好適なアルキルは、限定するものではないが、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル及びn-ヘキシル等の直鎖又は分枝鎖のC1〜C6アルキルを挙げることができる。本明細書において、「アルケニル」は、前記アルキルの1個以上のC-C単結合が二重結合に置換された基を意味する。好適なアルケニルは、限定するものではないが、例えばビニル、1-プロペニル、アリル、1-メチルエテニル(イソプロペニル)、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル及び1-ペンテニル等の直鎖又は分枝鎖のC2〜C6アルケニルを挙げることができる。本明細書において、「アルキニル」は、前記アルキルの1個以上のC-C単結合が三重結合に置換された基を意味する。好適なアルキニルは、限定するものではないが、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル及び1-ペンチニル等の直鎖又は分枝鎖のC2〜C6アルキニルを挙げることができる。本明細書において、「シクロアルキル」は、特定の数の炭素原子を含む、脂環式アルキルを意味する。「C3〜C6シクロアルキル」は、少なくとも3個且つ多くても6個の炭素原子を含む、環式の炭化水素基を意味する。好適なシクロアルキルは、限定するものではないが、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等のC3〜C6シクロアルキルを挙げることができる。本明細書において、「シクロアルケニル」は、前記シクロアルキルの1個以上のC-C単結合が二重結合に置換された基を意味する。好適なシクロアルケニルは、限定するものではないが、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル等のC4〜C6シクロアルケニルを挙げることができる。本明細書において、「シクロアルキニル」は、前記シクロアルキルの1個以上のC-C単結合が三重結合に置換された基を意味する。好適なシクロアルキニルは、限定するものではないが、例えばシクロブチニル、シクロペンチニル及びシクロヘキシニル等のC4〜C6シクロアルキニルを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロシクロアルキル」は、前記シクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキニルの1個以上の炭素原子が、互いに独立して窒素(N)、硫黄(S)及び酸素(O)から選択される1個以上のヘテロ原子に置換された基を意味する。この場合において、N又はSによる置換は、それぞれN-オキシド又はSのオキシド若しくはジオキシドによる置換を包含する。好適なヘテロシクロアルキルは、限定するものではないが、例えばピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル及びピペラジニル等の3〜6員のヘテロシクロアルキルを挙げることができる。好適なヘテロシクロアルケニルは、限定するものではないが、ジヒドロピロール及びテトラヒドロピリジン等の5員又は6員のヘテロシクロアルケニルを挙げることができる。本明細書において、「シクロアルキルアルキル」は、前記アルキル、アルケニル又はアルキニルの水素原子の1個が前記シクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキニルに置換された基を意味する。好適なシクロアルキルアルキルは、限定するものではないが、例えばシクロヘキシルメチル及びシクロヘキセニルメチル等のC7〜C11シクロアルキルアルキルを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、前記アルキル、アルケニル又はアルキニルの水素原子の1個が前記ヘテロシクロアルキルに置換された基を意味する。好適なヘテロシクロアルキルアルキルは、限定するものではないが、例えば3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキルを挙げることができる。本明細書において、「アルコキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記アルキル、アルケニル又はアルキニルに置換された基を意味する。好適なアルコキシは、限定するものではないが、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びペントキシ等のC1〜C5アルコキシを挙げることができる。本明細書において、「シクロアルコキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記シクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキニルに置換された基を意味する。好適なシクロアルコキシは、限定するものではないが、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ及びシクロペントキシ等のC3〜C6シクロアルコキシを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロシクロアルコキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記ヘテロシクロアルキルに置換された基を意味する。好適なシクロアルコキシは、限定するものではないが、例えば3〜6員のヘテロシクロアルコキシを挙げることができる。本明細書において、「アリール」は、芳香環基を意味する。好適なアリールは、限定するものではないが、例えばフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル及びアントラセニル等のC6〜C18アリールを挙げることができる。本明細書において、「アリールアルキル」は、前記アルキル、アルケニル又はアルキニルの水素原子の1個が前記アリールに置換された基を意味する。好適なアリールアルキルは、限定するものではないが、例えばベンジル、1-フェネチル、2-フェネチル、ビフェニルメチル、テルフェニルメチル及びスチリル等のC7〜C20アリールアルキルを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロアリール」は、前記アリールの1個以上の炭素原子が、互いに独立してN、S及びOから選択される1個以上のヘテロ原子に置換された基を意味する。この場合において、N又はSによる置換は、それぞれN-オキシド又はSのオキシド若しくはジオキシドによる置換を包含する。