24歳の時に俳優養成所に入るが、ベテラン俳優ですらアルバイトをしなければ食べていけない現実を知り、それなら自分で劇団を作ってその看板役者になればいいと考え、1997年、武田秀臣とともに劇団『東京セレソン』を旗揚げ。10年がんばっても芽が出なければきっぱり役者は辞めると決めていたが、自分で決めたタイムリミットまであと2年となっていた時、公演を見たテレビのプロデューサーから声がかかり、フジテレビ系昼ドラマ『貫太ですッ!』のサブレギュラーに起用され、共演した石倉三郎に俳優としての人生にお墨付きをもらう。2008年には映画『同窓会』で監督デビューを果たす。ともに「宅間孝行」名義に統一した。JAPAN(タクフェス)」を主宰する。私生活では、2006年11月に女優の大河内奈々子と結婚し、2008年9月に第1子となる男児が誕生したが、2012年5月7日に離婚した。2018年12月31日に一般女性と再婚、2019年4月に第2子の誕生を予定している。