(*印は不斉炭素原子)。メソ酒石酸の3種の異性体が存在する。酒石酸が発見されて以来,立体化学上重要な発見がこの化合物を中心になされた。酒石酸の光学分割とメソ酒石酸の発見,J.ベイブゥートらのX線回折による絶対配置の決定と相対的立体配置の相関関係の確立などである。酒石酸に等しく,ただ旋光度の値の符号が逆なだけである。reserved.それぞれの記述は執筆時点でのもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。柱状結晶で、水溶液には快い酸味がある。清涼飲料水や製菓、染色などに用いる。reserved.それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。acid】ジヒドロキシコハク酸とも呼ばれるカルボン酸。酒石酸は化学の発展に寄与した点でも,その歴史は興味深いものがある。以下にその足跡をたどってみる。これといって大きな化学工業のなかった近代初期までの時代に,醸造業は化学の発展に大きなつながりをもっていた。ブドウ酒製造の際の副生物である酒石酸とその塩は,当時大量に純粋なものが得られる数少ない物質の一つであった。1769年,K.W.シェーレによってブドウ酒中からL‐酒石酸(右旋性)が発見された。二個のヒドロキシル基をもつ炭素数四の直鎖状ジカルボン酸。三種の光学異性体がある。酒石からつくられる無色または白色の結晶で水によく溶ける。爽快な酸味があり、清涼飲料に用いるほか、染色・食品工業などに広く利用される。図表・付録は収録させておりません。それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。acidヒドロキシカルボン酸の一つ。2,3-ジヒドロキシコハク酸ともいう。化学式はC4H6O6、分子量150.9である。ワインをつくる際に沈殿する酒石に含まれているので、この名が与えられた。2個の不斉(ふせい)炭素原子をもつが、それぞれの不斉炭素原子が同じ種類の置換基(H、OH、COOH)をもっているので、立体異性体は3種類しかない(図)。右旋性の(R,R)-酒石酸、左旋性の(S,S)-酒石酸、光学活性をもたない(R,S)-酒石酸である。(R,S)-酒石酸はメソ酒石酸ともよばれる。メソmeso異性体は「不斉炭素原子をもつが旋光性(光学活性)を示さない異性体」をさす名称である。メソ体では二つの不斉炭素原子に結合している3種の置換基がすべて正反対の位置にあって、分子が対称中心をもっているので旋光性を示さない。1974年にIUPAC暫定命名法が決まる以前は、(R,R)-酒石酸はL-酒石酸、(S,S)-酒石酸はD-酒石酸と命名されていて、現在でもDとLを使う命名法も使われている。acid(ブドウ酸)ともよばれる。さして一般に使われている「ラセミ体」の語源はこのラセミ酸に由来する。天然に存在するのは、(R,R)-酒石酸が主であり、遊離の酸、カルシウム塩およびカリウム塩として広く植物界に分布している。(R,R)-酒石酸は1769年スウェーデンのシェーレにより発見され、その後1822年にはラセミ体のブドウ酸が発見された。1848年から1853年の間にフランスのパスツールが光学活性についての一連の研究を発表し、ラセミ体を光学分割すると、(R,R)-酒石酸のほかに天然に存在しない左旋性の(S,S)-酒石酸が得られることや、光学分割できないメソ酒石酸が存在することが知られた。ブドウやワインに含まれていて、ワイン製造の際に得られる酒石は酒石酸水素カリウムを主成分とする。これを精製して(R,R)-酒石酸がつくられる。このほかにマレイン酸を原料とする製法が知られている。キャンディー、ゼリー、ジャム、ソースなどの酸味料としてクエン酸、リンゴ酸などとともに用いられている。融点168~170°C、比重1.76、比旋光度+11.98°。水によく溶け、エタノール(エチルアルコール)にもかなり溶けるが、エーテルにはほとんど溶けない。アセトン、酢酸、ピルビン酸などを生ずる。比旋光度の符号が反対で、-11.98°である点を除くと、性質はL-酒石酸と同じである。融点140°C、比重1.67(一水和物)。普通、一水和物として存在するが、加熱すると結晶水を失い無水和物となる。融点206°C、比重1.697(一水和物)。水から結晶させると一水和物が得られるが、加熱すると100°Cぐらいで結晶水を失い無水和物となる。Inc.それぞれの解説は執筆時点のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。オキシカルボン酸の一つ。果実などに含まれ、広く存在する。清涼飲料水・シロップ・ベーキング‐パウダーなどの原料、マスキング剤、沸騰散などに用いられる。ジヒドロキシコハク酸。Inc.それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。reserved.それぞれの項目は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。「酒石酸」の用語解説はコトバンクが提供しています。小学館|「コトバンク」とは|辞書全一覧|利用規約|Q&A|サイトマップ|使い方|「コトバンク」は朝日新聞社の登録商標です。MARKETINGに帰属します。当サイトで提供する用語解説の著作権は、(株)朝日新聞社及び(株)朝日新聞出版等の権利者に帰属します。記事、写真、データ等の無断転載・転用を禁じます。