好適なヘテロアリールは、限定するものではないが、例えばフラニル、チエニル(チオフェンイル)、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル及びインドリル等の5〜15員のヘテロアリールを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロアリールアルキル」は、前記アルキル、アルケニル又はアルキニルの水素原子の1個が前記ヘテロアリールに置換された基を意味する。好適なヘテロアリールアルキルは、限定するものではないが、例えばピリジルメチル等の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルを挙げることができる。本明細書において、「アリールオキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記アリールに置換された基を意味する。好適なアリールオキシは、限定するものではないが、例えばフェノキシ、ビフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びアントリルオキシ(アントラセニルオキシ)等のC6〜C15アリールオキシを挙げることができる。本明細書において、「アリールアルキルオキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記アリールアルキルに置換された基を意味する。好適なアリールアルキルオキシは、限定するものではないが、例えばベンジルオキシ、1-フェネチルオキシ、2-フェネチルオキシ及びスチリルオキシ等のC7〜C20アリールアルキルオキシを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロアリールオキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記ヘテロアリールに置換された基を意味する。好適なヘテロアリールオキシは、限定するものではないが、例えばフラニルオキシ、チエニルオキシ(チオフェンイルオキシ)、ピロリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、トリアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、ピリジルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリニルオキシ、イソキノリニルオキシ及びインドリルオキシ等の5〜15員のヘテロアリールオキシを挙げることができる。本明細書において、「ヘテロアリールアルキルオキシ」は、ヒドロキシルの水素原子が、前記ヘテロアリールアルキルに置換された基を意味する。好適なヘテロアリールアルキルオキシは、限定するものではないが、例えば5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシを挙げることができる。本明細書において、「アシル」は、前記で説明した基から選択される一価基とカルボニルとが連結した基を意味する。好適なアシルは、限定するものではないが、例えばホルミル、アセチル及びプロピオニル等のC1〜C5脂肪族アシル、並びにベンゾイル等のC7〜C120芳香族アシルを包含するC1〜C20アシルを挙げることができる。前記で説明した基は、互いに独立して、非置換であるか、或いは1個若しくは複数の前記で説明した一価基によってさらに置換することもできる。本明細書において、「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)を意味する。本発明の一態様は、式(I):【化12】で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物に関する。本発明者らは、特許文献2及び3に記載のような、従来技術のオーキシン生合成阻害剤にみられる芳香環を有するプロパン酸骨格において、プロパン酸主鎖の鎖長及び鎖構造を改変することにより、高いオーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物が得られることを見出した。本発明者らは、このようにして得られた特定の新規化合物は、従来技術のオーキシン生合成阻害剤と異なる作用機序のオーキシン生合成阻害活性を有することを見出した。式(I)において、nは、0〜4の範囲の整数である。nは、1、2又は3であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。nが前記で例示した範囲の整数の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0047】Arは、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル又は置換若しくは非置換のアリール縮合ヘテロシクロアルキルである。Arは、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール縮合-C6〜C15シクロアルキル又は置換若しくは非置換のC6〜C15アリール縮合した5〜15員のヘテロシクロアルキルであることが好ましく、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールであることがより好ましく、置換若しくは非置換のフェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ナフチル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾチアゾリル、フルオレニル、9-オキソ-9H-フルオレニル又はジベンゾフラニルであることがさらに好ましく、置換若しくは非置換のフェニル、ナフチル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾチアゾリル、フルオレニル、9-オキソ-9H-フルオレニル又はジベンゾフラニルであることが特に好ましく、4-ブロモフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-メチル-4-クロロフェニル、2-メトキシ-4-クロロフェニル、4-メチルフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、4-ヒドロキシフェニル、ナフチル、インドリル、1-メトキシカルボニル-1H-インドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾチアゾリル、フルオレニル、9-オキソ-9H-フルオレニル又はジベンゾフラニルであることがとりわけ好ましい。Arが前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0048】Aは、以下の式:【化13】からなる群より選択される二価基である。式(A-1)〜(A-6)において、*は、Arを含む残部との結合位置を示し、且つ**は、R1〜R3を含む残部との結合位置を示す。好ましくは、Aは、以下の式:【化14】からなる群より選択される二価基である。