==伊豆半島の中央にある天城峠(標高830メートル)は、急峻な地形で伊豆半島を分断し、南伊豆を陸の孤島として分断してきた{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=116}}。結んだアメリカ総領事の[[タウンゼント・ハリス]]や、黒船に乗り込んで密航を企てた[[吉田松陰]]もこの道を通ったと記録されている{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=116}}。[[明治時代]]に入ると政府が地元の願いを受け入れて交通難所の[[天城越え]]のルートにトンネルを開削する工事に乗りだし、当時最高の土木技術と予算10万3000円を投じ、4年の工事期間を経て総石造りの[[天城山隧道]](旧天城トンネル)を[[1905年]](明治38年)に完成させた{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=116}}。これによって三島・沼津から南伊豆への交通路である[[下田街道]](天城街道)が整備されると、伊豆半島の観光開発が進むにつれて交通量も増大した{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=117}}。しだいに、幅4メートルと狭い旧天城トンネルでは交通量を支えきれなくなってきたことから、西側に並行して有料道路の新天城トンネルが開通し、下田街道のメインルートは新トンネルに移った{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=117}}。[[1978年]]([[昭和]]53年)に発生した[[伊豆大島近海地震]]で、天城峠の南面の崖のような地形で起こった地盤崩壊により、下田街道は大きな被害を受けている{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=118}}。この震災によって新たな道路を建設する復旧工事では、崖に沿わずに狭いスペースで高度を稼ぐ2回転ループ橋である[[河津七滝ループ橋|七滝高架橋]]を完成させて、[[1981年]](昭和56年)に通行止めを解除させた{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=118}}。昭和56年4月30日政令第153号「一般国道の路線を指定する政令」改正(昭和57年4月1日施行)</ref>。国道指定当初から旧天城トンネルも、有料の新天城トンネルとともに国道414号の一部として指定されていたが、[[2000年]]([[平成]]12年)に新天城トンネルは償還期限を迎えて無料開放された{{sfn|佐藤健太郎|2015|p=119}}。Cookieに関する声明モバイルビュ。