ライフハック広告Tweet僕がタスク管理を始めてまだ一年くらい。サラリーマン時代は営業からマネジメントにあがったせいか、管理は非常に大ざっぱだった。ToDoリストもろくに作らず、忙しい時はコピー用紙の裏紙にやることを書き出す程度だった。ToDo+にその日のやることを思い付きで入力するのが関の山だった。それが今や、日々のタスク管理は1分単位だ。日々の活動すべてを入力することは無意味だし困難だが、「やるべきこと」は基本的にすべて網羅するようにしている。リビングに4つある椅子を一ヶ月に一回場所を入れ替えるとか(我が家は二人暮らしなので入れ替えないと2脚だけ傷むから)、二週間に一度の不燃ゴミ出しとか、プリンタインクの在庫チェックとか、そういうことだ。原則としてタスク管理は朝起きてから夕方仕事を終えるまでだ。夕食の支度から寝るまでの時間帯は原則自由にしていて、「やらなければいけないこと」は、夜にはしないようにしている。残業がない日は夕方翌日の予定を確認する「日次クローズ」を行なって「お疲れさま」となり、それ以降は自由行動だ。あと、仕事が押していない時は、土日はかなり緩めにしている。確実にやっておきたいこと以外は入れず、自由時間を多くしている。いうわけで、平日は朝5時に起きてから夕方まで(残業があると夜遅くまで)一分単位で自分を管理する生活なわけだが、これが実に素晴らしい。「そんな生活窮屈でイヤだ」という人も多いと思うが、これは「自動運転」に近くて、こんな快適な生活はないと言っても過言ではない。今まであまりタスク管理について詳細に書く機会がなかったのだが、そろそろ一度くらい書いてもいいかな、と思うようになった。思いつくままに書いてみよう。フリーランスは「自由」じゃなかった僕が本格的にタスク管理の必要性を実感したのは昨年3月末でサラリーマン生活に終止符を打ち、独立したあとだ。サラリーマン時代、僕はフリーになったなら、「それまでできなかったことを片っ端からやって、さぞかし自由で楽しい日々がやってくるだろう」と期待していた。ところが現実はそうではなかった。確かに最初の二週間くらいは良かった。毎日ブログを書いたりiPhoneをいじったりしてワイワイと暮らしていた。旅行にも行ったし友達と平日の昼からビール飲んだりして「俺は自由だあーー」という気分に浸った。自分が行動しないと何も起こらないのがフリーの世界だ。日常から色が消えモノクロ画面のようになっていくのを感じた。奇妙にのっぺりした、変化のない一日が、猛烈な勢いで過ぎ去っていくのだ。昨日と今日の違いが分からない。今日と明日の違いも分からない。会社があれば、時間までに行かないと叱ってくれる上司がいる。営業担当なら、売上の成績が悪ければ怒られる。会議に出なきゃならない、客先に行かなきゃならない、書類を作らなきゃならない。仕事は向こうから勝手にやってきてくれた。フリーではそうはいかない。最初のトリガーを引くのは自分なのだ。自分で「今日はこれをやる」と決めないと、何もできない。このままぼんやりとしていては危険だ。それが僕がタスク管理を始めたきっかけだった。誰も自分を管理しない生活だからこそ、自分で自分を管理する。それが一番大事だと思った。人と同じことをしていては追い付けない僕は独立した時41歳だった。人と同じことをしていては、出てくる結果も同程度。それでは若い時からやっている人たちには永遠に追い付けない。後発で始めた僕だからこそ、ロケットスタートしないといけない。分かっていても怖いのだ。やったことのないセミナー運営や書籍の企画持ち込みなどが、怖くてできないのだ。怖いという思いがあると、人はやるべきことをどんどん先送りする。先送りをしているうちに、人はやるべきことを「なかったこと」にしたくなる。フリーの場合は特に、やらなくても誰も文句を言わない代わりに、仕事がなくなり収入が途絶える。している場合ではないと頭では解っているのに身体が動かない。これはツールの助けを借りるしかない。ツールに勢いを付けてもらい、「やったことがなくて怖い」という「初期摩擦」を突破しよう。人は習慣の塊であるタスク管理を本格的にやったことがある人は実感があると思うが、僕ら人間は「習慣の塊」である。日々の活動のほとんどが繰り返しなのだ。繰り返す頻度は一つ一つ異なるが、まったく未知の活動をすることは少ない。2土曜日、3ヶ月に一度、半年に一度、毎年年末、などなど、などなど。これらの繰り返しやることを、いちいち忘れないようにしておくことが、実はとても面倒なことだと気づいたのだ。繰り返しやるべきことは、記憶から追い出してしまいたい。やるべき日のやるべき時刻になったら「やりなさい」と通知して欲しい。それを淡々とこなしたい。思い、タスク管理ツールに日々のルーティンを入力していった。僕は日々のルーティンを忘れることに成功した。毎週土曜日の朝には資源ゴミを出す。三週間おきにオイシックスにお米を注文する。宅配のミネラルウォーターの配達期限の調整を四半期ごとに行なう(夏は水の消費が多い)など、「ついうっかり」がなくなる快感は素晴らしい。人間なので入力モレはある。入力モレを発見したら、新たに繰り返しに登録すれば良いのだ。この快適さは癖になる。「夢」と「タスク」を合体させる僕はフリーランスの中でもちょっと特殊な生き方をしているかもしれない。原則24時間365日、時間の拘束がないのだ。打ち合わせはあっても週に1回1時間程度。電話は一本もかかってこない。してブログを書いていても、「今日はやめて寝よう」と決めても誰にも迷惑はかからない。誰にも迷惑はかからないが、たった一人困る人がいる。僕は自分がやりたいことをするために独立したのだ。やりたいことをやらずにダラダラしていてはいけないのだ。僕は自分の夢を追って独立したのだから、その夢を叶えるのが仕事だと思っている。「夢」なんて放っておけばずっと夢のままだ。「いつかパリに住みたいな」と言い続けても、誰もあなたをパリに連れていってはくれない。僕らは夢に期限をつけて、夢を目標に変換する作業が必要なのだ。「いつかパリに住みたい」という夢を、「来年の年末までに3ヶ月パリに住んでみる」という目標に変えた途端、世界がまったく変わってくる。それはもはや、夢ではなくて「プロジェクト」になる。プロジェクトの達成期限は来年の9月末だ。9月末までに渡仏できなければ来年末までに3ヶ月のパリ滞在を実現することはできない。考えるべきこと、調べるべきことがたくさん出てくるだろう。いつまでになにをするのかを書き出して期限を設定する。夢の実現に向けた大きな一歩だ。その日までにやるべきことをやらないと、夢が実現できない。その一方で、日々の生活のためにやるべきことも待ってくれない。