Aは、式(A-1)、(A-2)、(A-3)及び(A-4)からなる群より選択される二価基、特に式(A-1-1)、(A-2-1)、(A-3-1)及び(A-4-1)からなる群より選択される二価基であることが好ましく、式(A-1)、(A-3)及び(A-4)からなる群より選択される二価基、特に式(A-1-1)、(A-3-1)及び(A-4-1)からなる群より選択される二価基であることがより好ましい。Aが前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0050】X1及びX2は、互いに独立して、O、S及びN-R8からなる群より選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。X1及びX2は、存在する場合、互いに独立して、O又はSであることが好ましく、存在する場合、Oであることがより好ましい。X1及びX2が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0051】R1は、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルオキシである。R1は、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシであることが好ましく、水素、置換若しくは非置換のC1〜C6アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C6アルケニル、又は置換若しくは非置換のC2〜C6アルキニルであることがより好ましく、水素、又はメチルであることがさらに好ましく、水素であることが特に好ましい。R1が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0052】R2は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9である。R2は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることが好ましく、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることがより好ましく、ヒドロキシル、メトキシ、-NH2、又は-ONH2であることがさらに好ましく、ヒドロキシル、又は-ONH2であることが特に好ましい。R2が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0053】R3は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9である。R3は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C8アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C8アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C8アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C8アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることが好ましく、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C8アルコキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることがより好ましく、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、オクチルオキシ又は-NR8R9であることがさらに好ましく、ヒドロキシル、メトキシ、又はエトキシであることが特に好ましい。R3が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0054】R4、R5、R6、及びR7は、存在する場合、互いに独立して、水素、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9である。R4、R5、R6、及びR7は、存在する場合、互いに独立して、水素、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることが好ましく、存在する場合、いずれも水素であることがより好ましい。R4、R5、R6、及びR7が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。【0055】R8及びR9は、存在する場合、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシルオキシ、-NH2、又は-ONH2である。R8及びR9は、存在する場合、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、-NR8R9、又は-ONR8R9であることが好ましく、存在する場合、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換のC1〜C6アルキルであることがより好ましく、存在する場合、互いに独立して、水素、メチル、エチル、又はプロピルであることがさらに好ましい。R8及びR9が前記で例示した基の場合、本態様の式(I)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有することができる。式(I)において、前記基が置換されている場合、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のシクロアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のアシル、置換若しくは非置換のアシルオキシ、オキソ(=O)及び置換若しくは非置換のアミノからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基であることが好ましく、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員ヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のC1〜C20アシル、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、オキソ及び置換若しくは非置換のアミノからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基であることがより好ましく、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員ヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、及びオキソからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基であることがさらに好ましく、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシル、メチル又はオキソであることが特に好ましい。