今までのすべてが詰まっていますよ!トロピノン(図11)はアルカロイドと呼ばれる天然物の一種で,コカインやアトロピンといった薬理活性をもつ化合物と共通の骨格を含み,これらの生合成(注5)における重要な中間体であるとして知られている。種類の有機化合物【A】,【B】,【C】を一度に反応させてトロピノンの合成に成功した。この合成では,以下に記述する6つの反応が連続して起こっている。通常,一度に種々の反応が起こると複雑な混合物を与えるが,この合成は,反応の設計次第では,選択的に目的生成物が合成できることを示したおそらく最初の例である。表される有機化合物である。化合物【A】の片方のアルデヒド基と化合物【B】のアミノ基が反応する。この際脱水が起こり,化合物【D】が生成する。この反応では酸素原子にプロトン付加が起こっている。化合物【C】から生成したエノールと化合物【E】が反応して炭素−炭素結合をつくり,化合物【F】となる。この反応では生成物からのプロトン脱離が起こっている。合が生成し,化合物【G】となる。化合物【G】は化合物【E】と共通の骨格を含む。化合物【G】の鎖状部分がエノールとなり,反応iii)と同様の反応が分子内で進行して化合物【H】となる。分子の二酸化炭素が脱離してトロピノンとなる。化合物【A】〜【D】,【F】〜【H】を構造式で答えなさい。一連の反応の概要と化合物【E】の構造は図12に示すとおりである。,【E】のように正電荷をもつ化合物もあるが,対になる陰イオン(アニオン)に関しては考えなくてよい。(注5)生合成:生体がその構成成分である生体分子をつくりだすこと。【A】と【B】を決定しましょう。↑の図で赤四角で囲ったものになりますね。×をした分子は、アルデヒド基を2つ持っていませんので。答えとしては、赤四角の中のどの分子を書いてもかまいません。上に示した以外も書き方は大量に存在しますが、ここでは省略。素直に一番左の書き方で書いてもいいし、アルデヒド基を明示するために、真ん中の書き方をしてもいいし、ちょっとカッコつけて、右の書き方をしてもいいでしょう。ちなみに、模範解答はカッコつけてましたね(笑)。