×この技術を簡単クリック査定この機能をご利用いただくには、会員登録(無料)が必要です。出願した特許の牽制数、引用された数などを知る事ができます。気になる技術や特許をブックマークしておけば、いつでも後から読むことができます。後で印刷するために、公報をPDFでダウンロードできます。会員登録してastamuseを使えば、もっと簡単に便利にお使いいただけます。会員登録(無料)「astamuse」は世界中の挑戦したい社会課題に挑戦し、未来を創る人のプラットフォームです。※この項目の情報は公開日時点(2014年2月27日)のものです。植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。植物病害に対する優れた防除効果を示す。防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。植物病害に対する優れた防除効果を示す。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。背景技術0002従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。先行技術0003国際公開第2005/121104号パンフレット国際公開第2006/001175号パンフレット発明が解決しようとする課題0004本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。本発明は以下の通りである。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。効果0006本発明により、植物病害を防除することができる。シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。0008本発明組成物に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物;式(I)において、R1が塩素原子であるピリダジン化合物;式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物;式(I)において、R1がシアノ基であるピリダジン化合物;式(I)において、R2が水素原子であるピリダジン化合物;式(I)において、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物。0009本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(1)と記す。);式(I)において、R1が臭素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(2)と記す。);式(I)において、R1がシアノ基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(3)と記す。);式(I)において、R1がメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(4)と記す。);式(I)において、R1が塩素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(5)と記す。);式(I)において、R1が臭素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(6)と記す。);式(I)において、R1がシアノ基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(7)と記す。);式(I)において、R1がメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(8)と記す。0010本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第2005/121104号パンフレットに記載された方法により製造することができる。0011本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第2006/001175号パンフレットに記載された方法により製造することができる。0012本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がシアノ基である化合物(I−2)は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式(I)においてR1が臭素原子である化合物(I−1)を、シアン化銅と反応させることにより製造することができる。〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物(I−1)1モルに対して、通常1〜1.5モルの割合である。該反応の反応温度は通常120〜180°Cの範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。する等の操作を行うことにより、化合物(I−2)を単離することができる。単離された化合物(I−2)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。0013本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基である化合物(I−4)は、本ピリダジン化合物のうち、R1が塩素原子である化合物(I−3)を、式(2)〔式中、Xは臭素原子又は塩素原子を表す。〕で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN−メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常30:1から3:1の範囲である。該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄(III)及び塩化鉄(III)が挙げられる。該反応に用いられる鉄触媒の量は、化合物(I−3)1モルに対して、通常0.01〜0.3モルの割合である。該反応の反応温度は通常−20°C〜30°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1〜6時間の範囲である。する等の操作を行うことにより、化合物(I−4)を単離することができる。単離された化合物(I−4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本ピリダジン化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。0016界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。そのエステル等が挙げられる。0018本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。0019本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。fujikuroi)。tritici−repentis)。