前記1価基が置換されている場合、該置換基は、前記1価基からさらに選択されることが好ましく、非置換の前記1価基からさらに選択されることがより好ましい。本態様の一実施形態において、式(I)で表される化合物は、以下の式:【化15】で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物であることが好ましい。Ar、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、前記と同義である。式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、前記で例示されるn、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9の任意の組み合わせによって定義される化合物を包含することができる。前記基が置換されている場合、特に言及しない限り、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員ヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C6アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のC1〜C20アシル、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、オキソ及び置換若しくは非置換のアミノからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基である。前記1価基又は2価基が置換されている場合、該置換基は、前記1価基又は2価基からさらに選択されることが好ましく、非置換の前記1価基又は2価基からさらに選択されることがより好ましい。前記基が置換されている場合、特に言及しない限り、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員ヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、及びオキソからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基である。前記1価基又は2価基が置換されている場合、該置換基は、前記1価基又は2価基からさらに選択されることが好ましく、非置換の前記1価基又は2価基からさらに選択されることがより好ましい。前記基が置換されている場合、特に言及しない限り、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の3〜6員ヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C20アシルオキシ、及びオキソからなる群より選択される少なくとも1個の1価基又は2価基である。前記1価基又は2価基が置換されている場合、該置換基は、前記1価基又は2価基からさらに選択されることが好ましく、非置換の前記1価基又は2価基からさらに選択されることがより好ましい。5-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)-2-ヒドロキシペンタノエート(I-4-11);若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物である。本態様の式(I)で表される化合物が前記化合物である場合、該化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を発現することができる。この場合、本態様の式(I)で表される化合物は、IBAの生合成を特異的に阻害することができる。本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物は、該化合物自体だけでなく、その塩も包含する。しくはリン酸のような無機酸、又はギ酸、酢酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、アスコルビン酸、コハク酸、ビスメチレンサリチル酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、プロピオン酸、酒石酸、サリチル酸、クエン酸、グルコン酸、アスパラギン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、イタコン酸、グリコール酸、p-アミノ安息香酸、グルタミン酸、ベンゼンスルホン酸、シクロヘキシルスルファミン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、イセチオン酸、p-トルエンスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸のような有機酸アニオンとの塩が好ましい。式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物が前記の塩の形態である場合であっても、高いオーキシン生合成阻害活性を発現することができる。本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物は、前記化合物自体だけでなく、該化合物又はその塩の溶媒和物も包含する。前記化合物、又はそれらの塩と溶媒和物を形成し得る溶媒としては、限定するものではないが、例えば、水、又は低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール若しくは2-プロパノール(イソプロピルアルコール)のような1〜6の炭素原子数を有するアルコール)、高級アルコール(例えば、1-ヘプタノール若しくは1-オクタノールのような7以上の炭素原子数を有するアルコール)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、酢酸、エタノールアミン若しくは酢酸エチルのような有機溶媒が好ましい。式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、又はそれらの塩が前記の溶媒との溶媒和物の形態である場合であっても、高いオーキシン生合成阻害活性を発現することができる。本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物は、前記化合物自体だけでなく、その保護形態も包含する。本明細書において、「保護形態」は、1個又は複数個の官能基(例えばヒドロキシル基又はアミノ基)に保護基が導入された形態を意味する。