長男として生まれるも、学生時代はサッカーに打ち込み、音楽とは距離をおく生活を送っていた。20歳を目前にして音楽を志す道を選び、「直太朗」という名でストリートライブを行う生活を始める。2001年にはインディーズでミニアルバム『直太朗』をリリース。着実に支持を集め、2002年10月2日に『乾いた唄は魚の餌にちょうどいい」でメジャーデビュー。このメジャーデビューを機に、アーティスト名を「森山直太朗」とし、母が歌手の森山良子であることを明かした。2003年3月に2ndシングル『さくら(独唱)』をリリース。リリース時に行われた"さくら前線北上ツアー"等、全国を地道に回る活動が実を結び、リリースから1年後に大ブレイク。和の情緒を持ったシンプルで美しいメロディと、儚くも伸びと艶のある歌声に多くの人が感動した。森の人」を行い、演劇要素も取り入れたステージを展開、作品を伝える手段の幅を広げた。2001~2005』をリリース。