...で、私たちは友達?恋人?NYに住むアラサー男子ジェイソンは、真剣な恋人を作る気はなく、気軽にセックスが出来る女子と中途半端な付き合いしかしない主義。同僚のダニエルも、バーやクラブで知り合った女子と一夜限りの関係を貫く。彼らの親友マイキーが妻の浮気が原因で離婚することになり、落ち込む彼のために「彼女を作らず独身でいよう!」とシングル同盟を結成した矢先――ジェイソンはバーで出会ったエリーと意気投合。いつも通りの軽い関係のつもりが、魅力的なエリーにどんどん惹かれていってしまう。ダニエルもまた、女友達のチェルシーと一線を越えた関係に。マイキーも元妻への思いを断ち切れず彼女を取り戻そうと必死。それぞれが本気の恋に陥りそうな中、シングル同盟を結成した以上、「つき合っていない」というスタンスを主張し、男の友情を貫こうとする3人。曖昧な関係を続けていくのにも限界が見え始め、お互いに嘘に嘘を重ねていくうちに、肝心の恋愛はおかしな方向へと進んでいく――。