IBX)は穏和な条件下にて様々な酸化反応を起こす。試薬は2-ヨード安息香酸にOxoneを作用させることで容易に調整可能(Dess-Martin酸化を参照)。IBXはDMSOを除き有機溶媒への溶解性が悪いため、長らく有機合成試薬として用いられることが無かった。近年Nicolaouらによる精力的な研究の結果、興味深い反応が開拓されている。水の添加が反応性を下げることが知られており、以下のような可逆的リガンド交換を経る機構が提唱されている。14146.)反応例Dess-Martin試薬は1,2-ジオールを開裂させてしまうが、IBXは開裂させずに酸化を行うことが出来る。[1]α,β-不飽和ケトンの一般合成試薬としても有用である。[2]ベンジル位メチレンをカルボニル基へと酸化する事も可能。[3]アルキルアミンをイミンへと酸化できる。Oxoneを再酸化剤とした加熱条件[5b]を用いる場合には、IBXは触媒量でよい。一級アルコール共存下に、二級アルコールだけを選択的に酸化することも可能。[6]2-ヨードベンゼンスルホン酸は、高活性な酸化触媒として働く。系中でIBXのスルホン酸アナログを生成。[7]アミドを一炭素減炭し、ニトリルへと変換可能。実験のコツIBXは高原子価ヨウ素化合物であることから、爆発性が指摘されている[9]。大スケールでの反応時、およびその取扱いには相応の注意を払うべきである。第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。TweetsケムステFacebookケムステFacebookChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。