本明細書において、前記化合物の保護形態を、前記化合物の保護誘導体と記載する場合がある。本明細書において、「保護基」は、望ましくない反応の進行を防止するために、特定の官能基に導入される基であって、特定の反応条件において定量的に除去され、且つそれ以外の反応条件においては実質的に安定、即ち反応不活性である基を意味する。前記化合物の保護形態を形成し得る保護基としては、限定するものではないが、例えば、ヒドロキシル基の保護基の場合、シリル(例えば、t-ブチルジメチルシリル(TBS)、トリイソプロピルシリル(TIPS)若しくはtert-ブチルジフェニルシリル(TBDPS))、又はアルキル(例えば、メトキシメチル(MOM)若しくはメチル(Me))が、アミノ基の保護基の場合、t-ブトキシカルボニル(Boc)、2-ブロモベンジルオキシカルボニル(BrZ)、又は9-フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)が、それぞれ好ましい。前記保護基による保護化及び脱保護化は、公知の反応条件に基づき、当業者が適宜実施することができる。式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物が前記の保護基による保護形態である場合であっても、高いオーキシン生合成阻害活性を発現することができる場合がある。本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物が1個又は複数個の互変異性体を有する場合、前記化合物は、該化合物の個々の互変異性体の形態も包含する。【0068】また、本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物が1個又は複数個の二重結合を有する場合、前記化合物は、該化合物の幾何異性体も包含する。本発明の各態様において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、並びに以下において説明する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)で表される化合物が1個又は複数個の立体中心(キラル中心)を有する場合、前記化合物は、該化合物の個々のエナンチオマー及びジアステレオマー、並びにラセミ体のようなそれらの混合物を含む、該化合物の立体異性体も包含する。前記特徴を有することにより、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を発現することができる。新規化合物の製造方法>本発明の別の一態様は、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物を製造する方法に関する。製造方法1]本態様の一実施形態において、本態様の製造方法は、以下に例示する工程1-1及び1-2を含む方法により、実施することができる(以下、「製造方法1」とも記載する)。本実施形態の製造方法1により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-4)、(A-5)及び(A-6)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物を製造することができる。本実施形態の製造方法1は、式(II):【化16】で表される化合物とシアン化物とを反応させて、式(III):【化17】で表される化合物を得る工程(工程1-1);式(III)で表される化合物とアルコールR11-OHとを、クロロトリメチルシラン、塩酸、硫酸又はリン酸とともに反応させて、式(IV):【化18】で表される化合物を得る工程(工程1-2);を含む方法により、実施することができる。式(II)、(III)及び(IV)において、n、Ar及びAは、前記と同義である。式(IV)及びアルコールR11-OHにおいて、R11は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルであることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C8アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C8アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C8アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C11シクロアルキルアルキル、置換若しくは非置換の3〜6員のヘテロシクロアルキル-C1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール-C1〜C5アルキルであることがより好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C8アルキルであることがさらに好ましく、メチル、エチル又はオクチルであることが特に好ましく、メチル又はエチルであることがとりわけ好ましい。工程1-1において、式(II)で表される化合物は、予め調製された該化合物を購入等して準備してもよく、脂肪族アルコールの酸化、又はエステル若しくはニトリルの還元のような脂肪族アルデヒドの調製として公知の方法に基づき調製してもよい。工程1-1において、使用されるシアン化物としては、限定するものではないが、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化水素及びシアントリメチルシランを挙げることができる。本実施形態の製造方法1は、場合により、式(IV)で表される化合物を加水分解及びエステル化、又は加アルコール分解する工程(エステル交換工程)を含むことができる。本工程の反応は、当該技術分野で公知の反応条件に基づき、実施することができる。本実施形態の製造方法1は、場合により、式(IV)で表される化合物と、N-ヒドロキシフタルイミド又はN-ヒドロキシコハク酸イミドであるアミノ化試薬とを反応させて、次いで生成物をヒドラジンで分解する工程(アミノオキシ化工程)を含むことができる。本工程の反応は、当該技術分野で公知の反応条件に基づき、実施することができる。本実施形態の製造方法1により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-4)、(A-5)及び(A-6)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物を製造することができる。製造方法2]本態様の一実施形態において、本態様の製造方法は、以下に例示する工程2-1及び2-2を含む方法により、実施することができる(以下、「製造方法2」とも記載する)。本実施形態の製造方法2により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-2)、及び(A-3)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-2)、又は(I-3)で表される化合物を製造することができる。