子規に『良寛歌集』を贈る、それが越後の良寛から日本の良寛になるきっかけだった。逍遥のいる東京専門学校に入学し、逍遥の指導を受ける。東京帝大を離れ一時早稲田で教鞭をとった小泉八雲にも刺激を受けている。女子美術学校の渡辺文子という才女と恋仲になるが、文子の父から応諾は得られない。八一は生涯独身であった。早稲田を卒業し郷里新潟県の有恒学舎で英語を教える傍ら、小林一茶を研究し、一茶の「六番日記」を発見した。29歳で再び上京し逍遥が校長をつとめている早稲田中学校の教員となる。一茶についての講演は相馬御風も聴いていた。「都の西北」の作詞者となった人だ。らの郷土研究会に参加。秋草堂と呼び書生を教育する。一、日々新面目あるべし」を、生きる指針とした学生は多い。つくった小林正樹監督は「将来の事は東京の地を踏んでから、ただただ先生の学規にそくした生活に一生をささげる覚悟で居ります」と八一への手紙で報告している。1918年(大正7年)以来、八一は早稲田中学の教頭の地位にあったが、受験名門校にしようとする方針と相いれず、悩み中国、四国、九州へ旅する。このとき、私の故郷の中津を訪れて、自性寺の大雅堂をみている。「葡萄の図並びに賛」をみた。「自己が書家として開眼し、その独自性の自信を得たのは、この自性寺の大雅との出会いのときからである」。「大小すべて四十七枚あり。山陽の為に山国川を遡るものは甚だ多きも、下流に此一勝あるを忘れるるもの少からず。これを霞樵山人のために悲しむ」。八一は42歳であった。別府から再び自性寺に寄り、耶馬渓に入る。出会い、協力し『室生寺大観』に結実する。