海軍士官、兄弟は麻布笄(こうがい)町に育った上品で礼義正しい都会の子であり、文芸に親しんでいた「みどりお母さま」と慕われた実母は早逝したが、後添いの「よし子お母さま」とも良好な関係を築いていた。茂雄が旧制一高理科に入った十九の春(1931/昭和6年)、草に寝て虫めがねで葉っぱを覗いていると、隣で草を食べているひょろりとした少年と言葉を交わす。それが同級だった立原道造である。「やたらに草を食べると毒だよ」それから二人は友だちになった。茂雄は彼に軍艦と飛行機と児童文学の知識を与え、道造は、短歌と詩と浅草と墨田川の話をした。二人があどけないリーベを持ったときには、お互いに写真や手紙、パステル画の肖像や短歌を見せ合った。立原は「やぶけたローラ」という未完の作品に、茂雄との初期の交流を記している。翌年、茂雄は一高を中退し、私立花岡学院の児童教育の実践にあたる。平行してガリ版の同人誌「ゆめみこ」、その後継の回覧誌「銀弓(ぎんゆみ)公子」を発行し、この年には、詩やエッセイ、劇作、歌論などを精力的に創作している。立原も「ゆめみこ」にいくつかの小品を寄稿。