°Cテオブロミンの分子模型。黒が炭素、灰色が水素、紫が窒素、赤が酸素を表す。テオブロミン(theobromine)は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素(Bromine)は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の(theo)食べ物(broma)という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。テオブロミンは1878年にカカオの種子より初めて分離され、程なくしてエミール・フィッシャーによってキサンチンからの人工的な合成法が確立された。構造編集キサンチンの誘導体の一般構造。Rは水素か炭化水素である。テオブロミンはキサンチンの誘導体の1つであり、上図の構造の中でR2とR3がメチル基で置換された構造をしている。キサンチン誘導体としては他にカフェインやテオフィリンなどがあり、例えばR1とR2がメチル基で置換された構造はテオフィリン、R1とR3がメチル基で置換された構造はパラキサンチンであり、これらは位置異性体の関係にある。性質編集テオブロミンは水に非常に溶けにくい結晶性の粉末であり、色は白か透明である。源編集チョコレートは自然のカカオ豆より作られる。テオブロミンは天然に存在する化合物である。カカオにも含まれているため、ココアやチョコレートなどのカカオ加工製品にも含まれている。チョコレートには0.5-2.7%のテオブロミンが含まれる。コーラ(1.0-2.5%)やガラナの実や茶にも若干含まれている。テオブロミンを特に多く含む植物としては次のようなものが知られている。arabica)この他に、カフェインを摂取した動物の体内での代謝によってもテオブロミンが生ずることも知られている。ヒトにおいては、カフェインがヒトの肝臓の酵素によって代謝されると、その10%がテオブロミン、4%がテオフィリン、80%がパラキサンチンとなる。Treatmentという書物が発行されると、テオブロミンは浮腫、梅毒などの治療に用いられるようになった。循環器系の疾患の治療にも用いられたと記されている。しても用いられるようになった[1]。現在は、薬として利用されていない[2]。薬理学編集テオブロミンは人間の肝臓でメチルキサンチンに代謝され、その後メチル尿酸にまで分解される。テオブロミンは環状アデノシン一リン酸(cAMP)のホスホジエステラーゼ阻害薬として作用し、ホスホジエステラーゼが活性型のcAMPを非活性型に変換するのを阻害する。cAMPは多くのホルモンや神経伝達物質のセカンドメッセンジャーとして働く。そのためcAMPの非活性化が阻害されると覚醒効果が続く。分)で、発汗、震え、ひどい頭痛を引き起こす[3]。このような効果が出るより通常摂取する量は少ないので、人間にとってはあまり問題とはならない[4]。動物に対する効果編集チョコレートに含まれるテオブロミンの量は、人間にとっては害になるほどの量ではないが、犬や猫や鳥類のようにテオブロミンの代謝速度が遅い動物にとっては害になりうる。興奮、心拍数の増加などの症状が表れる(カカオ含有量の多い製品では、これよりもずっと少ない量で症状が出る)。酷くなるとてんかんのような発作を起こして死に至ることもある。アメリカグマがチョコレートを摂取して心不全で死亡した事件が何例か報告されている[5]。その他の効果編集テオブロミンは細菌のような原核細胞ではもちろんのこと、さらに培養している哺乳類の細胞のような真核細胞においても遺伝子の変異を誘発することが知られている。あるのにもかかわらず、個体レベルのヒトにおいては遺伝子変異を引き起こすことの充分な証拠が無いため、食物を通してテオブロミンを経口摂取しても問題は無いとされている[6]。2018年11月13日閲覧。2018年11月3日閲覧。2017年12月23日閲覧。2006年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年6月中旬に発生した事象。飼料への本物質の混入が原因であった。3.0のもとで利用可能です。プライバシーデスクトップ。