混合物を、室温で12時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した、有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率30%で得た。g)を0°Cで加えた後、混合物を12時間攪拌した。mL)を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。mmol)を加え、混合物を室温で一時間攪拌した。mL)を加えた後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。得られた有機相を水で洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。mL)の混合溶液を、60°Cで4日間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率70%で得た。mL)混合液を、室温で18時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率94%で得た。g)の混合液を、室温で1時間撹拌した。混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を赤色結晶として得た。混合物を室温で3時間撹拌した。混合物に水を加えて反応を停止した後、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を赤色溶液として収率85%で得た。得られた混合物を、50°Cで19時間撹拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を茶褐色液体として収率64%で得た。mg)の混合物を、0°Cで2時間半撹拌した。反応混合物を飽和食塩水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。2-ヒドロキシ-5-(1H-インドール-3-イル)ペント-4-イノエート)(0.1631g)を茶褐色油状液体として収率39%で得た。得られた混合物を、50°Cで24時間撹拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残査をシリカクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、メチル3-(5-エトキシ-4-ヒドロキシ-5-オキソペント-1-イン-1-イル)-1H-インドール-1-カルボキシレートを茶褐色液体として得た。mL)の混合物を室温で50時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。mg)を無色液体として収率37%で得た。mL)混合物を、室温で12時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を白濁色液体として収率82%で得た。mL)混合物を、室温で18時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率95%で得た。mL)の溶液へ、−20°Cで滴下した後、混合物を3時間撹拌した。混合物を、室温に昇温し、3時間撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチルで2回抽出した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を濾過し、減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率56%で得た。mL)との混合物とした。g)を0°Cで滴下した後、混合物を6時間撹拌した。混合物に、ジエチルエーテルを加えた。混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率86%で得た。mL)の溶液へ、−78°Cで滴下した後、混合物を30分間撹拌した。mL)溶液を、−78°Cで滴下した後、混合物を30分撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。その後、混合物を室温に昇温し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率15%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、30時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率84%で得た。mL)の溶液へ−78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。mL)溶液を−78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率39%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、30時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率73%で得た。mL)溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率35%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、30時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率52%で得た。mL)の溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合物を、室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率22%で得た。mL)の溶液へ、-78°Cで滴下した後、混合物を30分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した後、混合物を30分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合物を、室温に昇温し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率72%で得た。g)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を収率44%で得た。mL)の混合溶液を、60°Cで22時間攪拌した。混合物を室温に冷却した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を薄黄色液体として収率39%で得た。g)を0°Cで加え、室温で2時間撹拌した。M塩酸でpH1にし、反応を止めた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色粉末として収率12%で得た。mL)の溶液へ、-20°Cで滴下した後、混合物を3時間攪拌した。混合物を、室温に昇温し、3時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチルで2回抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を濾過し、減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率96%で得た。mL)との混合物とした。mL)を0°Cで滴下した後、混合物を6時間攪拌した。混合物に、ジエチルエーテルを加えた。混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率48%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、23時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率79%で得た。mL)の溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、1時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率36%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、30時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率99%で得た。