役者の勉強をしていた溜口と、放送作家の勉強をしていた塚本が互いに一念発起して活動を始めた。2008年、第1回キングオブコントにアマチュアで出場し、新宿シアターブラッツで行われた予選で初舞台を踏む。そこで見たバナナマンのコントに衝撃を受け、先輩芸人のコントを見て勉強し直す。2009年4月に正式に「ラブレターズ」を結成。2009年に同大会2回戦進出、2010年に3回戦進出。2011年1月に、ASH&Dコーポレーション主催の事務所ライブ「東京コントメン」内の新人コーナー出演の実績を踏まえ、事務所預かりから正式所属となる。?」が、東日本大震災の影響を考慮し、中止となる。?」が乃木坂のコレドシアターで開催された。キングオブコント2011にて初の決勝進出、結果は7位。決勝進出者の中で芸歴、年齢ともに最も若かった。キングオブコント2014にて、2度目の決勝進出。1回戦で犬の心に「94対7」で大敗し、逆の意味で目立つ形となった。キングオブコント2016にて、3度目の決勝進出。結果は最下位となってしまった。歌ネタ王決定戦2017にて、初の決勝進出。ASH&Dコーポレーション(ザ・ギース、ラブレターズ、阿佐ヶ谷姉妹、みさわ大福)7名によるユニットとして過去最多人数での決勝進出となる。エピソード「キングオブコント2016」で決勝に進出したが、準決勝の2か月前に塚本が交通事故に遭い、腰骨を骨折するというアクシデントに遭遇した。塚本の入院中、溜口が1人で活動することになったが、入院している時間塚本はネタを作りに費やし、準決勝にはコルセットをつけて挑んだ。現在取り扱い中の公演はありません。