混合物を室温で3時間攪拌した。2に調節した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。mL)のジエチルエーテル溶液を滴下して加えた。混合物を、0°Cで2時間撹拌した後、室温で12時間攪拌した。mL)をゆっくり加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。mL)テトラヒドロフラン溶液を滴下した。混合物を、0°Cで2時間撹拌した後、さらに室温で12時間攪拌した。mL)をゆっくり加えた。得られた混合液を、室温で12時間攪拌した後、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。g)を白色固体として収率90%で得た。g)をゆっくり加えた。M塩酸、次いで飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。mL)を加え、0°Cに冷却した。mL)をゆっくり加えた後、室温に昇温して2時間攪拌した。mL)を加えた後、塩化メチレンで抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。mL)を加え、室温で20時間攪拌した。mL)を加えた後、塩化メチレンで抽出した。得られた有機相を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。g)を無色液体として収率66%で得た。CH2CH2).【0137】なお、本明細書において、NMRの帰属データ中の「[H]」は、該帰属データに示す化学シフト値に対応する原子を意味する。混合物を85°Cで23時間攪拌した。mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をそのまま次の反応に用いた。混合物を60°Cで5時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出して、得られた有機相を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をそのまま次の反応に用いた。混合液を0°Cで1時間撹拌した後、さらに室温で2時間攪拌した。mL)を加えた後、混合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。mL)を加え、混合物を塩化メチレンで抽出した。得られた有機相を飽和重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を粘性白色固体として収率12%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率85%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率57%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率20%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率23%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率64%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率61%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を白色固体として収率37%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率44%で得た。g)の混合液を、室温で1時間撹拌した。混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残査をシリカクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、3-ヨードインドールの粗生成物を赤色結晶として得た。mL)を加えて、室温で3時間撹拌した。混合物に水を加えて反応を停止した後、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を赤色溶液として収率72%で得た。得られた混合物を、50°Cで19時間撹拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残査をシリカクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、エチル3-(5-エトキシ-4-ヒドロキシ-5-オキソペント-1-イン-1-イル)-1H-インドール-1-カルボキシレートを茶褐色液体として得た。mg)の混合液を、0°Cで2時間半撹拌した。反応混合物を、飽和食塩水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を茶褐色油状液体として収率66%で得た。mL)の混合溶液を、90°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色固体として収率54%で得た。mL)の混合溶液へ加えた。混合物を、室温で3時間撹拌した。混合物に1N塩酸を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色固体として収率91%で得た。mL)溶液へ室温で滴下した。混合物を、15時間加熱還流した。混合物を室温へ冷却して、減圧下で濃縮した。g)を無色固体として収率83%で得た。mL)の溶液へ−78°Cで滴下した。混合物を、30分間撹拌した。mL)溶液を−78°Cで滴下した。混合物を、30分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合物を室温に昇温し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。0.102g)を加えた。混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色固体として収率51%で得た。mL)の混合溶液を3日間加熱還流した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。