「最後だから、もう一度集まろう。」『勝負の夏!』から『勝負の冬!』へ...大学合格をめざして受験勉強を走り抜けたイケメン先生と女子高生たちが<卒業式>をむかえる。何度も繰り返した出会い、そして別れ...。ある者は、笑顔で羽ばたき、またある者は、涙とともに立ち去った。その軌跡を振り返る時、全ての先生と生徒たちの絆が再びよみがえる!あの先生、今、何してる?あの子は、どんな未来への切符を手にしたの?卒業するのは、勉強だけじゃない。この恋心にも、決着を。すずの提案で海に遊びにやって来たみら、あお、イノ。みらの親友の座を賭けて、すずとあおが勝負!その結果は...。別の日、みらは桜と2人で「ミネラルショー」に出かける。桜は様々な石を前に大興奮だったが、「受験勉強に身が入らない」とこぼす。将来への具体的な目標がないことに悩んでいたのだ。夏休みが明け、文化祭の準備が始まって...。渋谷の高校に通う堀江青の父親は、超有名な官能小説家だ。そのため青ちゃんはHな知識だけは豊富で、オトコと恋愛に嫌悪感を抱いている。クラスメイトからは近寄りがたいと思われているが意に介さず、夢のひとり暮らし実現のため、受験勉強に励む。ところが、木嶋という男子だけがやたらと青ちゃんに話しかけてくる。お互いに部活と受験勉強で忙しく、なかなか会うことができないド・ハナとナム・シウ。そんなある日、ド・ハナがSNSに意味深な文章をアップして、ナム・シウは不安を抱き始める。クリスマスにも関わらず、受験勉強に追われる新右衛門。お祭りを訪れた成幸は、会場で出会ったうるかと屋台を回ったり、理珠の出前を手伝ったり、ケガをした真冬をあすみの父の救護テントに連れて行ったりと、相も変わらず世話焼きで大忙し。迷子の子供のために駆けずり回ることに...。結局、人の世話で帰りの終電を逃してしまった成幸。そこに星空を眺めて時間を忘れてしまった文乃が現れた。帰りの手段がなく途方に暮れる2人は、旅館の明かりを前に――。一ノ瀬学園には文系の古橋文乃、理系の緒方理珠という2人の天才が存在する。推薦の条件として、文乃と理珠が志望校に合格するための「教育係」を命じられる。成幸の中学の頃からの友人で、将来を期待される水泳の天才・武元うるか。成幸は学園長に命じられ、うるかの勉強も見ることに。実はうるかは中学時代から、自分を認めて助けてくれる成幸に恋していたのだ。中間テストを前に、成幸の教育係としての成果が試されようとしていた。後日、成幸は理珠に頼まれて彼女の家が経営する「緒方うどん」を訪れる。店を離れることができない理珠の勉強を見るためだ。不安な自分を優しく励ましてくれる成幸に、頬が赤らむのを感じる理珠。お菓子を勧めるうるか、うどんを差し入れる理珠など、学校には太る要因がいっぱい。ライバルの関城紗和子だ。彼女は理珠が文系を志す理由を成幸が好きだからと誤解し、理珠の恋心を試そうとするが...。一ノ瀬学園名物・2泊3日の学習強化合宿が始まった。山の合宿所で勉強にはげむ成幸たち。そんな中、理珠は成幸が気になって仕方がない。夕方、理珠がいないことを紗和子から聞いた成幸は、理珠を探しに外へ。助けよう手を伸ばす成幸だが、理珠は足を滑らせて...。