分子間Michael反応→分子内アルドール縮合により、6員環を含む縮環化合物を合成する方法。ビニルケトンを用いる必要があり、この重合反応が主たる副反応となる。Wieland-Miescherケトンと呼ばれる結晶性のRobinson環化体は有用な合成中間体の一つである。ステロイド・テルペノイド系天然物合成の出発原料として重宝される。プロリン触媒を用いることで、光学活性なものが大量調製可能である(Hajos-Parris-Eder-Sauer-Wiechert反応)。する条件では、熱力学支配のエノラートから反応が進行する。エナミンを用いることで、その位置異性体を合成できる。Michaelアクセプターのα位にシリル基を導入することで、生じるカルボアニオンを安定化するとともに、ビニルケトンの重合を抑制して収率よくRobinson環化を行うことが出来る。有機分子触媒をもちいる置換シクロヘキセノンの不斉合成[1]重合しやすいメチルビニルケトンの代わりに1,3-ジクロロ-cis-2-ブテンを用いる改良法が知られている(Wichterle変法)。第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。TweetsケムステFacebookケムステFacebookChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。