mL)の溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、40分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率60%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、30時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率65%で得た。mL)の溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、2時間30分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色液体として収率24%で得た。mL)溶液へ室温で加えた。混合物を、140時間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を黄色固体として収率85%で得た。mL)の溶液へ-78°Cで滴下した。混合物を、20分間撹拌した。mL)溶液を-78°Cで滴下した。混合物を、45分間撹拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、混合物を室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。g)を無色液体として収率56%で得た。col-0)の種子を、10%次亜塩素酸ナトリウム水溶液で10分間滅菌処理後、オートクレーブ済みMilliQ水にて5回洗浄した。5.8±0.05)を含むプレート上に、15粒ずつ播種した。播種した種子を、4°Cで1日以上置いた後、22°C、連続白色光下で8日間生育させた。このとき、プレートは縦置きにした。生育8日目のシロイヌナズナを、各試験区又は対照区ごとに写真撮影した。(NIH)、http://imagej.nih.gov/ij/download.html)を用いて、撮影した写真におけるシロイヌナズナの各個体の主根長及び側根数を測定した。個体ごとに、測定した側根数を主根長で除算することにより、側根密度を算出した。算出した各個体の側根密度に基づき、各試験区又は対照区における平均値を算出した。本試験において、各試験化合物は、ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解した。試験化合物のDMSO溶液は、DMSOの終濃度が0.1%になるように、1/2MS培地に添加した。対照区は、試験化合物に代えて、同量のDMSOを添加した1/2MS培地を含むプレートを用いた他は、前記と同様の手順で試験を実施した。【0230】また、本試験において、比較例の試験化合物として、公知のオーキシン生合成阻害剤である、特許第6120272号公報(特許文献4)に開示される4-フェノキシフェニルボロン酸(以下、「PPBo」とも記載する)を用いた。【0231】シロイヌナズナの生育試験における、試験化合物の添加濃度と主根長との関係を図1-1〜1-4に、試験化合物の添加濃度と側根密度との関係を図2-1〜2-4に、それぞれ示す。図中、(a)は、比較例の化合物PPBoの結果を、(b)〜(t)は、化合物(I-1-1)、(I-1-4)、(I-1-5)、(I-4-1)、(I-3-11)、(I-3-6)、(I-3-1)、(I-3-5)、(I-1-9)、(I-1-2)、(I-1-3)、(I-3-16)、(I-3-17)、(I-1-7)、(I-4-8)(I-4-9)、(I-4-10)、(I-4-11)又は(I-3-18)の結果を、それぞれ示す。μM以上で観察された(図1-1(a)及び図2-1(a))。μM以上で側根密度の阻害が観察された(図1-1(b)及び図2-1(b))。他の実施例化合物の処理においても、これらの化合物の処理の場合と同様に、主根長の伸長阻害が観察される最小濃度よりも、側根密度の阻害が観察される最小濃度の方が低くなった(図1-1〜1-4、並びに図2-1〜2-4)。【0232】[II-2.オーキシン及び本発明の化合物の同時処理によるシロイヌナズナの側根数回復試験]本発明の化合物が、オーキシン生合成経路を阻害していることを確認するため、オーキシン及び本発明の実施例化合物をシロイヌナズナに同時に処理して、側根数の回復程度を調査した。前記II-1の手順において、試験化合物を1/2MS培地に添加する工程を、試験化合物のみ、オーキシン(IAA又はIBA)のみ、又はその両方を添加する工程に変更する他は、前記と同様の手順で、オーキシン及び/又は試験化合物を添加した1/2MS培地を含むプレート上でシロイヌナズナを生育させた。試験化合物の濃度は、前記II-1の結果に基づき、シロイヌナズナの側根密度を対照区の半分以下まで低下させる濃度に設定した。nMの場合、主根が極端に短くなり、側根数の測定ができなくなった。nMの濃度に設定した。μMの場合、側根が急激に増加した。μM)とを同時に施用したときのIAA濃度とシロイヌナズナの生育との関係を図3に示す。図中、(a)は、IAA濃度とシロイヌナズナの側根密度との関係を示すグラフであり、(b)は、異なる濃度のIAAと比較例の化合物PPBoとを同時に施用したときのシロイヌナズナの表現型を示す写真である。μM)とを同時に施用したときのIBA濃度とシロイヌナズナの生育との関係を図4に示す。図中、(a)は、IBA濃度とシロイヌナズナの側根密度との関係を示すグラフであり、(b)は、異なる濃度のIBAと比較例の化合物PPBoとを同時に施用したときのシロイヌナズナの表現型を示す写真である。IBA試験区に対するp値が0.01以下であることを示す。図3及び4に示すように、IAA又はIBAと比較例の化合物PPBoとを同時に施用すると、いずれの場合も側根密度が回復した。オーキシンの生合成経路において、IAA及びIBAは、相互変換されることが知られている。前記試験において、IBAと比較例の化合物PPBoとを同時に施用した場合、IBAがIAAに変換されて、側根が形成されたと推測される。【0234】これに対し、IAA又はIBAと実施例化合物とを同時に施用した場合、比較例の化合物PPBoとの同時施用の場合とは異なる結果が得られた。μM)とを同時に施用したときのIAA濃度とシロイヌナズナの生育との関係を図5、7、9、11、13又は15にそれぞれ示す。図中、(a)は、IAA濃度とシロイヌナズナの側根密度との関係を示すグラフであり、(b)は、異なる濃度のIAAと実施例化合物とを同時に施用したときのシロイヌナズナの表現型を示す写真である。μM)とを同時に施用したときのIBA濃度とシロイヌナズナの生育との関係を図6、8、10、12、14又は16にそれぞれ示す。図中、(a)は、IBA濃度とシロイヌナズナの側根密度との関係を示すグラフであり、(b)は、異なる濃度のIBAと実施例化合物とを同時に施用したときのシロイヌナズナの表現型を示す写真である。IBA試験区に対するp値が0.01以下であることを示す。IAA試験区に対するp値が0.01超、すなわち有意差がないことを示す。図6、8、10、12、14及び16に示すように、IBAと実施例化合物とを同時に施用すると、いずれの場合も側根密度が回復した。これに対し、図5、7、9、11、13及び15に示すように、IAAと実施例化合物とを同時に施用しても、いずれの場合も側根密度は回復しなかった。以上の結果から、本発明の実施例化合物は、比較例の化合物PPBoとは異なる作用機序でオーキシンの生合成を阻害することが推測される。オーキシンの生合成経路において、IAAとIBAとは相互変換されることが知られている。比較例の化合物PPBoは、オーキシンの生合成経路において、IAAとIBAとの相互変換の上流側に位置するIPyAからIAAが形成される反応を制御するYUCCAを阻害することにより、オーキシン生合成阻害活性を発現する(特許文献4)。このため、比較例の化合物PPBoの施用によってYUCCAが制御する段階でオーキシンの生合成が阻害されても、同時に施用されたIAA又はIBAによって、同様の表現性を示したと推測される。これに対し、本発明の実施例化合物は、IBAと同時に施用した場合には側根密度の回復が観察されたのに対し、IAAと同時に施用した場合には側根密度の回復が観察されなかった。前記結果から、本発明の実施例化合物は、IAAからIBAへの変換を特異的に阻害すると推測される。【0236】なお、本発明は、前記した実施例に限定されるものではなく、様々な変形例が含まれる。前記した実施例は、本発明を分かりやすく説明するために詳細に説明したものであり、必ずしも説明した全ての構成を備えるものに限定されるものではない。各実施例の構成の一部について、他の構成の追加、削除及び/又は置換をすることが可能である。Reserved.22。