本実施形態の製造方法2は、式(V):【化19】で表される化合物と、式(VI):【化20】で表される化合物とを反応させて、式(VII):【化21】で表される化合物を得る工程(工程2-1);式(VII)で表される化合物と、化合物Ar-Hal2とを反応させて、式(VIII):【化22】で表される化合物を得る工程(工程2-2);を含む方法により、実施することができる。式(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)、並びに化合物Ar-Hal2において、n、Ar及びR11は、前記と同義である。式(V)及び化合物Ar-Hal2において、Hal1及びHal2は、互いに独立して、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)である。3213-3214)に基づき調製してもよい。6093-6096)。本工程の反応は、亜鉛、マグネシウム、マンガン又はインジウムの存在下で実施することが好ましい。本工程の反応は、ヨウ化銅、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)又は1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンパラジウム(II)二塩化物等の触媒、及びトリエチルアミン、n-プロピルアミン又はジエチルアミン等の塩基の存在下で実施することが好ましい。本実施形態の製造方法2は、場合により、式(VIII)で表される化合物を加水分解及びエステル化する工程(エステル交換工程)を含むことができる。本工程の反応は、当該技術分野で公知の反応条件に基づき、実施することができる。本実施形態の製造方法2は、場合により、式(VIII)で表される化合物と、N-ヒドロキシフタルイミド又はN-ヒドロキシコハク酸イミドであるアミノ化試薬とを反応させて、次いで生成物をヒドラジンで分解する工程(アミノオキシ化工程)を含むことができる。本工程の反応は、当該技術分野で公知の反応条件に基づき、実施することができる。本実施形態の製造方法2は、場合により、式(VIII)で表される化合物を水素化する工程(水素化工程)を含むことができる。本工程の反応は、例えば、パラジウム炭素、リンドラー触媒、ニッケル/アルミナ、Pd2(dba)3-P(n-Bu)3又はN-ヘテロ環状カルベン-Pd等の触媒の存在下で、当該技術分野で公知の反応条件に基づき、実施することができる。パラジウム炭素又はニッケル/アルミナ等の触媒の存在下で本工程を実施する場合、式(I)(式中、Aは、式(A-1)で表される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)で表される化合物を得ることができる。リンドラー触媒、Pd2(dba)3-P(n-Bu)3又はN-ヘテロ環状カルベン-Pd等の触媒の存在下で本工程を実施する場合、式(I)(式中、Aは、式(A-2)で表される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-2)で表される化合物を得ることができる。本実施形態の製造方法2により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-2)及び(A-3)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-2)又は(I-3)で表される化合物を製造することができる。製造方法3]本態様の一実施形態において、本態様の製造方法は,以下に例示する工程3-1を含む方法により、実施することができる(以下、「製造方法3」とも記載する)。本実施形態の製造方法3により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-2)、及び(A-3)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-2)、又は(I-3)で表される化合物を製造することができる。本実施形態の製造方法3は、式(IX):【化23】で表される化合物と、2-アリールスルホニル-3-フェニルオキサジリジンとを反応させて、式(IV):【化24】で表される化合物を得る工程(工程3-1);を含む方法により、実施することができる。式(IX)及び式(IV)において、n、Ar、A及びR11は、前記と同義である。2683-2691)。本工程の反応は、2-フェニルスルホニル-3-フェニルオキサジリジンを用いて、リチウムヘサメチルジシラジド、ナトリウムヘサメチルジシラジド又はカリウムヘサメチルジシラジド等の塩基の存在下で実施することが好ましい。本実施形態の製造方法3により、式(I)(式中、Aは、式(A-1)、(A-2)及び(A-3)からなる群より選択される二価基である。)で表される化合物、特に式(I-1)、(I-2)又は(I-3)で表される化合物を製造することができる。新規化合物を含むオーキシン生合成阻害剤及びその用途>本発明の別の一態様は、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含む、オーキシン生合成阻害剤に関する。本明細書において、「オーキシンの生合成阻害」及び「オーキシン生合成阻害活性」は、植物体においてオーキシンの生合成に関与する酵素反応の少なくとも1個を阻害すること、又はそのような活性を意味する。説明したように、植物のオーキシンの生合成経路においては、L-TrpからIPyAを経由してIAAが形成され、さらにIAAがIBAに変換される。公知のオーキシン生合成阻害剤であるL-AOPPは、L-TrpからIPyAが形成される反応を制御するトリプトファンアミノ基転移酵素(TAA)だけでなく、フェニルプロパノイドの主要な生合成酵素として知られるフェニルアラニンアンモニアリアーゼ(PAL)も阻害する。このため、L-AOPPは、PALの下流に位置するフェニルプロパノイド系の二次代謝産物の生合成も阻害し得る。別の公知のオーキシン生合成阻害剤である4-フェノキシフェニルボロン酸(特許文献4)は、オーキシンの生合成経路における主要な律速酵素の一つと考えられているフラビンモノオキシゲナーゼの一種であるYUCCAの活性を特異的に阻害し得る。これに対し、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、IAAからIBAへの変換を特異的に阻害することにより、IBAの生合成を阻害することができる。それ故、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤を植物に施用することにより、他の二次代謝産物の産生量に実質的な影響を与えることなく、植物におけるオーキシンの生合成、特にIBAの生合成を阻害することができる。