杉山愛から見たヤユク・バスキまた杉山はジュニア時代からツアーレベルの大会にも参戦しており、1990年9月のニチレイ・レディースではダブルスで道城まみと組み主催者推薦でツアー初出場。1回戦でエミー・フレージャー&小泉幸枝(日本)組に1-6,2-6のストレートで敗れている。翌1991年には全豪オープンシングルス予選で早くもグランドスラムに挑戦したが、この時は予選1回戦で試合前に棄権している。4月にはジャパン・オープンでツアーシングルス予選に初出場したが、1回戦でヤユク・バスキに7-5,2-6,4-6のフルセットで敗れている。1992年はミズノ・ワールド・レディースで予選を勝ち上がりツアーシングルス本戦初出場を果たすと、1回戦でも雉子牟田直子を1-6,6-2,7-5のフルセットで下しツアー初勝利を手にする。続く2回戦では第4シードの伊達公子とに挑戦したが、1-6,7-5,3-6のフルセットで敗れた。同年10月に17歳3ヶ月でプロ転向。11月28日に大磯プリンスホテルで行われたプロ入り記者会見では「トップ10プレーヤーになれるよう頑張ります!」と、11年後に達成ることになる大きな目標を掲げての出発であった。この年のWTAシングルス年度末ランキングでは180位で終了しており、全日本女子シングルス年間ランキングでも10位につける等、既に日本トップ選手の一人となっていた。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たジジ・フェルナンデスプロ転向後最初の年となった1993年は箕輪宇明をツアー帯同コーチに付け転戦を開始。宮内美澄と組んで出場した全豪オープンダブルスでは予選繰り上がりとしてグランドスラム本戦に初出場したが、1回戦でジェシカ・エモンズ(アメリカ)&ジンジャー・ニールセン(アメリカ)組に3-6,6-7(5)のストレートで敗れた。パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント予選を勝ち上がり、本戦1回戦で当時シングルス世界ランク5位、大会第3シードのマルチナ・ナブラチロワと対戦。当時175位の杉山は初のトップ10選手との対戦でフルセットに持ち込む健闘を見せるも、3-6,6-3,3-6のスコアで敗れている。7月にはウィンブルドン選手権で予選を勝ち上がりグランドスラムシングルス本戦初出場。1回戦ではジジ・フェルナンデスと対戦し、6-3,3-6,3-6のフルセットで惜敗した。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たジル・ヘザリントンツアー以外では7月?8月に行われたアトランタオリンピックでテニス日本代表として単複両部門に出場。ノーシードで出場したシングルスでは、2回戦で第15シードのマルチナ・ヒンギスを6-4,6-4のストレートで破る活躍でヤナ・ノボトナとの3回戦まで進出している。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たマヘシュ・ブパシまたこの年はマヘシュ・ブパシと組んだ混合ダブルスでも好成績を残し、第3シードで出場した全仏オープンでベスト8に進出すると、第2シードで出場した全米オープンでは自身初のグランドスラムタイトルを獲得。日本人選手の混合ダブルス部門優勝は1997年全仏オープンでマヘシュ・ブパシ&平木理化組が優勝して以来、2年ぶり3人目の快挙であった。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たパトリシア・ヒー=ブーレツアー以外では7月?8月に行われたアトランタオリンピックでテニス日本代表として単複両部門に出場。ノーシードで出場したシングルスでは、2回戦で第15シードのマルチナ・ヒンギスを6-4,6-4のストレートで破る活躍でヤナ・ノボトナとの3回戦まで進出している。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見た宮内美澄プロ転向後最初の年となった1993年は箕輪宇明をツアー帯同コーチに付け転戦を開始。宮内美澄と組んで出場した全豪オープンダブルスでは予選繰り上がりとしてグランドスラム本戦に初出場したが、1回戦でジェシカ・エモンズ(アメリカ)&ジンジャー・ニールセン(アメリカ)組に3-6,6-7(5)のストレートで敗れた。パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント予選を勝ち上がり、本戦1回戦で当時シングルス世界ランク5位、大会第3シードのマルチナ・ナブラチロワと対戦。当時175位の杉山は初のトップ10選手との対戦でフルセットに持ち込む健闘を見せるも、3-6,6-3,3-6のスコアで敗れている。7月にはウィンブルドン選手権で予選を勝ち上がりグランドスラムシングルス本戦初出場。1回戦ではジジ・フェルナンデスと対戦し、6-3,3-6,3-6のフルセットで惜敗した。中学1年時に全国選抜ジュニアテニス大会14歳以下で全国大会レベル初優勝を果たすと、1990年には15歳で全日本ジュニア18歳以下シングルス準優勝を果たす。これらの活躍により同年の全日本テニス選手権に主催者推薦で出場すると4回戦まで進出した。等、早くから国際的に名の知られたトップジュニアの一人となっていた。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見た雉子牟田直子また杉山はジュニア時代からツアーレベルの大会にも参戦しており、1990年9月のニチレイ・レディースではダブルスで道城まみと組み主催者推薦でツアー初出場。1回戦でエミー・フレージャー&小泉幸枝(日本)組に1-6,2-6のストレートで敗れている。翌1991年には全豪オープンシングルス予選で早くもグランドスラムに挑戦したが、この時は予選1回戦で試合前に棄権している。4月にはジャパン・オープンでツアーシングルス予選に初出場したが、1回戦でヤユク・バスキに7-5,2-6,4-6のフルセットで敗れている。1992年はミズノ・ワールド・レディースで予選を勝ち上がりツアーシングルス本戦初出場を果たすと、1回戦でも雉子牟田直子を1-6,6-2,7-5のフルセットで下しツアー初勝利を手にする。続く2回戦では第4シードの伊達公子とに挑戦したが、1-6,7-5,3-6のフルセットで敗れた。同年10月に17歳3ヶ月でプロ転向。11月28日に大磯プリンスホテルで行われたプロ入り記者会見では「トップ10プレーヤーになれるよう頑張ります!」と、11年後に達成ることになる大きな目標を掲げての出発であった。この年のWTAシングルス年度末ランキングでは180位で終了しており、全日本女子シングルス年間ランキングでも10位につける等、既に日本トップ選手の一人となっていた。9-7の逆転で下し、金星を挙げる形でグランドスラムシングルス本戦初勝利を手にすると、そのまま勢いに乗りチャンダ・ルビンとの4回戦まで進出する好成績を残す。ノーシードで出場した10月のバンク・オブ・ザ・ウェスト・クラシックでは2回戦で第6シードのイリナ・スピールリアを下す活躍で2度目のツアー決勝に進出。4-6のストレートで敗れた。