エラーに関する回答です。設定したコールバック関数が負の値を返してハンドシェイクを中断したために発生するエラーです。ノンブロッキングに設定するだけです。個の銅バッジ2中間CA証明書が正常にインストールされているかをopensslコマンドで確認する方法メッセージを見る限り、中間CA証明書の検証でエラーが出ているようです。英語の翻訳に自信がないですが、ルート証明書が古いかない場合のエラーのようです。(もしかしたら、中間CA証明書がない場合のエラーかもしれませんが。ここの--ca-certificateオプションの説明によると、wgetはシステムの証明書を使うようなので、そこに足りない証明書を追加する(例えば、Ubuntuならこの辺りを参照)か、前記オプションなどで別途取得した足りない証明書を指定する必要があると思います。同様なエラーが出る環境が手元にないため、上記方法でうまくいくかは未確認です。エラーがでた証明書を調べたり取得する方法は、Firefoxでは以下の通りです。外しているかもしれませんが、OpenSSLのビルドオプションがスタティックリンクになっていないのではないでしょうか。上記のような条件でバージョンが違うライブラリを参照した場合、未解決エラーが出ることがあります。一度OpenSSLを現在の開発環境でビルドしなおしてみてはいかがでしょう。Macがスリープになってしまったことによる通信断でした。利用する際のバージョン指定について自己回答です。コメントでいただいた内容を踏まえてまとめます。Ubuntu18ではOpenSSL1.0が標準で、libssl1.0.0というパッケージ名。Ubuntu19ではOpenSSL1.1が標準で、libssl1.1というパッケージ名。依存関係を解決したいだけなら、メタパッケージのopensslをインストールすれば、ディストロ毎の標準OpenSSLがインストールされる。差し替えただけでは、恐らく動作しない。opensslとして、Ubuntuのバージョン毎に別のdebファイルを作成すると良い。個の銅バッジ1OpenSSL1.1のx64ビルドができない自己解決しました。x86ビルド後のゴミファイルが残った状態でビルドしていたためx86オブジェクトのリンクでエラーが発生していました。OpenSSLのtgzを再展開後ビルドで成功しました。54」が出る(この回答が直接今回のエラーに関与している訳ではないと思うのですが、質問者さんの環境ではこれで問題が解決したとのことですので、回答として投稿します。実行するカレント・ディレクトリを間違っているのかもしれません。