ることにより、各炭素原子上に1つずつ、計2つの置換基を持つことができる。alkyne)と呼ぶ。表されるプロピン(メチルアセチレン)がその例である。alkyne)と呼ぶ。置換する基はヘテロ原子である場合もある。表され、2つのアルキン炭素原子はそれぞれメチル基とエチル基を持っている。酸性度[編集]末端アルキンのプロトンはアルカンやアルケンに比べて解離しやすい。上の電子対が収容されるsp軌道のs性が高いため、負電荷が安定化されやすいからであると説明される。一般に、ある軌道のs性が高い場合、正電荷を持つ原子核との距離がより小さくなるため、そのエネルギーは低くなる。アセチリド[編集]末端アルキンに強塩基、例えば金属ナトリウム、ナトリウムアミド、n-ブチルリチウム、グリニャール試薬などを作用させると、水素を発生しながらアセチリドを生じる。結合生成反応に使われる。他に銀アセチリドや銅アセチリドも知られる。合成[編集]隣接する2つのハロゲンを持つアルカン誘導体の脱ハロゲン化水素化によって合成される。HX}}}アセチリドをハロゲン化アルキルと反応させ、炭素骨格を伸ばすことができる。1,1-ジアリール-2-ブロモエチレンからアリール基が転位したアルキンを合成する反応である。中間体としてカルベンを経由する。CAr'}}}アルデヒドに下式に示すα-ジアゾホスホナート化合物を作用させると炭素が1個増えた末端アルキンが得られる。このホスホナートは開発者の名をとって「大平-ベストマン試薬」と呼ばれる[1][2]。天然物[編集]ヒストリオニコトキシンはヤドクガエルの皮膚から単離されたアルキンは天然物としてはそれほどありふれたものではなく、よく知られている化合物は1000種類程度である。ための毒、あるいは誘引物質などとして知られるものもある。ヤドクガエルは哺乳類や爬虫類などの捕食者から身を守るためにヒストリオニコトキシンと呼ばれる毒素を皮膚から分泌するが、これは分子内に2つのアルキンを持つ化合物である。アルキンを含む天然物群の一角はエンジイン構造を持つ抗生物質によって占められている。活性部位にエンジイン構造を持つカリケアミシン・ネオカルチノスタチンなどの天然物は細胞毒性または抗腫瘍活性を示すものが多く、それらは化学療法剤として利用できる可能性を持つ。venenataの毒成分2R-アミノ-4S-ヒドロキシ-5-ヘキシン酸と2R-アミノ-5-ヘキシン酸[3]などが知られる。三重結合が描かれる芳香族中間体。三重結合を持つ化合物群。アセチレンが重合した高分子。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。Cookieに関する声明モバイルビュ。