職人は鳴子の大沼正雄であった。小島正自身が木地を挽いたかどうかは明確ではない。挽いたとすれば見取り学問であろう。藤井梅蔵、トヨの次男に生まる。明治40年10歳のころ、藤友商店(藤友旅館)の職人をしていた小松留三郎や大沼岩蔵の弟子藤井幸左衛門より木地の挽き方を習った。小学校在学中より父与始郎について修業した。昭和24年より北上市の木工所で新型こけしの木地を数年挽く。リンの長男に生まれる。祖父は佐々木与市、叔父に要吉がいた。