死んだテキ屋仲間の娘を柴又に連れてきて夜間高校へ通わす寅と"とらや"の人々の暖かい人情を描くシリーズ第二十六作。今回のマドンナには元キャンディーズのランちゃんこと伊藤蘭が迎えられている。寅次郎ハイビスカスの花」の山田洋次と同作の朝間義隆の共同執筆、監督も同作の山田洋次、撮影も同作の高羽哲夫がそれぞれ担当。北海道は江差の町、寒風が吹きつける中で、寅は顔なじみのテキ屋仲間と威勢のいいバイをしている。その時、寅は仲間から常連の常が病死したことを知らされる。遊び人の末路にたとえようのない索漠さを感じた寅は、墓まいりに常の故郷、奥尻島へ渡った。そこで、イカ工場で働く常の一人娘すみれと会った。寂しそうなその娘は、東京へ出て働きながら勉強したいと言う。心配性でめんどう見のいい寅は放っておけない。