Larkinウィンスコンシン州ミルウォーキーで育ちました。オレゴンやサンフランシスコのコーヒー・ハウスなどに出演し、その後ボストンに移住してバークリー音楽大学へ通い、1980年代からラウンダー、ウィンダムヒルなどのレーベルから作品を発表しました。ルーツ系ミュージシャンで、エレキやアコースティックギター、ラップ・スティールにバンジョー、バリトン・ギターといった弦楽器やループを自分自身で演奏し操作し、プロデュースも自らが行なっています。