雨が降り始め、選手たちが伯母子岳(おばこだけ:コース最高峰1344m)を登る頃には、風雨の厳しいコンディション。前年の台風の影響で登山道が崩落した箇所もあり、通常の巻き道ではなく直登ルートを進むも、足場の悪さが選手たちを苦しめる。日が落ち、雨が強くなる中、新藤が暗い車道を進んでいると、1台の車が止まり「大丈夫ですか?」と声を掛けられた。レインウェアを着ているとはいえ、どしゃぶりの中をずぶ濡れの状態で歩く新藤の姿を見て、ドライバーも見かねて声を掛けたのだろう。新藤は「いえ、趣味で走っているだけです」と返した。行くと、また1台の車が止まった。反対車線の車も止まり「大丈夫ですか?」。そのときの心境を新藤は「相当困った人に見えたのだろうと。世の中も捨てたもんじゃないなと思った」と振り返る。19時半を回り、朽見、村上が先頭で高野山根本大塔(CP3)へ。トップグループはこの日、高野山周辺に到達。後続は、伯母子岳を過ぎた大滝集落等で仮眠した。2日目の4月30日、前夜から朝方まで冷たい雨が降り続いていた。コースは、高野山を下りて13kmのロードとなる。村上、朽見が抜きつ抜かれつでレースを引っ張る。4:43、村上がトップでCP4の橋本インター周辺(137.5km地点)。30分ほどの差で朽見、さらに1時間後に新藤。CP5紀見峠(145km地点)には、村上と朽見が6:34にほぼ同着。村上は眠気と疲労によりペースを落とす。トップグループはダイヤモンドトレール(通称ダイトレ)を進んでいく。ぬかるみも多く、“階段地獄”あり、厳しい登り返しありと長く険しいダイトレの区間は、選手たちを苦しめた。3番手を進んでいた新藤は「あまりにきつくて」葛城高原ロッヂで入浴。カレーもオーダーし約1時間の休息をとった。「(レース中の入浴は)一生に一度の経験のはず(笑)」と新藤。CP6のダイトレ北入口(178km地点)、トップの朽見は13:47に通過。2番手の村上が14:39と続く。3番手の新藤は17:29に通過。朽見はCP7高安山駅(西信貴ケーブル)16:58通過。全行程の半分を過ぎ、222km地点のCP8「ソトアソ」(私市駅)22:56着、ソトアソにてシェルター泊。レースの中間地点あたりに位置するソトアトは、生駒山系を拠点とし、多数の有名選手を抱えるトレイルランショップ。KLTRのバナーが掲げられ、シャワーの利用や充電器、洗面用の水道使用もOKと、今回のレースで選手たちのオアシス的な場所となった。2位の村上はCP7を18:08に通過し、この日は生駒山山頂付近で仮眠。20:13、3位の新藤がCP7に着き、そのまま周辺でこの日の活動を終えた。4番手以降は、22時をまわり、CP6へ。北野、後続からマイペースで追いあげてきた円井、UTMFから連戦の前田と続いた(有吉、斉藤はCP6手前で仮眠)。那智浜海岸をスタートした19人全員が2日目を終えた。伏見稲荷を8選手が通過3日目(令和元年5月1日)。ダイトレ・金剛山伏見峠にて休んでいた桑山が、前日からの体調不良により、早朝にリタイアを決意、SNSにて報告した。トップの朽見は、早朝から観光客で混雑するCP9の伏見稲荷を7:43に通過。この日も雨が降る中、京都トレイルへ。霧雨の比叡山を過ぎ、大原へ向かう。初見の道ながら、快調にトップを進む。CP10の大原ファミリーマートに16:33。ロードを経て、花折峠、蓬莱山へと向かう。ガスが濃く、風も強くなり「体感はマイナス。秋の日本アルプスのようだった」(朽見)。CP11琵琶湖バレイに21:55着、休息。村上と新藤がCP8ソトアソ(私市駅)で合流し、そろって7:38に出発。両者とも膝の痛みにより、歩きで進む。CP9伏見稲荷を13:46、CP10大原を23:53に通過した後、仮眠をとった。この日、CP8ソトアソ(私市駅)を午後に通過した斉藤は、伏見稲荷へ向かう途中、銭湯に入りコインランドリーで洗濯。「ビールとハイボールを飲みながらダラダラしていたら2時間過ぎていた」(斉藤)。酒豪で知られる斉藤は、当初、「夜は酒を飲みながら、みんなでまったり進むのかと思っていた」が、スタートしてみれば皆TJARのような真剣モード。伏見稲荷周辺では飲み屋屋台に立ち寄りたいところではあったが、後ろ髪を引かれる思いで先に進んだ。朽見は高島トレイルへ4日目、5月2日。この日以降の天気は「晴れ」予報。トップの朽見は快調なペースで進む。約26km(コース上)の比良山系のトレイルを終え、昼前にCP12、朽木のコンビニへ。朽見は高島トレイルへ。台風の影響で荒れた道を進み、14:26にCP13の二ノ谷山に到着。朽見を追うのは新藤と村上。冷たい雨が続いたことが影響し、新藤と村上は膝痛でペースが上がらず。8:45にガスに包まれた琵琶湖バレイを通過し、朽木を目指す。このあたりで天候が回復し「3日半経って初めての太陽」(新藤)が出た。17:00にCP12、このあたりから後ろから迫る円井を意識し、ペースアップ。二ノ谷山はそろって19:06に通過。単独4番手の円井は、この日の朝CP10の大原へ。補給を済ませ、琵琶湖バレイを目指す。CP8のソトアソに4:55に到着した柏木、いったん仮眠するが、右足脛の炎症が治まらず、逡巡ののち、リタイアを決める。レースを自己都合でDNFしたのは初めてだそう。今回“新婚旅行”を兼ねてKLTRに参加した米田英昭・なつ美は、序盤からなつ美の足の状態が思わしくなく、休みを多く取り入れ、ペースを落として進んでいたが、英昭の不調もあり、CP6のダイトレ北入口にて夫婦でリタイアを決意した。