本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、従来技術のオーキシン生合成阻害剤と比較して、植物の生育(例えば幼植物体の主根若しくは側根の形成及び/又は伸長)を顕著に阻害することができる。本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、幼植物体の側根の形成又は伸長を特異的に阻害することができる。それ故、本態様のオーキシン生合成阻害剤は、IBAの生合成を阻害するために使用することができる。本発明の各態様において、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤のオーキシン生合成阻害活性は、限定するものではないが、例えば、幼植物体を該化合物等の存在下で所定期間生育させ、形成される主根及び側根の長さ又は密度等(例えば、主根長又は側根密度)を、化合物非存在下で生育させた対照の幼植物体と比較することにより、評価することができる。524-536)に記載の方法で定量することにより、評価することができる。本発明の各態様において、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤のIBA生合成阻害活性は、限定するものではないが、例えば、幼植物体を、該化合物等とIAA及び/又はIBAとの共存在下で所定期間生育させ、形成される側根の長さ、形態又は密度を、IAA及び/又はIBA非存在下で生育させた対照の幼植物体と比較することにより、評価することができる。本態様のオーキシン生合成阻害剤は、有効成分である式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物に加えて、場合により1種以上のさらなる活性成分、1種以上の農業上許容される担体及び1種以上の農業上許容される補助剤を含んでもよい。この場合、本態様のオーキシン生合成阻害剤は、有効成分である式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、並びに場合により1種以上のさらなる活性成分、1種以上の農業上許容される担体及び1種以上の農業上許容される補助剤の少なくともいずれかを含む農業化学組成物として提供される。【0103】さらなる活性成分としては、パラクロロフェノキシイソ酪酸(PCIB)及びα-(フェニルエチル-2-オン)-インドール-3-酢酸(PEO-IAA)のようなオーキシン受容阻害剤、並びに1-N-ナフチルフタラミン酸(NPA)及び2,3,5-トリヨード安息香酸(TIBA)のようなオーキシン極性輸送阻害剤等を挙げることができる。さらなる活性成分は、特許文献2〜4に記載の公知のオーキシン生合成阻害剤であってもよい。農業上許容される担体としては、水、ケロセン若しくはディーゼル油のような鉱油画分、植物若しくは動物由来の油、環状若しくは芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類若しくはそれらの誘導体、又はアルキル化ベンゼン類若しくはそれらの誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール又はシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばN-メチルピロリドン)、又はこれらの混合物のような農業上許容される液体担体が好ましい。【0106】オーキシンは、植物に普遍的に存在することが知られている。それ故、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤は、被子植物及び裸子植物を含む様々な植物に対して適用することができる。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤を適用し得る植物としては、限定するものではないが、例えば、シロイヌナズナ及びアブラナのようなアブラナ科植物、イネ、トウモロコシ、コムギ及びオオムギのようなイネ科植物、ダイズのようなマメ科植物、ブドウのようなブドウ科植物、ペチュニア及びトマトのようなナス科植物、並びにモモ及びリンゴのようなバラ科植物等の望ましい植物(例えば作物植物)を挙げることができる。以下で説明するように、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤を望ましくない植物の防除に使用する場合、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤を適用し得る植物としては、限定するものではないが、例えば、イヌビエ及びタイヌビエのようなイネ科雑草、コナギ及びヤナギタデのような広葉雑草、タマガヤツリ及びミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草等の望ましくない植物(例えば雑草)を挙げることができる。vivo)におけるオーキシン生合成を阻害することができる。vivo)において、該植物におけるIBAの生合成を阻害することができる。vivoにおける処理」は、前記で挙げた植物の体内における本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤による処理を意味する。vivoにおける処理」は、前記で挙げた植物の部分、例えば前記植物に由来する培養細胞、カルス、組織及び/又は器官における本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤による処理を意味する。前記植物の部分は、該植物から分離することによって得てもよく、当該技術分野で通常使用される培養技術を用いて該植物又はその部分を脱分化及び/若しくは再分化させることによって得てもよい。vivoにおいて該植物に適用することも包含する。vivoにおいて該植物を処理することも包含する。本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物は、高いオーキシン生合成阻害活性を有する。それ故、本発明の一態様はまた、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤で植物を処理することを含む、該植物におけるオーキシンの生合成を阻害する方法に関する。本態様の方法において、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で処理する植物は、前記で挙げた望ましい植物及び/又は望ましくない植物であることが好ましい。本態様の方法は、所望により、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で植物を処理することをさらに含んでもよい。さらなる薬剤としては、前記で説明した農業化学組成物のさらなる活性成分であることが好ましい。この場合、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤、及びさらなる薬剤で植物を処理する順序は特に限定されない。