2015年12月末付でTBSを退社[7]。長野県選挙区から民主党(現・民進党)公認で出馬することを表明[8]。選挙期間中、1994年松本サリン事件報道で報道被害を受けた河野義行が松本市内で講演を行い、話題となった[9]。牧山弘恵からの刺客として、共産党・社民党の推薦も得て7月10日、同選挙で初当選[10]。2017年民進党代表選挙では菅直人や有田芳生らとともに枝野幸男の推薦人となった[11]。2018年4月9日、民進党と希望の党による新党に参加しない意向を表明、翌10日、民進党に離党届を提出し、11日に受理された[12][13]。12日には立憲民主党に入党届を提出[14]し17日承認された。鳥越俊太郎の出馬を電話で促し、応援演説に参加した[15]。永住外国人への地方参政権付与に賛成[16]。消費税が10%以上になることにどちらかと言えば賛成[16]。憲法に他国のように緊急事態条項をいれるべきだと主張[17]。安全保障関連法を撤回し、専守防衛を堅持することを主張[18]。「国民の権利を守りたい」としている[19]。地方再生の問題、老人大国である日本の高齢化社会の問題にも取り組んでいきたい、としている[20]。日本禁煙学会が2016年の参院選に先駆けて行った受動喫煙防止法についての公開アンケートにおいて、レストランやバーを含む一般市民が出入りする場所は、2020年までに「罰則付きの禁煙とするべきである」と回答している[21]。[22]日本記者クラブ企画委員[22]人物TBSビデオ問題が明るみ出た当時、『ニュースの森』のキャスターを務めていた。1995年10月19日放送の『ニュースの森』内では当日、日本テレビの昼のニュースで報道された内容に抗議する声明を読み上げている。杉尾は手渡された原稿の断定的表現に不安を覚え、担当デスクに確認を求めたが、結局、抗議は「決定事項」ということで原稿を読み上げることとなったという[23]。キャスターを務めている。"「TBSビデオ問題」"2004年秋に『ニュースの森』を降板して以降は解説委員として、2005年春にスタートした『みのもんたの朝ズバッ!』、2006年秋には特別解説委員として『イブニング・ファイブ』に出演し、主に朝と夕方に出演していたが、2009年に『ひるおび!』が始まってからは、主に朝と昼の出演が多くなった。退社前までは解説専門記者室長(テロップでは「解説室長」と表示されているが)という立場で、多い日で、朝・昼・夕方(『Nスタ』)と3つの時間帯の番組に出演している。『ひるおび!』で、俳優渡辺謙にインタビューを行った。渡辺謙が杉尾を指名し実現した。二人には阪神ファンと料理好きという共通点がある[24]。『みのもんたの朝ズバッ!』では、東大アメフト部時代の写真が何度か出されたということがあった[25]。極度の高所恐怖症である。2012年5月1日の『みのもんたの朝ズバッ!』は東京スカイツリーからの生放送だったが、杉尾は「すごい迫力です」と言いながら後ずさりし、窓に近づけなかった[26]。鉄道ファンを自認している。JR九州の豪華寝台列車「ななつ星in九州」の運行開始を特集したRKB毎日放送の特別番組には鹿児島車両センターからの中継リポーターとして出演した。2009年3月、TBS特別解説委員として)ひるおび!(月・水・金曜日でレギュラーコメンテーターを担当。:現TBSテレビ報道局長。杉尾の時事通信社の1年後輩で、TBSには杉尾と同じく中途採用扱いで入社した。杉尾は時事通信社を1年で退社したため、同社の在籍中に互いが同僚だった時期はなかった。久和ひとみ:ニュースキャスター。『ニュースの森』で3年間コンビを組んだ。門脇利枝:TBSテレビ記者。久和の後任として、1年半コンビを組んだ。松原耕二:TBSテレビ記者。杉尾と同じくニュースキャスター経験がある。『ニュースの森』では杉尾(第1期)の後任を担当。『週刊BS-TBS報道部』では特派記者として共演。LIFE』のメインキャスターを担当している。池田裕行:TBSテレビ記者。杉尾と同じくニュースキャスター経験がある。『ニュースの森』では杉尾(第2期)の後任を担当。三雲孝江:フリーアナウンサー。開票特番や特別番組などでメインキャスターとしてコンビを組むことが多かった。田丸美寿々:ニュースキャスター。三雲と同じく、開票特番や報道特番でメインキャスターとしてコンビを組むことが多かった。小川知子:TBSアナウンサー。『ニュースの森』で3年間コンビを組む。:1990年代の夕方6時台のニュース戦争でライバル同士の間柄だった[27]。蓮舫、真山とも杉尾と同じく2016年の参院選で民進党から立候補し当選している。TBS時代の同僚だった杉尾の選挙サポートを行っている。役職名および役職歴は2007年11月9日調査の「日経テレコン21」より引用。蓮舫がテレビ朝日『ステーションEYE』で、杉尾がTBS『JNNニュースの森』で、真山が日本テレビ『NNNニュースプラス1』でそれぞれメインキャスターを務めていた。