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤と、さらなる薬剤とを同時に(単一の若しくは別々の製剤として)用いて植物を処理してもよく、又は逐次的に用いて処理してもよい。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で植物を処理することにより、該植物におけるオーキシンの生合成をより顕著に阻害することができる。様々な環境応答に関与することが知られている。オーキシンは、植物体において、エチレン、ジベレリン、アブシジン酸、サイトカイニン及びブラシノステロイド等の他の植物ホルモンと相互に関連(クロストーク)して様々な生理作用を調節していることが知られている。それ故、本発明の一態様はまた、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤で植物を処理することを含む、該植物の成長を調節する方法に関する。本明細書において、「植物の成長を調節する」は、植物の成長に何らかの影響を与えることを意味する。ここで、植物の成長に与えられる影響とは、植物の成長に対する促進的効果及び抑制的効果のいずれも包含する。前記植物の成長を調節する作用は、例えば、望ましい植物の生育促進作用(例えば、根長の成長促進)であることが好ましい。前記植物の成長を調節する作用は、オーキシン及びエチレンのクロストークに基づく作用(例えば、落葉若しくは落果の抑制、花卉の老化抑制又は果実の成熟抑制)であることが好ましい。前記植物の成長を調節する作用は、花卉の老化抑制又は果実の成熟抑制のような、植物の鮮度保持であることがより好ましい。前記の場合において、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で処理される植物は、前記で説明した植物であることが好ましく、前記で説明した望ましい植物であることがより好ましい。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で前記の望ましい植物を処理することにより、該植物の生育を促進し、且つ/又は該植物の鮮度を保持することができる。本態様の方法は、所望により、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で植物を処理することをさらに含んでもよい。さらなる薬剤としては、前記で説明した農業化学組成物のさらなる活性成分であることが好ましい。この場合、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤、及びさらなる薬剤で植物を処理する順序は特に限定されない。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤と、さらなる薬剤とを同時に(単一の若しくは別々の製剤として)用いて植物を処理してもよく、又は逐次的に用いて処理してもよい。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で植物を処理することにより、該植物の成長をより顕著に調節することができる。発芽阻害)することができる。それ故、本発明の別の一態様はまた、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤で望ましくない植物を処理することを含む、該望ましくない植物の除草方法に関する。この場合、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤は、望ましくない植物を防除するために使用される。前記の場合において、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で処理される植物は、前記で説明した望ましくない植物であることが好ましい。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で前記の望ましくない植物を処理することにより、該植物の生育を阻害して、該植物を防除することができる。本態様の方法は、所望により、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で望ましくない植物を処理することをさらに含んでもよい。さらなる薬剤としては、前記で説明した農業化学組成物のさらなる活性成分であることが好ましい。この場合、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤、及びさらなる薬剤で望ましくない植物を処理する順序は特に限定されない。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤と、さらなる薬剤とを同時に(単一の若しくは別々の製剤として)用いて望ましくない植物を処理してもよく、又は逐次的に用いて処理してもよい。本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤に加えて、さらなる薬剤で望ましくない植物を処理することにより、該植物の生育をより顕著に阻害することができる。通常使用される農薬の剤形及び施用方法を用いることができる。ペースト剤及び粒剤等を挙げることができる。塗布等を挙げることができる。以上のように、本発明の一態様の式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)又は(I-6)で表される化合物、或いは本発明の一態様のオーキシン生合成阻害剤は、植物におけるオーキシンの生合成、特にIBAの生合成を特異的に阻害することができる。それ故、本発明の一態様の前記化合物、或いは本態様のオーキシン生合成阻害剤で植物を処理することにより、植物の成長を調節することができる。以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。本発明の技術的範囲はこれら実施例に限定されるものではない。(E)-2-ヒドロキシ-5-(ナフタレン-2-イル)ペンタ-4-エノエートを経由して合成した。mLのTHFに懸濁した。mmol)のホスホノ酢酸トリエチルを滴下した。混合物を0°Cで30分間攪拌した。mmol)の2-ナフトアルデヒドを滴下した。混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウムでクエンチした。混合物を、酢酸エチルで2回抽出し、飽和塩化アンモニウム及び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。混合物を濾過して、減圧下で濃縮した。mLのTHFに溶解した。mmol)をゆっくりと滴下した。混合物を2時間攪拌した。NaOH水溶液でクエンチして、酢酸エチルで2回抽出した。その後、抽出した酢酸エチル相を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。